Способ получения сульфамидов

ОП И САНИ ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ 3598 Ю Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимый от патентаКл. С 07 с 143/8 аявлено 13.1.1970 ( 1212209/1398901/23-4 ПриоритетОпубликовано 21,Х 1.1972. БюллетеньДата опубликования описания 5.1.197 Комитет по деламобретений и открыти ДК 547.541521ори Совете Министр СССРАвторизобретени остранец ельм Пфиррманн еспублика Германии) Рольф Ви(Федеративная ител Иностранная фирма йстлих Зене АГ Фюр Хемишстр УЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДО СПОСО Изобретение относится к области получения новых, не описанных в литературе соединений, которые могут найти применение в медицинской практике.Известен способ получения циклических амидов дикарбоновых кислот при взаимодействии амина с замещенными янтарными кислотами. Такие соединения обладают фармакологической активностью.В соответствии с изобретением описывается способ получения соединений общей формулы 10 0 являются такие соедгруппа формулы В - С -матическая или арилалифатичезамещенная в ароматическом ьшей мере одной сульфамидо 0 род, алкильная группа да или арильная груп- мере, один из заместипа, согласно которому пение, где К не содер, окон- или ацилский углеводородаковые нли разческие радикалы, атически е уел евоК 4 - води углеркрайне ьная гр ее саед где К - ароская группа,кольце по менгруппой,Кь Кг, Къс 1 - 5 атомампа, причем, потелей - арилсоответствующ жит или содержит сульфамидную группу, подвергают взаимодействию с галоидсульфонилом, а затем - с аммиаком или амином формулы ниК 5 К 7, где Ко и К 7 - одинаковые или различные, водороды, гетероциклические грулпы, замещенные или незамещенные алифатическими углеводородными группами, или же вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу.Радикалом К может быть, например, фенильная группа, которая помимо сульфамидогруппы содержит от одного и более таких заместителей, как алифатические углеводородные остатки.15 Предпочтительнымиинения, в которых есть Где К 5 - водород или Галоид25 аминогруппа, или алифатиче ный Остаток Ко и К 7 Оди личные водород, гетероцикли оапример пиридил, иди адифЗаказ 4122/13 Изд. Мц 1736 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 дородные остатки, которые могут иметь заместители,П,р и мер 1. 1-Ы-а-(и-Сульфамид)-фенила-метилсукцинимид -4-сульфамидобензол3,0 г (0,0087 моль) а-фенил-а-метилсукцинимидо-сульфамидобензола смешивают с 9,0 г (0,77 моль) хлорсульфоновой кислоты и нагревают при 120 С в течение 5 мин. Добавляют лед к неочищенному продукту реакции и полученный осадок отфильтровывают просасыванием. Концентрированный аммиак приливают в избытке сверху на фильтр с остатком, который затем медленно нагревают на водяной бане. Образуется светлый прозрачный раствор, который подкисляют с охлаждением и оставшийся остаток отфильтровывают просасыванием.Выход 1,2 г белого вещества.Пробу затем перекристаллизовывают из горячей воды; т. пл. 140 - 145 С,Хроматографически на окиси алюминия и элюацией бензолом и метанолом (1; 1) получают окр ашенные кристаллы; после дальнейшей перекристаллизации из этилацетата и петролейного эфира эти кристаллы плавятся при 225 - 227 С,Продукт этого примера идентичен продукту примера 2 на основании данных ИК-спектра и тонкослойной хроматографии.П р и м е р 2, 1-М- а- (п-Сульфамид) -фенила-метилсукцинимид -4-сульфамидобензол2,0 г (0,0075 моль) а-фенил-а-метилсукцинимидобензол смешивают с 6,0 г (0,005 моль) хлорсульфоновой кислоты и нагревают в течение 5 мин при 120 С. Добавляют лед к сырому (неочищенному) продукту реакции и образовавшийся осадок отфильтровывают просасыванием, Концентрированный аммиак приливают в избытке на фильтр с остатком и затем медленно нагревают на водяной бане. Образуется крупный ком, который после перекристаллизации из горячей воды дает 0,7 г белых кристаллов с т. пл. 140 - 143 С.Вычислено, /о. С 48,2; Н 4,05; М 9,92; 5 5 15,14.Найдено, %. С 48,02; Н 4,00; Х 10,01; 5 15,09. Предмет изобретения Способ получения сульфамидов общей фор 1 УЛЫ где К - ароматическая или арилалифатиче 20 ская группа, замещенная в ароматическомкольце по меньшей мере одной сульфамидогруппой,К 1 Кя Кз К 4 водород, алкильная группас 1 - 5 атомами углерода или арильная груп 25 па, причем, по крайней мере, один из заместителей - арильная группа, отличающийся тем,что соответствующее соединение, где К не содержит или содержит сульфамидную группу,подвергают взаимодействию с галоидсульфо 30 нилом, а затем - с аммиаком или амином общей формулы НХКаКт, где Ка и Кт - одинаковые или различные, водороды, гетероциклические группы, замещенные или не замешенныеалифатическими углеводородными группами,35 или же вместе с атомом азота, к которому ониприсоединены, образуют гетероциклическуюгруппу, с,последующим выделением целевогопродукта известным способом,Приоритет исчислять с 15 января 1968 г. по40 заявке Юа 121220923-4.