Способ получения алкйловых эфиров 3-алкил-2, 3, 4, 5-диэпокси 6-хлоргексановых кислот

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ 340660 Союз Советское Социелистическив РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 06.Ч 1.1970 ( 1457076/2 07 т 1( 1/22 рисоединением заявкиКотеитет до аелатеобретений и открытийри Совете МинистровСССР иоритет Опубликовано 05.Ч 1,1972. БюллетеньДата опубликования описания 1.Х 1.1972 К 547.464.3,0,хАЯИ, И, Ибрагимов, Г. А. Агаев, С, И. Садых-Заде .,. 1 АА. Г, Исмаилов и Р. А, Гаджили аявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВЗ-АЛКИЛ,3,4,5-ДИЭПОКСИ-ХЛОРГЕКСАНОВЫХ КИСЛ есс ведут по следующеи схеме:-Н-С=О+С 1-СН,-СООВ.-ф. О1- СН, - СН- СНЛООС - СН - С(О алкиловых эфиров 6 - хлоргексановых щью ИК-спектроскоЗг( руксу -2,3-э тно ольши ь) м темпе е око онную 0,3 моль) метисной кислоты, покси-хлор бусухого бензола ми порциями етилата натрия, ратуру минус нчания подачи массу перемекомнатной темют 150 мл разкислоты, Верхтыв яной Йзобретение относится к способу получения сложных эфиров, содержащих эпоксидные групп, в частности к способу получения хлор- и диэпоксисодержащих эфиров, которые могут найти разнообразное применение в органической и полимерной химии.Известны различные сложные эфиры, содержащие эпоксидньте группы, например глицидные эфиры карбоновых кислот. Их получение основано на конденсации эпихлоргидрина с карбоновыми кислотами в присутствии щелочного агента, например соды, Однако потребность в эпоксидных соединениях различной структуры очень велика.Предлагаемый способ позволяет получить новые эпоксидные соединения. Наличие двух эпоксидных групп и атома хлора в молекулах алкиловых эфиров З-алкил,3,4,5-диэпокси-хлоргексановых кислот обуславливает их чрезвычайную реакционноспособность.Предлагаемый способ получения алкиловых эфиров З-алкил,3,4,5 - диэпокси - 6- хлоргексановых кислот, заключается в том, что алкиловый эфир хлоруксусной кислоты конденсируют с 1-алкил,3-эпокси-хлорбутаноном в присутствии алкоголята щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Структуру полученных З-алкил, 3, 4, 5-диэпокси 15 кислот установили с помо пии. Пример 1. К смеси 3 лового эфира монохло 40 г (0,3 моль) 1-метил 20 танона и 200 мл абсолю при перемешивании неб добавляют 27 г (0,5 мол поддерживая при этом 10 - минус 15 С. Посл 25 метилата натрия реакци шивают в течение 6 цас пературе и затем обраба бавленного раствора солРедактор О. Кузнецова Корректор С, Сатагулова,Заказ 3652/15 Изд.1501 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 ний бензольный слой, содержащий продукты конденсации, после промывания разбавленным раствором кислого углекислого натрия, водой, сушки (1 Ча 2504) и отгонки растворителя подвергают вакуумной перегонке, Получают 33 г (выход 53%) метилового эфира 3-метил - 2, 3, 4, 5 - диэпокси - 6 - хлоргексановой20 кислоты, т. кип. 122 - 124 С/2 ял рт, ст.; и о 1,4750; д 4 1,2539; МР найдено 43,84; вычислено 44,52.Найдено, %: С 46,32; 45,98; Н 5,21; 5,28; С 1 17,26; 16; М 203,1; 202,7.СвН 104 С 1,Вычислено, %: С 46,49; Н 5,33; С 1 17,19; М 206,5,В ИК-спектре полученного соединения были обнаружены следующие полосы поглощения, см-. 3004, 1212, 928, 895, 833 2962, 1462 ( - СНз), 1758, 1444 ( - С - 0 - СНа),0 50 ( - С 1).П р и м е р 2. По методике примера 1 из 37 г (0,3 моль) этилового эфира монохлоруксусной кислоты и 40 г (0,3 моль) 1-метил,3- эпокси-хлорбутанона в присутствии 34 г 4(0,5 моль) этилата натрия получают 34 г(выход 48%) этилового эфира З-метил,3,4,5 диэпокси-б-хлоргексановой кислоты, т. кип.133 - 139 С/2 мм рт. ст.; п о 1,4700; д 4 1,2309;МЯо найдено 50,29; вычислено 49,69,Найдено, %: С 48,63; 49,08; Н 5,87; 5,72;С 16,32; 15,92; М 218,6; 216,9.С 9 Н гз 04 С 1.Вычислено, %. С 48,98; Н 5,89; С 1 16,10;10 М 220,5.В ИК-спектре полученного соединения былинайдены следующие полосы поглощения,см-. 3006, 1221, 926, 891, 863, 82915гС - С 2963, 1466 ( - СНз); 1753 ( в С в 0 в ); 747О Предмет изобретенияСпособ получения алкиловых эфиров 3-ал кил,3,4,5 - диэпокси - 6 - хлоргексановыхкислот, отличающийся тем, что алкиловый эфир хлоруксусной кислоты конденсируют с 1-алкил,3-эпокси - 4 - хлорбутаноном в присутствии алкоголята щелочного металла с по следующим выделением целевого продуктаизвестными приемами.