Способ получения индол содержащих стероидных кетонов

Номер патента: 427931

Авторы: Воловельский, Попова, Харьковский, Химии, Яковлева

ZIP архив

Текст

Уз 1 щ тфиеди,И Е (1 ц 427931 Союз СоветскихСоциалистицеских Республик ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУприсоединением заявкиГосударственный комите.Совета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий 32) итет бликовано 15.05.74. Бюллетень1(5 47.689.6.07088.8) Дата опубликования описания 02.04 72) Авторы изобретени Н. Воловельский, М. Я, Яковлева арьковский институт эндокринол гормонов(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛС СТЕРОИДНЫХ КЕТОНОВАЩИХ Изобретение относится к способуния новых азотсодержащих производтостероидов - индолстероидных соеобладающих потенциально биологичетивностью,Известен способ получения азотсодержащих стероидных кетонов, заключающийся втом, что кетостероиднапример холестанон,подвергают взаимодействию с изохинолином вприсутствии хлористого бензоила.Однако известный способ применительно киндолам и стероидным кетонам приводит ктсвгу, что индол в описанных условиях реагирует с хлористым бензоилом, образуя дииндолллфенилметан, уменьшая выход индолстероидных соединений, усложняя их выделвние иоч,ис гнуПредлагаемый способ отозволяетые индолсодержащие кетостероидьщие потенциально биологическойтью. полученых кединений, ской аке- аполучатьоблаактивнов даюнос ющий кею с индоСг 7 Нов МОг оре в прияют целеВычислено, %:И К-:спектры; 1 ОН 3600; СО 1710.Остальные соед но и их характери 0,8; Н 8,64; К 3,46. и,идол а 3380, 3140; лформамиизбытком и хлорной 3 нения получены аналогичтика помещена в таблице Согласно изобретению сооъветств тостероид подвергают взаимодейств лом:в,диметилформамиднам р асов сутствии хлорной кислоты и выдел вой продукт известными приемами.Раствор кетостероида в димети де смешивают преимуществоноео с индола и нагревают в присутстви кислоты. При этом после ооычной обработки выделяют 2- или 16-индолкетостероиды,Так например, при взаимодействии индола с 17 к-метнлдигидрогестероном получают 2-индола-метилдигидротестостерон.Аналогичным образом присоединяют индольное кольцо к кольцу Р, например, при р акции индола с эпиандростероном или ацет том эпиандрололактона,П р и м е р. Смесь 2 г эпнандростерона, 1,6 г иидола, 2 лл (примерно 50%) хлорной кислоты и 10 лтл диметилформамида кипятят с обратным холодильником в течение 3 час. Раствор смешивают с 20 лл водного раствора аммиака и отгоняют с,паром около 2 л конденсата. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выделяют 2,2 г сырого индолкетостероида. После кристаллизации из этилацетата (1: 5) выделяют 1,8 г (64% теоретического) 16-индолэпиандростерона с т. пл, 328 - 333 С.Найдено, %: С, 80,4; Н 8,78; М 3,75,427931 Индолкетостероиды Вычислено, % Найдено, % Т, пл.,ИК-спектр Соединение НСз,НЗ 911 О,80,15 7,53 2,98 7,8 МН индола 3450;СО 1720 259 - 262 80,5 2,8 72 2-Индолдигидротестосте- рон-бензоат Сз 7 Нз 5 ИО 3,75 262 в 2 80 4 8,64 3,46 80,0 8,39 25 2-Индолдигидротестосте- рон СазНз-,ХОз 3,8 80,2 8,83 3,34 8,58 248 - 250 80,6 37 2-Индола-метплдиги- дротестостерон Н;,О,75,2 7,99 3,03 2,6 8,12 242 - 246 75,8 67 16-Индолэппандрололактон.ацетат ветствующий кетостероид подвергают взаимодействию с индолом в диметилформамидном растворе,в присутствии хлорной кислоты и вы деляют целевой продукт известными приемами. П;редмет изобретения Способ получения ингдолсодержащих стероидных кетонов, отличаошийся тем, что соотСоставитель В, пастухова Техред Т, Курилко Корректор В. Гутман Редактор Е, Хорина Заказ 774/83 Изд. М 1573 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министоов СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5

Смотреть

Заявка

1807368, 03.07.1972

Л. Н. Воловельский, М. Я. Яковлева, Н. В. Попова, Харьковский институт эндокринологии, химии гормонов

МПК / Метки

МПК: C07J 43/00

Метки: индол, кетонов, содержащих, стероидных

Опубликовано: 15.05.1974

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-427931-sposob-polucheniya-indol-soderzhashhikh-steroidnykh-ketonov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения индол содержащих стероидных кетонов</a>

Похожие патенты