2-2-цианоэтил-4, 5-бензо-1, 3-диоксолан, обладающий акарицидной активностью против иксодовых клещей рода шаломма

сОюз сОВетскихСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУГЛИК 5 О 1703648 А 7 О 317/46, А 01 И 43/08 55 ТЕ АВТОРСКО ВИДЕТЕЛЬСТВУ НОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПРОТИВ ИКСОДОВЫХ КЛЕЩЕЙ РОДА ШАЛОММА(57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности 2-(2-цианоэтил)4,5-бензо,2-диоксолана, обладающегоакарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма, что может бытьиспользовано для борьбы с паразитами животных, Цель изобретения - создание нового соединения с нехарактерной для данногокласса веществ активностью. Синтез ведутреакцией 4,5-бензо,3-диоксолана с акрилонитрилом в присутствии перекиси третбутила при облучении лампой ПРК ватмосфере аргона, Выход 66, т.кип, 133-,135 С (3 мм рт,ст.), Новое соединение имееттоксичность для крыс 780 мг/кг, акарицидная активность аналогичная эталону - хлорофосу,1 венныи униве ев, Р.Нурбердиев в, Т.Х,Ходжалыев 12,др. Итог органиче науки их веици Хисится к новому хими- Из конкретно к 2-(2-циа- зтилдиоксолану Формулы Изобретение отн ческому соединению ноэтил)-4,5-бен зо,3Л" 13 С СН 2 СН 2 С н,сн,-с ОЙ активей рода Ш обладающему стью против иксо ломма, и может средство борьбы тных в качестве ака Известно соед тилендиоксифенил С 1 Н Сакарицид довых клещ быть испо с эктопара рицида. инение а -хоторые получают путем высокотемпеатурных присоединений 2-метил,3-диоксана к акрилонитрилу,Недостатком соединения является многостадийность процесса и низкая селектив. ность образования соединения формулы .Целью изобретения является новое производное 1,3-диоксолана,которое обладает акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломна, нехарактерной для данного типа соединений. льзовано зитами ж лорф -(3,4-м трил формул ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИПРИ ГКНТ СССР(56) Патент Японии йг 156кл. 16 С 65, опублик. 1970Рахманкулов Д.Л, ии техники. Технологияществ . М., 1979, т.5,.с,209Мельников Н,Н. Песмия, 1987, с. 474. 54) 2-(2-ЦИАНОЭТИЛ)-4,5-БЕНЗО,3-ДИОКСОЛАН, ОБЛАДАЮЩИЙ АКАРИЦИДестны соединения 2-метил-цианодиоксан формулы1703648 Формула изобретения 2(2-Цианоэтил)-4,5-бензо,3-диоксолан формулы О СН 2 СИ 2-СЯ 30 Составитель А, СапаровТехред М.Моргентал Корректор О. Кравцова Редактор Н. Гунько Заказ 38 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 Соединение формулы (1) получают взаимодействием 4,5-бензо,3-диоксолана с а крилонитрилом в присутствии перекиси третичного бутила (ПТБ) в условиях ультрафиолетового облучения при комнатной температуре.П р и м е р, 1,8 моль 4,5-бензо,3-диоксолана, 0,5 моль акрилонитрила и 0,15 моль перекиси трет-бутила загружают в плоскодонную кварцевую колбу, снабженную обратным холодильником и барботером для постоянного перемешивания смеси током аргона, Источником света служит лампа ПРК, расположенная горизонтально на дне отражательного лотка на расстоянии 10 см от дна колбы, Температуру реактора поддерживают водяным охлаждением, Время облучения 4 ч. После окончания реакции проводят простую перегонку, далее вакуумную разгонку. Выход 66 на превращенный 4,5-бензо,3-диоксолан, Т,кип. 133-135/3 мм рт,ст.пУ=1,6151, 4-0,9842,В П М Р-спектре 2-(2-цианоэтил)4,5-бензо,3-диоксолана имеются сигналы протонов (растворитель (СОз)2 СО, ГМДС): 1,28-1,54 м (2 Н, СН 2-С); 2,37 т (2 Н,-СН 2-СЙ);6,13 т (1 Н, СН); 6,68 с (4 Н, С 6 Н 4),Вычислено, : С 68,56; Н 5,18; й 7,99. Найдено, ; С 68,32; Н 5,23; й 7,87.Для синтезированного 2-(2-цианоэтил)- 4,5-бензо.3-диоксолана выполняют лабораторные опыты по изучению акарицидной активности.Препарат испытывают в виде 0,25:0,5:1,0-ных водных эмульсий на изолированных клещах рода Шаломма - наиболее опасных эктопаразитах и переносчикахтяжелых болезней сельскохозяйственныхживотных. В качестве эталона используют5 1-ный водный раствор хлорофоса, Путемрастворения препарата в ацетоне, добавления ОПи растворения в воде получаютэмульсии различных концентраций,Эффективность препарата проявляется10 в том, что при 0,25 и 0,506-ной концентрации клещи остаются живыми, а при 1-нойконцентрации вызывают полную гибельклещей как и в опытах с эталоном.Результаты испытаний 2-(2-цианоэтил)15 4,5-бензо,3-диоксолана как средстваборьбы с эктопаразитами и переносчикамитяжелых болезней сельскохозяйственныхживотных в качестве акарицида приведеныв испытаниях.20 Таким образом, соединение (1) обладаеттакой же высокой акарицидной активностью как и эталон.1 050 для крыс соединениясоставляет780 мг/кг,25 обладающий акарицидной активностью35 против иксодовых клещей рода Шаломма.