Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина

Союз Советских Социалистических Республик(3497294 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ Н )аВ 7 ОРСК СВИДЕУ 61) (оио сл Иое к авт, свил сс(71) )с 5 п)Р(тсли илиал Всесоозно Ч)аРМаЦЕВТИсЕСКО 154) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 5-Н ИТ2 Изобрстсшс оп(осится к усовсршеиствоваиию способа получсиия 5-итро-оссияшолпиа, ооладаюцсго цсш(ыми физиологичсскиыи сВОЙства)и.ИЗВсстиь с(Особы ИО;11(спи 5 5-иитрс)-8-03- сихииолииа Окислсписм соотвстсгв опси) пптрозопропзводиого азотной кислотсШ.Одип пз извсстиы.с способов получсиия 5-питро-оксикииол(и 3 заключастся в том, по сухой тоикопзмсльчсипый 5-иптрозо-оксихиио,(и Окисл 1 от 38/,-пой азотОЙ кислотой ири 1 С с послсдуощеп исптралпзациси рсакцОппой массы раствором сдкого кали с подкислсшц.м сс уксусной кислотой с выходом 87%,Получсппый тсхиичсский пролукт содсржит ло 50% прпмсссй, Б рсзмльтатс палит;(чсскпк исслсЛОВс 3(п) Уст (30 В;с 310, 3 то ИРР (сси ИРЛ- ставл 5 ют сооой дО 30% испрорсагироВс 1 Висго и ус,(0(:ияк рс(ции 5-питроз 0-8-0 кспкипо,и(- а и до - 20",ос)рсзсющсгося побочно(о :ро- ЛУКИ5.7-ЛИиитр 0-8-0 КСИХИИОЛПс.Послс 0331 стк 5-питро-окспкипотпп псрсКРИСТВЛЛИЗс(ЦИСИ ИЗ ЭТИЛОВОГО СПИРТс( 330 ЛЪ с 1 СП- пый продукт солсржпт до 3 - 5% примессп,1. соотвстстВИИ с трсбоваииями СОР)(смс(33 Ой (1)сР(а(СОПСЙИОИ СтсТЬИ )аР)(аКОИСппП ПРО(с- рат пс дол)кси содсржать иитрозопроп.)одОС, а содсржапис дииитрооксихиполина нс Лолж(ю прсвышать 0,25%. Дажс миогократпая псРСКРгтаг(ЛИЗс(ЦП( С ПОЗВОЛЯСт 3(С). УиптЬ сударстаенн)й каинтетии аткрыти ерянкин, И. Д. Петрова, А Е. А, Пыресева научно-исследовательского химикоинститута им, Серго Орджоникидзе 5-иптро-оксики(юлии фармакоисйной чистоты.Кро)(с того, в процсссе по известному с(юсоО) ис(10 л(зуют суОЙ размолотыЙ исходиьЙ 5 д. (3(троЗ 0.8-0 КСХРИ(С)Л(П(, ТО ВЫЗЬ 1 ЬсСТ С.(ОжПОС- И и ТСКПОЛОГИс(ССКОи ОС)ОРМЛСИИИ.С ц(.,пс(О (ювыис(пя качсстВ цслсвогО продукт и упрощсппя тскпологпи процссса прсл- С(с 1 с(ЮТ ОКИС,(СПИС ПРОВОДИТЬ ИРпбсВЛСПИС 1 К 3 Водной сус(сизпи 5-иитрозо-оксихпполипа(со(цсптрирс)3 ииой азотной кислоты, постсс.130 УВС,П 3 ИВс 51 КС)31 ЦСПТРЦ 110 КИСЛОТЬ ОТ 1,5 1,5 до 30- -35%, прп 35 - 40 С.Прс,533 с(еми сюсос( пс)гмчспия 5-(ппро- 5 )КСПКП(ЮЛИН ЗсКЛЮЧсСТС 51 В тС)М, ЧГО К ВОЛ(ЮЙсус 1(сзи 5-иитрозо-оксихиилпп прибаь , (51(от кои цси гр провиную 170 - 98% -пую) азот-Ю КПСЛОТМ, ОДДСсР)КИэс 351 ТС)1 ПСРЯТУРУ 13 ПРС- лслак 35-40 С, с послсдующсй гь(дсржкой рс кц(сиюй мссы В тсчсис 1,5-2 час. АзотпуюК ИГЛ ОТМ(РЗП (с ВЛ 51 Ют 1(ОС ТСсПСП ПС) В ТС,(С(ИС 4000 мп(3, при этом копцсптрация кис,оты в рссКЦИС)3(по 3 )3(СССВС,П(с(пвсСТС 51 ОТ 1,5- - 4.) д) ;О 30- - 35%, 5-Нитро-Оксихииол(и вьдсл 5 от обрботк(Ш рсакциоииой массы водным раст- ВС)РОМ СЛКО 0 ПТРс С ПОС,Сс;МОИп)1 ПОДКИГ- лспис м сс уксусной кислотой. Гсхпи 3 скиЙ продукт о(ищают путсм растворспия сго и ацс- ТОПС С 3(С)СЛС;У 0 ЦИМ ВЬ 1 ДСЛСПпс) ДСт ,3 РО.