Способ получения замещенных ил1идазолинов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависим идетельства 042825/23 Заявлено 11.Х 1.1965 с присоединением за ПриоритетОпубликова но ЗО.Х 1. Дата опубликования в.Ч 11 Ь, С 070УДЕ 54 г.781.5.07(088 8 Комитет по деламизобретений и открытиори Совете МинистровСССР 966. Бюллетень Ле описания 13.1.196 ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗОЛИНО 2-гсп"С корпч- кислот Известен способ получения захгегценных имидазолина путем конденсации карбоновых кислот с полиэтиленполиаминамп при нагревании до 240 в 3 С в течение 16 час.Предложен каталитический способ получения замещенных имидазолинов путем конденсации карбоновых кислот с полиэтилепполиаминами в присутствии катализаторакатионообменной смолы.Это дает возможность снизить температуру реакции до 100 в 1 С и сократить время процесса до 2 - 4 час,Выход целевых продуктов составляет 85 - 92 "гсПри м ер 1. В трех.орлую колбу загружают 0,1 моль олеиновой кислоты (28, 28 г) и 5 г катализатора, Затем прибавляют 50 мл бензола. Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растьорптеля. К реакционной смеси прикапывают 0,1 моль диэтилентриамина. В течение 2 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл), После этого из реакционной смеси отгоняют оензол.Продукт реакции 1-аминоэтил-гептадсцилимидазолин, т. кип, 225 - 250 С (2 мм рт. ст.), вязкая жидкость золотисто-коричневого цвета, Выход 92% от теории на кислоПри мер 2. В колбу загружают 0,1 мольлеиновой кислоты (28,24 г) и 5 г катализатора. Затем прибавляют 50 мл ксилола, Смесьподогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя. К реакционнойсмеси прикапывают 0,1 моль триэтилентетрамина. В течение 3 - 4 час выделяется 0,2 мольводы (3 б нл)Продукт реакции 1-диэтилендиампнотадецилимидазолин, т, кип, 225 -(2 мм рт, ст,), вязкая жидкость желтоневого цвета. Выход 85% от теории нату.Пример 3. В колбу загружают 0,1 хго.гьстеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализаора (б г) и 50 мл ксилола. Смесь подогрева 15 т до температуры кипения растворителя.После этого прикапывают 0,1 моль диэтплентриамина (10,3 г). В течение 4 час выделяется 0,2 мо.гь воды (3,6 мл). Реакционггукгсмесь отфильтровывают на воронке Бюхнера2 г от катализатора и отгоняют растворитель,Полученный продукт перекрпсталлпзовываютиз метанола. Выход 887 о от теории на кислоту, температура плавления ббС,П р и м е р 4. В колбу загружают 0,1 моль25 стеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализатора к весу кислоты (6 г) и 50 м.г ксплола,Смесь подогревают па силиконовой оане дотемпературы кипения ксилола, После этогопрпкапывают 0,1 лгогь (14,6 г) триэтилентриаЗо мина, В течение 3 - 4 час выделяется 0,2 мольЗаказ 4131 г 8 Тираж 625 Формат бум. 60 К 90/в Объем 0,13 изд. л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 воды. Продукт реакции после отгонки растворителя отфильтровывают от катализатора и перекристаллизовывают из метанола.Полученный 1-диэтилендиамино-гептадецилимидазолин - кристаллы слабо-желтого цвета, т. пл. 68 С. Выход 86 оот теории на кислоту,П р и и е р 5. В колбу загружают 0,1 моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20 вкатализатора в количестве 5 г и 50 мл растворителя. Смесь подогревают до температуры кипения ксилола, после чего прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г). В течение 3 - 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 лгл), Смесь фильтруют па воронке Бюхнера и отгоняют ксилол. Продукт перекристаллизовывают из метанола, получают порошок слабо-желтого цвета. П р и м ер 6. В колбу загружают 0,1 моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20 окатализатора в количестве 5 ги 50 мл растворителя. Смесь подогревают до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль триэтилентриамипа (14,6 г). В течение 3 - 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). Реакционную смесь фильтруют на воронке Бюхнера и отгоняют ксилол. Полученный 1 -диэтилепдиамино- пентадецилимидазолин перекристаллизовывают из метанола. Пример 7. В колбу загружают 0,1 молькаприловой кислоты (14,4 г), 20 окатализатора (3 г) и 50 мл растворителя. Смесь подогреваюг до температуры кипения раствори 5 теля. После этого прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г). В течение 3 - 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). После отфильтровываыия отгоняют растворитель. Полученный 1-аминоэтил-гептилимидазолин10 кипит при температуре 220 - 240 С(2 лгм рт. ст),Пр и м ер 8, В колбу загружают 0,1 молькаприловой кислоты, 20 вкатализатора (3 г)и 50 мл ксилола, Смесь нагревают до темпе 15 ратуры кипения растворителя. После этогоприкапывают 0,1 моль триэтилентриамина(14,6 г). В течение 3 - 4 час выделяется3,6 мл воды. Реакционную смесь фильтруют иотгоняют растворитель, Полученный 1-диэти 20 лендиамино-гептилимидазолин кипит при225 - 250 С (2 мм рт, ст.),Предмет изобретенияСпособ получения замещенных имидазоли нов путем конденсации карбоновых кислот сполиэтиленполиаминами при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью понижения температуры и сокращения времени процесса, последний ведут в присутствии ка тализатора - катионообменной смолы.