Способ получения третичных ацетиленовых аминов

Номер патента: 461922

Авторы: Ермилова, Ремизова, Фаворская, Хлебникова

ZIP архив

Текст

Н С Н К 80,40 80,24 81,27 81,39 81,29 81,34 81,80 81,78 13,00 12,94 13,26 13,31 13,24 13,38 13,31 13,47 6,05 5,985,46 5,45 4,87 4,86 4,46 4,48 80,64 13,09 6,27 81,20 13,19 5,57 81,68 13,31 5,01 82,03,44 4,56 52,3 102 17 36,0 1 П 36,6 181 Предмет изобретения Составитель А. Фрегер Техред О. ГуменюкРедактор Е, Дайч Корректор Н. Лебедева Заказ 3800 Изд.1136 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5МОТ, Загорский филиал 3большими порциями холодной воды до полного удаления гексаметапола.Бензольпый раствор сушат Мд 504. Бепзол удаляют в вакууме и остаток перегоняют. Получают следующие фракции:1 фракция - 33,5/мм рт. ст, 7,1 г.11 фракция - 70 - 83,5 мм рт, ст. 1,6 г.111 фракция - 83,5 - 88 7 мм рт. ст. 2,6 г.1 Ъ фракция - 89%м рт, ст. 1,55 г.Остаток в перегонной колбе 2,5 г.Анализ с помощью ТСХ показывает, что 1 фракция содержит дибутиламип, 11, 111 и 1 Ъ фракции - предполагаемый продукт реакции с небольшими примесями. Хроматографирование проводят на пластинке с насыпным слоем А 10 з, растворители - гексан и диэтиловый эфир в соотношении 10:1.Выход сырого продукта реакции 5,75 г (52,37 о). Продукт реакции подвергают дополнительной очистке па хроматографической колонке А 10 з 111 степени активности. Колонки заполняют сухим способом, система растворителей: гексан - диэтиловый эфир (1 О:1) пропускается под давлением.В аналогичных условиях получены следующие ацетиленовые амины: 1-дибутиламипо-гептин (1), 1-диамиламино-гептин (11), 1-дигексиламино-гептип (111), 1-бутилдециламино-гептин (1 Ч). Индивидуальность третичных ацетиленовых аминов доказана с помощью ТСХ. Для доказательства строения определена молекулярная рефракция и сняты ИК- и ПМР-спектры,Отсутствие полос в области валентных ко 5 лебаний Х - Н связей свидетельствует о том,что атом азота в полученных соединенияхполностью замещен. Полоса 2270 см- характерна для соединений с дизамещенной тройной связью.0 В спектрах ПМР имеется триплет со сдвигом 3,22 (3,24) м.д. б и константой спинспинового взаимодействия, равной 2, 4 гц. Наличие триплета однозначно указывает на то,15 что тройная связь находится в р-положениипо отношению к атому азота,В таблице представлены данные элементного анализа и выход указанных соединений, 20 полученных по вышеизложенной методике. Способ получения третичных ацетиленовыхаминов металлированием предельных вторичных аминов в среде гексаметапол - бензол с последующим алкилированием полученного амида галогенидом, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, берут двукратный избыток вторичного 10 амина, а в качестве галогенида используютпропаргилгалогенид общей формулы РС =. С СН 2 Вг, где Я - алкил.

Смотреть

Заявка

1952293, 27.07.1973

ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ЛЕНИНА И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. А. А. ЖДАНОВА

ФАВОРСКАЯ ИРИНА АЛЕКСЕЕВНА, РЕМИЗОВА ЛЮДМИЛА АЛЕКСАНДРОВНА, ЕРМИЛОВА ЕЛЕНА ВАСИЛЬЕВНА, ХЛЕБНИКОВА НАТАЛЬЯ СЕМЕНОВНА

МПК / Метки

МПК: C07C 87/24

Метки: аминов, ацетиленовых, третичных

Опубликовано: 28.02.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-461922-sposob-polucheniya-tretichnykh-acetilenovykh-aminov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения третичных ацетиленовых аминов</a>

Похожие патенты