Способ получения сложных эфиров цигерола

Союз Советских Социалистических Респувли,л. 12 о Заявлено 17,Х 11,1963 ( 871307/23-4)с присоединением заявкиКомитет пс делав ивооретеиий и открытий при Совете Министров СССР1 К С 07 ПриоритетОпубликовано 21.1.1966. БюллетеньДата опубликования описания 26.1 Ъ.196 УД К 547,59526.0Авторыизобретения С. Бондарь и Р. А. Окуне гаиической химии им. Н. Д. Зелинского АН ССС исти явите ОСОБ ПОЛУцЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЗфИРОВ ЦИГЕРОЛА Приме лггл мет Настоящее изобретение относится к способу получения сложных эфиров цигерола путем взаимодействия цигерола с галоидалкилами или диалкилсульфатами в присутствии безводного углекислого калия или натрия в среде диоксана или соответствующего спирта, например метилового. Таким образом получают метиловый, этиловый, и-пропиловый, ибутиловый и гераниловый эфиры цигерола,Синтезированные соединения можно использовать и качестве растворителей и пластификаторов и,гастм асс, искусственных Волокон, каучуков, Сложные эфиры цигерола обладают биологически активными свойствами.П р и м е р 1, 13,9 г цигерола растворяют в 20 ггл метанола, добавляют 5,3 г безводного углекислого г.атрия и 14 г диметилсульфата, Смесь кипятят в течение 18 час, затем охлаждают, осадок отфильтровывают и метиловый спирт отгоняют, Остаток после отгонки спирта промывают водой, продукт реакции экстрагнруют органическим растворителем, экстра- генг отгоняют и полученный метиловый эфир цгерола перегоняют в вакууме. Получают не менее 11 г метилового эфира цигерола, т. кип.170 - 172" С (7 лгм рт. ст.); пзо 1,4838; Йо 0,9423. 2. 27,8 г цигерола растворяют в вого спирта, добавляют 14 г углекислого калия н 15,5 г йодистого метила.Смесь перемешивают в течение 22 час. После фильтрования, отгонкн метил ового спирта, промывки остатка водой, экстрагнрования н высушивания экстракта экстрагент отгоняют и продукт реакцгш фракционнруют в вакууме.Получают не менее 12,8 г метилового эфира цигерола.Пр им е р 3. 55,6 г цигерола растворяют в 10 100 игл абс. этилового спирта, добавляют 28 гуглекислого калия и 34 г йодистого этила, Смесь кипятят 12 час, Спирт отгоняют, остаток промывают водой, продукт реакции экстрагируют органическим растворителем, экс тракт высушивают, экстрагент отгоняют ностаток перегоняют в вакууме. Получают не менее 46 г этилового эфира цигерола; т. кнп 175 - 176" С (4 лгл рт. ст.); с 1 зо 0,9372; пзо 1,4821.20П р и м е р 4, 41,7 г цигерола растворяют в75 лгл безводного и-пропилового спирта, добавляют 21 г углекислого калия н 28,5 г йодистого и-пропнла. Смесь нагревают прн кипе шти растворителя в течение 12 - 15 час, послечего отгоняют спирт, остаток промывают водой, продукт реакции экстрагнруют органическим растворителем, экстракт высушивают, экстрагент отгоняют я остаток перегоняют в 30 вакууме. Получают не менее 39,5 г и-пропило180182 Составитель М, Чачко Редактор Л. Г, Герасимова Тскред Л. К. Ткаченко Корректоры: Л. Е. Марисич н Т. В. Муллина Заказ 947,б Тираж 795 Формат бум. 60)(90/в Объем 0,13 изд. л, Подписное Ц 11 ИИПИ Комитета по делам пзобретеппй и открытий прп Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Тппографвя, пр. Сапунова, 2(4 1 ьч рг ст ), пзв 1,4818 две 0,9325. П р и м е р 5. 23,8 г цигерола растворяют в 30 лл безводного н-бутилового спирта, добавляют 12 г углекислого калия и 24,9 г йодистого н-бутила и нагревают смесь при кипении в течение 16 час, После фильтрования, промывки реакционной смеси водой растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают не менее 21 г и-бутилового эфира цигерола; т. кип. 183 - 185 С (4 люм рт. ст.); пво 1 4808. даа 0 9275 П р и м е р 6. 20,9 г цигерола растворяют в 30 лгл сухого диоксана, добавляют 10,5 г углекислого калия и 17,9 г геранилбромида и.месь нагревают ири кипении и 1 ечеиис 18 час после чего диоксан отгоняю, о таток промывают водой, продукт реакции экстрагируют органическим растворителем, экстракт высушивают, экстрагент отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают не менее 23 г гераиилового эфира цигерола; т, кип, 218 - 219 С (1 л и рт. ст,); пвтв 1,4935; с)во 0,9320.10 Предмет изобретенияСпособ получения елокных эфиров цигерола, отличающийся тем, что цигерол подверга ют взаимодействию с галоидалкилами или диалкилсульфатами в присутствии безводного 15 углекислого калия или натрия в среде диоксаиа или соответствующего спирта, например метилового.