в 3 и)и го;(ои. По,в чешый 0-питро-оксих(497294 Составитель Г, ЖуковаРедактор Т. Никольская Техред 3, Таравевко Корректор Р, Юскпова Заказ 2001 Изд, М 1073 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, )К, Раушская наб., д, 4/5Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли полин содержит нс более 0,25 о/о динитропроизводного, не содержит нитрозосоединения и по всем остальным показателям (растворимость, подлинность, удельный показатель поглощения, испытания на специфические примеси, 5 тяжелые металлы, потери в весе при высушивании) соответствует требованиям, прсдусмотрснным в фгрмакопейной статье. П р и м е р. 5-Нитро-оксихинолин, 10 К 167,0 г водной пасты 5-нитрозо-оксих 1 лнолина (с содержанием влаги 46,97%) в 237 мл дистиллированной воды прибавляют при 35 - 40 С 107,0 мл концентрированной 98/о-ной азотной кислоты, Массу выдерживают при5 этой температурс в течение 2 час, охлаждают до 5 - 10 С, нейтрализуют 140,0 мл 42-ного водного раствора едкого натра при температуре не вышс 25 С (рН 7,5 - 8), подкисляют 50,0 мл ледяной уксусной кислоты до рНЗ - 4. 20 Осадок отфильтровывают, промывают дистиллированной водой (4 Х 200 мл) до полного отсутствия реакции на нитрат-, сульфат- и ацетат-ионы, затем 100,0 мл .ацетона,Получают 149,0 г (73,95 о/о, считая на 8-окси хинолин) технического 5-нитро-оксихинолина с содержанием основного вещества 73,72%, летучих 36 о/оК 149,0 г технического 5-нитро-окс 1 лхннолина прибавляют 1908,0 мл ацетона, 4,77 г активированного угля, нагревают и кипятят в течение 1 час 15 мин. Раствор фильтруют, к фильтрату приливают 1908 мл дистиллированной воды, охлаждают, осадок отфильтровывают,Получают 68,1 г (71,6%, считая на 8-окси. и- полин) фармаконсйного 5-ннтро-оксихинолина с содсржанием основного всц 1 ества 99,42 о/о, т. пл. 178,5 - 179,5 С.Вычислено, о/о". С. 56,84; Н 3,18; 14,74.Найдено, /о. С 56,70; 1-1 3,30; 14,70,Предмет изобретенияСпособ получсния 5-нитро-оксихинолина окислением 5-нитрозо-оксихинолина азогной кислотой, отличающийся тем, что, с целью повышения качсства целевого продукта и упрощения технологии процесса, к водной суспензии 5-нитрозо-оксихинолина прибавляют концентрированную азотную кислоту, постепенно увеличивая концентрацию кислоты от 1,5 - 4,5 до 30 - 35/о, при 35 - 40 С.