Способ получения хлоргидрата б-аминолевулиновойкислоты

Номер патента: 266773

ZIP архив

Текст

266773 Союз Советских Социалистических РеспубликКомитет по репам зобретений и открытий при Совете Министров СССР. -,-,:-,. о "Е 1,А,.ть. даяви итут органическои химии СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА б-АМИНОЛЕВУЛИКИСЛОТЫ После промывания25 температура плавлени 149 С (выход 0,05 г), Из маточного раст выпадает еще 0,11 г ц 146 - 149 С. Общий:в30 (58,5/о в расчете на кипящим изопро я повышается д иолом 147 -денни с т,пл 0,16 г родукт вора при охл елевого продукт ыход продукта ацилированный Изобретение относится к способу получения хлоргидрата б-аминолевулиновой кислоты, являющей биопредшественником ваиного класса природных соединений - порфиринов, к которым относятся, например, гем, хлорофилл и витамин В 1.,Известен способ получения хлоргидрата б-аминолевулиновой кислоты, заключающийся в том, что 2-фенил-оксазолинонацилируют хлорангидридом моноэтилового эфира янтарной кислоты в среде -николина с последующим гидролизом С-ацильного производного соляной кислотой и выделением целевого .продукта путем обработки реакционной массы смесью бензола и эфира.Выход конечного продукта менее 10% от теории.С целью увеличения выхода конечного продукта предложен способ получения хлоргидрата 6-аминолевулиновой кислоты, заключающийся в том, что 2-фенил-оксазолинонподвергают взаимодействию с хлорангидридом моноэфира янтарной кислоты в среде у-николина, образующееся при этом С-ацильное производное гидролизуют соляной кислотой с последующим;выделением целевого продукта путем обработки реакционной массы ацетоном ч кристаллизацией из изопропанола.П р и м е р. К 8 мл охлажденного льдом у-николина прибавляют по каплям 0,98 г(0,0065 моль) хлорангидрида монометилового эфира янтарной кислоты и через 15 мин при перемешивании порциями вносят 1 г (0,0062 люль) 2-фенил-оксазолинона, Реак ционную массу оставляют при комнатной температуре на 2,5 час, затем выливают ее в смесь льда и концентрированной соляной кислоты. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, тщательно промывают водой, сушат на10 воздухе и получают 1,14 г (66,8 %) С-ацильного производного с т. пл. 145 - 150 С. После промывания ацетонитрилом (20 мл) выход продукта составляет 0,83 г (48,5%); т. пл. 168 в 1 С,15 0,45 г полученного продукта кипятят 10 час с 15 мл разоавленной (1:1) соляной кислоты. После охлаждения выпавшую бензойную кислоту отфильтровывают, маточник упаривают досуха и к остатку добавляют ацетон. Обра 20 зовавшиеся кристаллы промывают ацетоном, сушат на воздухе и получают 0,25 г (66,5%) целевого продукта с т, пл, 138 - 143 С.266773 Составитель Л. ИоффеТехред Л. Я, Левина Корректор Л. И. Лаврилова Редактор Н, Вирко Заказ 1752/14 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва Ж, Раушская наб., д. 4/о Типография, пр, Сапунова, 2 или 28,4% в расчете на 2-фенил-(оксазолинон) . ИК-спектр (КВ) 1720 - 1735, 2900 - 3200 см Предмет изооретенияСпосоо получения хлоргидрата б-аминолевулиновой кислоты ацилированием 2-фенилоксазолинонахлорангидридом моноэфира янтарной кислоты в среде органического растворителя алкилпиридинового ряда с последуюгцим гидролизом С-ацильного производного соляной кислотой и выделением целевого продукта путем обработки реакционной массы 5 органическим растворителем, отличающийсятем, что, с целью увеличения выхода конечного продукта, в качестве растворителя алкилпиридинового ряда используют унпиколин и реакционную массу обрабатывают ацетоном,

Смотреть

Заявка

1322855

МПК / Метки

МПК: C07C 227/12, C07C 229/06, C07C 229/08

Метки: б-аминолевулиновойкислоты, хлоргидрата

Опубликовано: 01.01.1970

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-266773-sposob-polucheniya-khlorgidrata-b-aminolevulinovojjkisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения хлоргидрата б-аминолевулиновойкислоты</a>

Похожие патенты