Способ получения ацетилензамещенных фенилуксуснб1х кислот

(61) Зависимое от авт. свидетельства 51) Ч. Кл. С 07 с 63/54 аявлспо присоединением заявки М 132) При т Государстаенныи иамите Совета Министров СССР ва делам изооретений и открытий4. Вюллстснь М 1 Дата опубликования описания 2) Авторы изобретения М. П, Бриеде и О. Я. Нейландижский политехнический институт 1) Заявител СОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНЗАМЕЩЕННЬ ФЕНИЛУКСУСНЪХ КИСЛОТ 154 дниковыми свойствами, обнению с соединениями инулучшенными свойствами. овых , прпности 2-арпса ется получения ых карбоаовых кисло ческом синтезе, в час цетилензамещенных ществ с полунро адающих по ср андпонового ря 5 Способ полученияфенилуксусных кислот вип ацетиленидов меди кислоту в атмосфере ин мер, азота в среде кипя 0 створителя, например дипиридина енных дейст- сную априо раа или ацетилензамещ аключается в а иодфенилукс ртного газа, н щего апротонно тетилформамид получеых кис- тилензакоторые изиолоскпх вспособ служит для щенных фенилуксус для получения аце индандионов,3. ение для синтеза ф веществ и оргапичеlД; ООБ 10,11 моль) фенил5 - 7 час и фильтр1300 мл 5%-ного15 Фильтрат подкислляпой кислотой, о16 г 167% ) . Криссусной кислоты.кристаллического20 холоде в уксуснойме, спирте. Т. пл. 1Найдено, %: С 8СцНОе.Вычислено, %: С где а) К - Н; б) К, - ХОе.Ацетилензамещенные фени лоты - светлые кристаллич растворимые на холоде в 5% карбоната натрия и в больш ских растворителей.Строение соединений под ИК-спектры.П р и м е р 1. (а-Фенилэти ная кислота (где Ь - Н).а) К 26,2 г (0,1 моль) лкислоты, растворенной в 26 мамида, добавляют в атмос ацетилен ида уют. Фильтр едкого натр яют концепт садок фич таллизуют и Выход 13,6 вещества, р кислоте эф 1,04; Н 5,40.е кис щества очи би ганиче чуксусн скис в ной ще нстве о акже тверж дают нил)-фенп ксуссусной лфор,1 г иодфенилу 0 мл диме фере азот 4; Н 5,12 Изобретение ка ацетилензамещенн меняемых в органи для получения а линдандионов,3.Предлагаемый с ния ацетилензаме лот, применяемых мещенных 2-арил могут найти приме гически активных 2.12.70 (21) 1493939/23-4 меди, кипятяг ат выливают в а и фильтруют. рированной соьтруют, Выход з 50%-ной ук 158% ) белого астворимого на ире, хлорофор424856 б) Рсакцию проводят в условиях, аналогичных приведенным в примере а, но только врастворе абсолютного пиридина. Получаютидентичный продукт. Выход 60% .П р и м е р 2. 2- (и-фенилэтинил) - фенилиндандион,3 (где К, - 1-1).К 1,48 г (0,01 моль) фталевого ангидридаи 2,36 г (0,01 моль) и-фенилэтинилфенилуксусной кислоты, растворенных при нагрева 10 нии на водяной бане в 4,7 мл (0,05 моль)уксусного ангидрида, добавляют 4,15 мл(0,03 моль) триэтиламина и нагревают 0,5 час.Темно-красный раствор выливают в 18 млразбавленной (1:2) соляной кислоты. Через15 несколько часов фильтруют, промывают водой. Выход фиолетового вещества 60%, Кристаллизуют из 50% спирта,Найдено, %: С 85,31; Н 4,08.СвзН 140 г.20 Вычислено, %: С 85,70; Н 4,38,П р и м е р 3, и- (4-Нитрофенилэтинил) - феНИЛуКСуСНая КИСЛОта (ГдЕ К 4 - ИОа), ПОЛуЧают аналогично. Выход 38%, Кристаллизуютиз 30%-ной уксусной кислоты, желтое кри 25 сталлическое вещество, т. пл. 210 С.Найдено, %: С 68,12; Н 4,12; Х 5,02.С 4 г 1 1 пМ 04Вычислено, %: С 68,32; Н 3,94; Х 4,98.Полученные ацетилензамещенные фенилуксусные кислоты применяют для синтеза 2-арилиндандионов,3 с ацетиленовой группировкой в арильном радикале.Характеристика ацетилензамещенных 2-арилнндандионов,3 представлена в таблице,м с Стт о м г- СЧ О гО О Р Х о ц) г. о с т 00 м 00 мЗаказ 2465 8 11 зд.781 Тираж 506 Подписное Ц 1-ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, К, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 Способ получения ацетилензамещенныхфенилуксусных кислот, о т л и ч а ю щ и й с я 40 тем, что иодфенилуксусную кислоту подвергают взаимодействию с ацетиленидами меди в среде кипящего апротонного растворителя, в атмосфере инертного газа, например, азота с последующим выделением конечных продук ,ов известными способами.