Способ получения м-сульфоалкилбетаинов i-фенил13-га диалкиламиностирил пиразола

ОПИСАНИ-Е" ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик, Кл.С 07 т 1 49(18 Заявлено 08.1 Х.1965с присоединением заПриоритетОпубликовано 07.Ч 1Дата опубликования Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР. А. Герштейн, И. И. Левкоев, Т, 1 Ц. Такташева, К. С, Богомолов, М, Уварова, А, А, Сиротинская, Т, А. Калинкина и Л, О. Хрулева сесоюзныи научно-исследовательскии кинофотоинститу явител ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ от-СУЛЬФОАЛКИЛБЕТАИНОВ 1-ФЕНИЛто-Сульфоалкилбетаины 1-фенил-и-диаиламиностирилпиразола общего строения где К - алкил, и =- 2, 3, 4 и гп = 1, 2, получают нагреванием 1-фенил-метилпиразола с алкансультонами или бромэтансульфокислотой при 130 - 180 С с последующей конденсацией образовавшихся о-сульфоалкилбетаинов 1-фенил-метилпиразола с ароматическими альдегидами в растворе алифатического спирта в присутствии вещества основного характера, например алкоголята натрия или пиперидина.П р и м е р 1. Получение 2-у-сульфопропилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола.Смесь 1,6 г 1-фенил-метнлпиразола и 1,2 г у-пропансультона нагревают 15 час при 130 - 135 С в колбе с обратным холодильником. Стекловидную массу растирают со 100 мл абсолютного эфира, затем с 13 мл смеси абсолютного этанола и эфира 13: 1), осадок отфильтровывают и промывают 26 мл этой же смеси. Выход 1,6 г (64,2%). Для очистки продукт кристаллизуют из абсолютного этилового спирта. Получают бесцветные призмы с т, пл,235 в 2 С.П р и м е р 2. Получение 2-б-сульфобутилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола.5 Смесь 1,6 г 1-фенил-метилпиразола и 1,4 гб-бутансультона нагревают 38 час при 130 С.Вязкую массу растирают с 50 мл абсолютногоэфира, эфир сливают, остаток растворяют в20 мл воды, раствор нейтрализуют бикарбона 10 том натрия и экстрагируют эфиром, Водныйраствор слабо подкисляют 0,1 н. раствором соляной кислоты и упаривают досуха. Остатокрастворяют в 10 мл метанола и прибавляют20 мл абсолютного эфира. Осадок отфильтро 15 вывают и промывают 50 мл абсолютного эфира. Выход 1,8 г (61,5%), Для очистки продукткристаллизуют из смеси абсолютного метанола и ацетона (1: 7,5). Получают бесцветныепризмы с т. пл, 228 - 230 С.20 П р и м е р 3. Получение 2-т-сульфопропилбетаина 1-фенил-и-диметиламиностирилпиразола,Смесь 0,56 г 2-у-сульфопропилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола, 0,6 г и-диметиламино 25 бензальдегида, 3 мл абсолютного метанола и7 мл раствора метнлата натрия (полученногорастворением 2 г натрия в 100 мл абсолютного метанола) кипятят 6 час в колбе с обратным холодильником, После охлаждения приЗО бавляют 20 мл абсолютного эфира, выделив(СН 1 пф О ъ 25 Составитель Э. Рямяова Редактор 11. Цалихииа Техр . - , А. Камышиикова Коре си сор Е. Михеева 3 я к аз 2258 1 О Ия ,. ЪЪ 985 Тпряхк 105 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений,и о;крьпий ири Совете Министров СССРМосква, К.35, Раушскаи наб., д 4/5 Типогряфшя, пр. Съпуновя, 2 шийся осадок отфильтровыва.от ц промывают 20 лгл абсолютно:о эфира. Для очистки краситель кристаллизу:от из н-б;танола. Вы.":.од 0,2 г (42,6/о), Получают мелкие светло-келтые призмы с т. пл, 236 - 23 ГС, Максимум г,оглощения в этилсвом спирте прп 405 лглгк,П р и м е р 4. Получение 2-6-сульфобутилбетаина 1-фенил-гг-диметилампностирилпиразола.Смесь 0,15 г 2-б-сульфобутилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола, 0,16 г а-дцметцламинобензальдегида, 1 л 1 л и-бутанола и 0,17 г пиперидииа кипятят 5 час. После охлаждения грибавляют 10 лл абсолютного эфира, осадок отфильтровывают и промывагот 20 лгг абсолютного эфира. Для очистки краситель кристаллцзуют из этилового спирта. Выход 0,1 г (47,67 о) Получают келтые блестящие призмы с т. г;л.221 - 222 С, Максимум поглощения в этиловом спирте при 405.илк,П р и м е р 5. Получение 2-у-сульфопрспилбетаина 1-фенил-п-диэтилампностирилпиразола.Смесь 0,14 г 2-т -сульфопропилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола, 0,35 г и-диэтиламипобензальдегида, 0,5 лл абсолютного метанола и 1,75 Ал раствора метилата натрия кипятят 4 час. После охлаждения прибавляют 15 лл абсолютного эфира, осадок отфильтровывают, промывают 5 лгл эфира, 2 игл води и 10 ил эфира. Для очистки краситель кристаллцзуют из н-бутанола. Выход 0,13 г (59 ог,). Получают светло-желтые блестящие пластинки с т. пл.226 - 227 С. Максимум поглощения, этиловом спирте при 415 иск,П р и м е р 6, Получение 2-у-сульфопропилбстаина 1-фенило-и-диметиламинофснил)бутаиенилпиразола.Смесь 0,14 г 2-у-сульфопропилбетаина 1-фе цил-З-мстилпиразола, 0,26 г и-диметиламинокорцчного альдегида, 4 л.л абсолютного метанола и 1,75 лгл раствора метилата натрия кипятят 6 час. После охлаждения прибавляют 30,ял абсолютногго эфира, осадок стфильтро вывают и промывают 10 л 1 л воды и 10 мл эфира. Для очистки краситель кристаллизуют из метанола. Выход 0,06 г (27,3%). Получают сранжевье призмы с т. пл. 262 - 263 С. Максимум поглощения в этиловом спирте при 15 427 лг чк. Предмет изобретенияСпособ получения со-сульфоалкилбетаинов 1-фенцл-тг-диалкиламиностирилпиразола общего строения где 1 с, - алкил, и = 2, 3, 4 и гп = 1, 2, отлачающигкя тем, что 1-фенил-метилпиразол нагревают с алкансультонами или бромэтансуль- ЗО фокислотой при 130 - 180 С с последующейконденсацией со-сульфоалкилбетаинов 1-фенил-метилпиразола с ароматическими альдегидами в растворе алифатического спирта в присутствии вещества основного характера, на гример алкоголята натрия или пиперидина,