Способ получения 2, 6-диалкил-4-алкилбензилфенолов

явисимое от явт. свидетельства М Заявлено 31 Л,1971 (ЛЪ 1663517123-4) С П р Н С 0 Сд Н Н С П П С М 3 д я В 1(П 1 о ПриоритетОпубликовано 17.1 Х.1973. В)плетень Ъа 37Дата опубликояния описания 4.11.1974асударстиенный камитет Савета Министраа СССР аа делом иаа)ретений и аткрагииЗаявитель Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛ КИЛ-АЛ КИЛ БЕНЗИЛФЕНОЛОВИзобретение относится к спосооу получения 2,6-диялкил-алкилбензилфенолов - неокрашива 1 ощих и нелстучих противостарителей для каучуков, резин, пластмасс и других органических продуктов.5Известен способ получения таких соединений, например, взаимодействием ароматических углеводородов с производными 2,6-дцалкилфенолов, например с 3,5-,дида)ктл-Оксибсизплояымп спиртами, в присутствии кислот 10качестве 1 ятализатороя.11 едостатком известного способа является трудность получения исходных 3,5-диалкил- Оксибепзиловых спиртов и низкий выход целевого продукта вследствие образова 1 ия в усло Виях кислотного катализа значительного количества побочны.( продуктов.С целью упрощения технологии процессд, увеличения Выходд целевого продукта и расширения сырьеой базы предлагается исполь.) .0 ать качсстс произВОдн 11 х 2,6-дпа;1 килфсполов простые плп сложные эфиры 3,5-дпалкс 4-окспбеезиловх спирто, например ,6- дналкпл-мстокси - метилфснолов (или 3,5- диалкпл-оксцссзпацетаты), и проводить 25 процесс в избытке ароматического углеводорода.Выход получаемых производных 2,6-диал- кплфснолОВ, содсржап(их В поло)кении 4 первичный алкплбензильный заместитель, блп- ЗО зок к количественному (более 90%). Получаемые соединения нс требуют очистки перекрпсталлизяцисй. П р и м е р 1, В четырехгорлу 1 о колбу, снабженную мешалкой, обратным холодилликок, кяпсльпо 31 Воронкой и тсрмомстром, но:1 сща 1 от 100 мл сезптплсия и при 2020 С и псрс)ешивяп.1 п з 30 мпп прнкя 11 яют 2 мл концентрпровдпной серной кислоты, Выдержияот 2 чяс рп 2025 С ьшавшпс кристаллы 01(1)и:1 ьт )ОВ 1 пЯОт и н)О ьВЯ 1 т Одй до пс 11- гпдльной Псякцпн.ПолуяОт 32,1 г (96,1%) 1-(3,5-дц-тр(т-бутил - 4 - окспбснзил) -2, 4, 6 - трпмстплбензолд, белыс кр:Стдллы, т. пл. 145,5 - 146" С (гсксяп),В примерах 26 испо)дуни ту жс дппдрат рчт;) и В прпмспс 1,П и и м с р 2. К 5 г 2,-дп-трет-бутил-ъстоксимстцлфснолд и 50 г ксплолд прп 20 - 25 С и псрсмсшпвянпп ппцкапывают в течение 30 мп 1 2 мл се;.)ной кислоты, Выдерживают 2 час пр: 20 - 25 С нейтрализуют 10%- пым раствором с.,ы, отделяют органический слой, избьток л(-кс: лола отгоняют в вакууме (50 мм;)т. Ст,) и:случают 30,1 г (92,8%) 1-(3,5 - дп - тр - бутил-окспбенз 1 п)-2,4- дпметилбснзоля, белые кристаллы, т. пл.14551462 С (гексан),397502 Составитель Л. Крючкова Техред Т. Курилко Корректор М. Лейзерман Рс;актор Т. Шаргаиова Заказ 104,о Изд Хв 14 Тирак 523 Г 1 одписнос ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-З 5, Раушская наб., д. 415Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 3. К 7 г 3,5-ди-трет-бутил-оксибензилацетата и 13 мл мезитилена при перемешивании и 20 - 25 С за 30 мин подают 0,3 мл серной кислоты, выдерживают 1 час ,при 20 - 25 С, нейтрализуют 10 й-ным раствором соды, отделяют органический слой, в вакууме (60 мм рт. ст,) отгоняют избыток мезитилена и получают 8,1 г (95,17 о) 1-(3,5-ди-трет-бутил-оксибензил)-1,3,5 - триметилбензола, белые кристаллы, т. пл. 145,5 - 146 С (гексан).Пример 4. К 9 г 3-трет-бутил-а-метилбензил - 4 - оксибензилацетата и 15 мл мезитилена при перемешивании и 20 - 25 С за 30 мин подают 0,3 мл серной кислоты, выдержива 1 от 1 час при 20 - 25 С, нейтрализуют 10 оо-ным раствором соды, отделяют органический слой, отгоняют избыток мезитилена и получают 9,84 г (92,4 оГо) 1-(3-трет-бутил-аметилбензил - 4 - оксибензил) - 2,4,6 - триметилбензола, белые кристаллы, т, пл, 109,6 - 110 С (гексан).П р и м е р 5, 59,6 г 2-трет-бутил-а-метилбензил - 4 - метоксиметилфенола и 100 мл мезитилена при перемешивании и 20 - 25 С смешивают за 30 мин с 4 мл серной кислоты, выдерживают 2 час при 20 - 25 С, нейтрализуют 107 о-ным раствором соды, отделяют органический слой, отгоняют избыток мезитилена и получают 74,7 г (96,7) 1-(3-трет-бутил - 5 - а-метилбензил-оксибензил) - 2, 4, 6- триметилбензола, белые кристаллы, т. пл.109,6 - 110 С (гексан).П р и м е р 6, К 91:г антрацена, 200 мл геп тана и 50 г 2,6-ди-трет-бутил-метоксиметилфенола при 20 С и перемешивании за 30 мин добавляют 8 мл концентрированной серной кислоты, выдерживают 2 час при 20 - 25 С, выпавшие кристаллы отфильтровывают и про мывают водой до нейтральной реакции, Получают 72,7 г (91,7 вГо) 9-(3,5-ди-трет-бутил- оксибензил)-антрацена. Предмет из о бретения15 1. Снособ получения 2,6-диалкил-алкилбензилфенолов взаимодействием производных 2,6-диалкилфенолов с ароматическими углеводородами в присутствии кислых катализаторов с,последующим выделением целевого про дукта известными приемами, отличающийсятем, что, с целью упрощения технологии процесса, увеличения выхода целевого продукта и расширения сырьевой базы, в качестве производных 2,6-диалкилфенолов берут простые 25 или сложные эфиры 3,5-диалкил-оксибензиловых спиртов.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтореакцию проводят в избытке ароматического углеводорода.