355167

О П И С А Н И Е 35562ИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельствал. С 074 51/36 0 ( 1462136/23 явлено 22,Ч 11. с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 16Дата опубликова Комитет по делам зобретеннй н открытий прн Совете Министров СССРите СОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВ ПИРИМИДИ1 Х ТИЕНО,3-дтносится к способу получения ных тиено,3-д-пиримидина, вляют интерес для синтеза анпуриновых и пиримидиновых Изобрете новых про оторые пр тиметаболи оснований.Предл ага ных тиеноние зв дст тов мый способ получен,3-д -пиримидина общ извод рмул енныйетерил, 15руппа,алкил,м, чтоилтиооргаоновыхпослеа из 2 2,3-У- ацетил 5,6 г ислоты т отго,5,6-Т ,1 г ( диете35 м сть ук 1, 2Смесь 4 мил,5 опия и Примерримидин.мино-форцетата аммпятят 1 ч риметилтиено,021 моль) 2- илтиофена, л уксусной к усной кислот ас. где Кт и Ке - водород, алкил, незамещ или замещенный арил, фенилалкил, г галоген, трифторметил, циан, нитрог или Кз и К 1 вместе - циклоалкил; Кз - арил, фенилалкил, гетерил, состоит в то соответствующий 2-ациламино-форм фен нагревают с аммонийными солями нических кислот в растворе алканкарб кислот, например уксусной кислоты, с дующим выделением целевого продукт вестными приемами. няют в вакууме (примерно до половины объема реакционной смеси), остаток выливают в 200 мл воды и экстрагируют эфиром (в случае, если целевой продукт выделяется в виде кристаллов, его отфильтровывают). Объединенные экстракты промывают раствором поташа, водой, сушат сульфатом магния, эфир отгоняют. Выход целевого продукта 3,5 г (93,5%), т. кип. 163 - 164 С/9 мм, т, пл, 88 - 89 С.Найдено, %: С 60,42; 60,34; Н 5,43; 5,41;5 17,99; 17,72.Вычислено, %: С 60,63; Н 5,65; Ь 17,99, П р и м е р 2. 2-Метил,6,7,8-тетрагидротионафтено,3-д-пиримидин получают аналогично примеру 1 из 3,35 г (0,015 моль) 2-ацетиламино - 3-формил - 4,5,6,7 - тетрагидротионафтена, 4 г ацетата аммония и 25 мл уксусной кислоты. Выход 2,9 г (95%), т. кип.184 - 186 С/1 мм, т. пл. 57 - 58 С.Найдено, %: С 65,01, 64,91; Н 5,91, 6,12; М 13,46, 13,96; Я 15,36, 15,54.С т, Н 21 ч з.Вычислено, %: С 64,66; Н 5,92; м 13,71;5 15,64.П р и м е р 3. 2-Фенил,6-диметилтиено,3-Ц -пиримидин получают из 5,8 г (0,0225 моль) 2-бензоиламино-З-формил,5-диметилтиофена, 6 г ацетата аммония и 30 мл355167 3 Предмет изобретения 15где К и К 2 - водили замещенныйгалоген, три фторили К и Кг вмес20 ород, алкил, арил, фенила метил, циан е - циклоалк незамещенныи лкил, гетерил,нитрогруппа, ил; Кз - алкил, арил, фенилалкотличающийся тем, что, соотв ациламино-фтормилтиофен п имодействию с аммонийной со 5 ской кислоты при нагреванииалканкарбоновых кислот, напр кислоты, с последующим выде го продукта известными приема ил или гетерил, етствующий 2- одвергают взалью органичев присутствии имер уксусной лением целевом и. Составитель Л. Пеняева Редактор Т. Шарганова Техред Т. Курилко Корректоры: Е. Миронов и Л. КирилловЗаказ 3653/3 Изд.1507 Тираж 406 ПодписноЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров ССС Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Типография, пр. Сапунова,уксусной кислоты, как в примере 1, Выход 5,3 г (98,5%), т. пл. 164 - 165 С (ацетон).Найдено, %: С 69,96; 70,06; Н 4,80; 5,04; М 11,77; 11,47 Ь 13,30; 13,27.С т 4 Н 2 Х 23,Вычислено, %: С 69,96; Н 5,03; И 11,65;5 13,34,П р и м е р 4. 2-Фенил,6,7,8-тетрагидротионафтено,34 -пиримидин получают по методике примера 1 из 4,5 г (0,0156 моль) 2-бензоиламино- формил5,6,7-тетрагидротионафтена, 4,2 г ацетата аммония и 30 мл ледяной уксусной кислоты. Выход 4,1 г (97,5% ), т. пл, 120,5 в 1,5 С (ацетон).Найдено, %: С 71,85; 72,15; Н 5,12; 5,28; И 10,21; 10,28; Я 12,04; 11,97.СеН 4 тХ 23Вычислено, %: С 72,14; Н 5,29; К 10,52;8 12,03,П р и м е р 5. 2-Бензил,6,7,8-тетрагидротионафтено,3-д -пиримидин получают, как в примере 1, исходя из 6 г (0,02 моль) 2-фенилацетил - 3-формил,5,6,7 - тетрагидротионафтена, 6 г ацетата аммония и 30 мл уксусной кислоты. Выход 5,4 г (95,3%), т. пл. 87 - 88 С (водный метанол).Найдено, %: С 72,87; 73,20; Н 5,91; 5,72; И 9,72; 10,21; Я 11,11; 11,15. СттНтзХЯ.Вычислено, %: С 72,82; Н 5,75; И 9,99;5 11,44. Способ получения производных тиено,3-й 1-пиримидина общей формулы10