Бис -ди-(3, 5-ди-трет. бутил-4-оксибензил)-гидразид тиодипропионовой кислоты, как неокрашивающий антиоксидант цис-1, 4-изопренового каучука

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУб(21) 2347105/23-04аивки ЭЬ -Кл о, 004 С 07 С 149 С 08 К 5/3 с присоединениев23) Приоритет втврвтввииый ввюитв вввтв Мииветрав 66 С вв велим ввретивтврытий 53) УВК547.5 б.1277, Бюллетень Эй Опубликовано 88.8 ии описании 27,1277 Вата опублико ушкова, Л, А. Скрипко,Белова и В Бабая БИС К Я -ДИ-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-ОКСИБЕНЭИЛРАэид тиОдиттРОпиОИОВОИ кислОты кАк неОкРАшиВАющийАНТИОКСИДАНТ ЦИС,4 ИЭОПРЕНОВОГО КАУЧУКА бласти а, кон-ди(3,5 ) -гид Иэобрсинтезакретно кди- т 9 д"разида тторый моокрашиваюизопрено сится к ора каучу с - Я,1 Ч оксибензи овой кис польэова сидант Аистение отн табилиэат синтезу 6 й -бутил- одипропио ет быть и щий антиок ого каучу ты, кокак неУказанные свойств полагать воэможность при хранении и перерИзвестные произво новой кислоты обладаю действием.В частност Ф ловый эфир 3, о позволяют пред применения его ботке каучуков. ные тиодипропио т аналогичным ты - бво-ик-ы ) -3-6 н 1-с-(н 2 220 0 ФМ 21, с текачестве зуют Йс бенэил)- ть получ Эт реакц хлора напри лоты вые в испол -4 "окс можно м отличиемисходногов (3,5 ди"идраэин. Эить новый з что впергидразина трет- -бутил то дает воз амещенныйо соединение получают на основейи ацилирования алкилгидразиновнгидридами карбоновых кислот,мер, ацилирования триалкилгидразина хлорангидридом хлоруксусной ки кислотыблизкий по структуре к новымсоединениям, является стабилизаторомполимерных материалов 111 .Однако в качестве неокрашивающегоантиоксиданта при термоокислительнойдеструкции ца=1,4-изопренового каучука он недостаточно эффективен.Цель изобретения синтез нового проиэводного тиодипропионовой кислоты, О обладающего повышенным стабилизирующим действием.Эти свойства определяются новойхимической структурой производного535159 сы отфильтровывают солянокислый триэтиламин, а фильтрат охлаждают докомнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают бенэояом и сушат. Получают 11,6 г (43 отгеориир считая на хлорангидрид тиодипропионовой кислоты) белого порошкас т.пл, 213-215 фС. После перекристаллизации из смеси н-гексан: бензол-бутил-оксибенэил)-гидразида тиоди:- пропионовой кислоты (Озонин) в качестве неокрашивающего антиоксидатацис "1,4-изопренового каучука.25 Соединения вводят в бензольныерастворы Очищенных каучуков 1 вес.ч.на 100 вес.ч. каучука. После высуши"вания пленки каучука проводят испытание на старение в термостате при З 0 температуре 100 ф С в течение 24 и48. ч.В таблице приведена сраь.;ительнаяэффективность Озонинаи 2-( ф-нафтокси)-этилового эфира З,З-тиоди=пропионовой кислоты в царе -1,4-иэопреновом каучуке. гидразид, содержащий Фрагменты прост"ранственнозатрудненного Фенола. Хлорангидрид тиодилпоопионовой кислотыподвергают взаимодействию с М,И -Ье 3 р 5-ди-фбр -бутил-оксиЬензид)-гидразином в бензоле при нагревании вприсутствии триэтиламина в качествеакцептора выделяющегося хлористого водорода. Целевой продукт выделяют известными способами. 644 с, - (,.яр И -ди- (3,5-ди-трет-бу 4 тил-оксибензилф -гидраэид тиодипро пионовой кислотыИелый кристаллический продукт, растворимый в бензоле, ацетоне, уксусной кислоте, при нагревании - в четыреххлористом углероде.П р и м е р 1. БМс-ТУ%ди-(Зр 5- ци- эра -бутил-ОксибензилД -гидразид тиодипропионовой кислоты (Озонин). В четырехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную мешалкой, капель" ной воронкой, обратным холодильником и термометром, помещают 23,4 г 1, (0,05 г:моль) ИрМ - Вие -(3,5-ди-тра -бутил-оксибензкл)-гидразина и 5,05 г (0,05 гмоль) триэтилами- на в 100 мл бензола. К смеси в течение 30 мин прибавляют при комнатной температуре 5,38 г (0,025 грмоль)хлор. ангидрида тиодипропионовой кислоты. Реакционную массу выдерживают 1 чпри комнатной температуре и 3 ч прикипении. Иэ горячей реакционной мас 0,51 1,03 1,34 2,01 ОзонинКак следует иэ таблицы, оэонин56 в 2 раза эффективнее соединения сравнения,1 з)ОнМъ) ельство по за- клеС 07 С 149/2 ельство СССР 09/087, 1966. РС " 1. Авторское свид явке Р 2075028/23-04 25.11.74. во 2. Авторское с 6 В Р 202165, кл. С 0(1 ИкЬ Формула изобретениябис - ЯрИ -ди-(3,5-ди- Грэм .бутил-оксибензил) -гидразид тиодипропионовой кислоты формулы