Способ получения бис-(п-карбаллилоксифениловых)

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 318667 Союз Соеетскик Социалистических Республик.1970 явлено 19 1.ПК С 07 с 67/00 с присоединением за ПриоритетОпубликовано Комитет по забретеиий и при Совете МССС делам откры(088,8) истре описания 1.11.19/ ата опубликован Авторыгз обретен и Б. М, Зуев, А. П, филиппо. И. гдо Трудового Красного Знамени и физической химии им, А явитель титут органическоиАрбузова ОСОБ ПОЛУЧ ЕНИ Я БИ С-(и-КАРБАЛЛ ИЛОКСИФ ЕН ИЛОВЪХ) ЭФИРОВ АЛИФАТИЧЕСКИХ ИЛИ АРОМАТИЧЕСКИХ ДВУХОСНОВНЫХ КИСЛОТ айдено, %: С 69,21; Н 4,90,С 28 Н 2208.ычнслено, %: С 69,10; Н 4,56. и-карбаллилоксивой кислоты.ловый) эфир изоуют аналогично вому) эфиру тереый продукт переча, получают 16 г локсифенилового) с т. пл, 82 С.2 П р и м е р 2. Синтез бис- ( 20 фенилового) эфира изофтале Бис-(гг-карбаллилоксифени фталевой кислоты синтезир бис-(и-кароаллилоксифенило фталегой кислоты. Полученн 25 кристаллизовывают из этано(65,7%) бис-(гг- карбаллп эфира изофталевой кислоты Найдено, %: С 69,04; Н 4,5 С 28 Н 2208. ЗО Вычислено, %: С 6910; Н 4,56,Изобретение относится к области получения новых полифункциональных соединений, в частности бис- (гг-карбаллилоксифениловых) эфиров алифатических или ароматических двухосновных кислот, которые могут найти применение в качестве мономеров для получения полимеров, пригодных для моделирования в оптическом методе исследования напряжений с повышенными оптико-механическими свойствами. Кроме того, эти мономеры могут использоваться в качестве связующего в стеклопластиках.Используя известную в литературе реакцию конденсации и применив новое исходное соединение - аллиловый эфир и-оксибензойной кислоты, получают новые соединения,Согласно изобретению способ получения этих соединений состоит во взаимодействии аллилового эфира гг-оксибензойной кислоты с хлорангидридом, соответственно алифатических или ароматических двухосновных кислот в среде органического растворителя, например бензоила, в присутствии органического основания, например триэтиламина, при кипячении. П р и м е р 1. Синтез бис-(и-карбалл фенилового) эфира терефталевой кисл В трехгорлую колбу, снабженную кой, обратным холодильником или ка воронкой, помещают 17,8 г аллиловоги-оксибензойной кислоты, 10,1 г триэтиламина и 200 и,г абсолютного бензола. Реакционную смесь нагревают до кипения бензола, после чего к ней прикапывагот бензольный раствор 5 15,25 г хлорангидрида терефталевой кислоты.Реакцию заканчивают после нагревания реакционной смеси в течение 7 час. По окончании реакции содержимое колбы нейтрализуют 10%-ным раствором карбоната натрия, бен- О зол отгоняют в вакууме, Остаток перекристаллизовывают из ацетона или уксусной кислоты.Получают 15 г (61,7%) бис-(и-карбаллилоксифенилового) эфира терефталевой кислоты с т. пл. 180 С.5 Н318567 Предмет изобретен ия 15 Составитель Т. ЛавриненкоТехред А. Камышникова Редактор Л. Хорина Корректоры: В. Петроваи Е. Ласточкина Заказ 3540/14 Изд. Мо 1502 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж.35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова 2 П р и м е р 3. Синтез бис- (и-карбаллилоксифенилового) эфира адипиновой кислоты.Бис- (п.карбаллилоксифениловый) эфир адипиновой кислоты получают из 17,8 г аллилового эфира и-оксибензойной кислоты, 10,1 г триэтиламина, бензольного раствора 12,15 г хлорангидрида адипиновой кислоты в среде органического растворителя, например бензола, как описано выше. Продукт перекристаллизовывают из этанола. Получают 12 г (60 о/,) бис- (ц-карбаллилоксифенилового) эфира адипиновой кислоты с т. пл. 57 С.Найдено, %. С 67,26; Н 6,04.С 26 Н 2608.Вычислено, Ъ: С 66,94; Н 5,61. Способ получения бис- (а-карбаллилоксифениловых) эфиров алифатических или арома тических двухосновных кислот, отличающийсятем, что аллиловый эфир и-оксибензойной кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридами соответственно алифатических или ароматических двухосновных кислот в среде 10 органического растворителя, например бензола, в присутствии органического основания, например триэтиламина, при температуре кипения реакционной среды с последующим выделением продукта известным способом.