Способ получения 16а(о), 17а
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 435232
Текст
(22) Заявлено 23.06.71 (21) /23-4 с присоединением заявк Приоритет осударственный комитетСовета Министров СССРло делам изобретеннРи открытий тень3) УДК 547,689,6,07(72) Авторы изобретения А. А. Ахрем, А. М, Турута и 3. И. Истомина ганической химии Н. Д. Инстит1бретение относится к способу ), 17 а(5)-оксатиоланов 20 бладающих изиологическо олучения остерои- активноа 08 г 3,16-ди ола-онамл метанол хлорной ки вакууме до отфильтров ой, сушат н Раствор О,ол-ЗР, 16 а-ти ацетона и 1 ли 70%-ной упаривают вляют водой, вают его вод ацетата Л-прегненди в 2,5 мл безводногг а, содержащий 3 кап слоты, кипятят 5 час, объема 1 мл, разбавывают осадок, промыа фильтре и хромато 16 а(0 -кет дов, о ф йстью.Известны способы получения тиолоксистероидов, содержащих тиольную группу в раз. личных (16,6 и др.) положениях стероидной молекулы, из соответствующих галоидпроизводных обменной реакцией с тиолятом щелочного металла или из эпоксистероида и алкантиоловой кислоты с последующим переводом в оксатиоланы известными методами.Однако способ получения 20-кетостероидов, имеющих серусодержащую группу в положении 17, до сих пор неизвестен.Основанный на известной реакции получения 17 а-азидоа-окси-кетостероидов обработкой гидразона 16 а, 17 а-окси-кетостероида азидом натрия в присутствии каслоты предлагаемый способ получения 16 а(0), 17 а(Ь)-оксатиоланов 20-кетостероидов заключается в том, что гидразон 16 а, 17 а-окси 20- кетостероида обрабатывают тиоуксусной кислотой в присутствии гидрохинона, образовавшийся гидразон тиола нагревают с пировиноградной кислотой в уксусной кислоте и полученный продукт превращают в целевой известными приемами. Пр им ер, 16 а(0), 1прегнендиол-З-р, 16 а-тиолацетат.Раствор 0,5 г 20-карбэтоксигидразона 3,16- 5 диацетатаУ-прегнендиол-ЗР, 16 а-тиола-он20 в 4 мл ледяной уксусной кислоты, содержащий 2 мл 50%-ного водного раствора пировиноградной кислоты, нагревают 5 час при 100 С, разбавляют водой, выпавший осадок 0 отфильтровывают, промывают водой, сушат нафильтре и получают 0,45 г продукта, который хроматографируют на пластинах из 5102 в системе эфир - гексан (3: 1), выделяя 0,14 г (35% ) 3,16-диацетата Ла-прегнендиол-Зр, 16 а тиола-она, т.пл. 152 в 1,5 С (метанол);Ио = 179,7 (с= 1,008, хлороформ).ИК-спектр, см . 1250, 1702, 1735.Найдено,%: С 66,40; Н 8,01; 5 7,13.С 25 Н 3605.1,2 О Вычислено, %; С 66,94; Н 8,09; Б 7,21.,4 Составитель В. Пастухова Техред Л. Богданова . Корректор М. Лейзерман Редактор Т. Шарганова Заказ 3103/14 Изд.54 Тираж 506Подписное Ц 1 ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, К, Раушская наб., д. 4 г 5Типография, пр, Сапунова, д. 2 3графируют на пластинах из %0, в системе эфир - гексан (1:1), получая 0,05 г (70%) 16 а(0) 17 а(5) -оксатиолана Л-прегнендиол-Д, 16 а-тиола-она, т. пл, 120 в 1 С, 146 - 155 С (гексан). Раствор 0,06 г полученного оксатиолана и 0,6 мл уксусного ангидрида в 2 мл пиридина ацетилируют обычным образом и получают 0,05 г (80%)ЗР-ацетата 16 а(0), 17 а(Я)-оксатиолана Л-прегнендиол-Зр, 16 атиола-она, т. пл. 151 в 1 С (метанол); Цо= - 114 (с=0,377, хлороформ).Найдено, %: С 69,93; Н 8,75; Я 6,96,Вычислено, %: С 69,93; Н 8,58; 5 7,16. Предмет изобретенияСпособ получения 16 а(0), 17 а(8) -оксатиоланов 20-кетостероидов, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что гидразон 16 а, 17 а-окси 20-кетостероида обрабатывают тиоуксусной кислотой в присутствии гидрохинона, образовавшийся гидТ 0 разон тиола нагревают с пировиноградной кислотой в уксусной кислоте и полученный продукт превращают в целевой известными приемами.
СмотретьЗаявка
1839443, 23.06.1971
МПК / Метки
МПК: C07J 31/00, C07J 71/00
Метки: 16а(о
Опубликовано: 05.07.1974
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-435232-sposob-polucheniya-16ao-17a.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 16а(о), 17а</a>
Предыдущий патент: Способ получения 21-ацетата гидрокортизона
Следующий патент: Способ получения ариламидов (о-(з-индолил)алкановых кислот
Случайный патент: Комбинированный штамп для объемной штамповки на молоте