Способ получения 4-фенилпиридинов

Номер патента: 164284

Авторы: Луговска, Пликтпа, Чумаков

ZIP архив

Текст

Союз Советских Социалистических РеспубликКл, 12 р щ аявлено 01 Х 11.1963. ( 846642/23-4) МПК С 074 Государственныйомитет по деламизобретенийи открытий СССР бликовано 1 ЗТ 111.1964. Бюллетень1 УД Дата опубликования описания 8.Х.196 вторыобретения говс умаков ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛПИРИДИ бутокси-фекип. 14 - 111,0129,5 3-Фенилглутаровый альдегид, 20 г(0,08 г моль) 4-фенил-бутокси,4-дигидро 2-н-пирана, 3 мл воды и 9 мл (9,36 г, 0,15 гмоль) ледяной уксусной кислоты нагревают вкруглодонной колбе на 100 мл с обратным хо.10 лодильником в течение 30 - 45 мин до исчезновения двух слоев, образовавшихся сразу после сливания продуктов.4-Ф е н и л п и р и д и н. В трехгорлую колбуемкостью 250 мл, снабженную мешалкой, об.15 ратным холодильником и капельной воронкой,помещают 80 мл (83,2 г, 0,13 г люль) ледянойуксусной кислоты и 12 г (0,2 г моль) солянокислого гидроксиламина и нагревают до кипения на масляной бане при перемешивании, Из20 капельной воронки подают раствор омыленного 4-фенил-бутокси,4-дигидро-н-пиранапо каплям в течение 2 час, Температура реакционной массы 115 - 116 С. Затем раствор продолжают перемешивать при нагревании еще в25 течение 1 час. Далее смесь охлаждают, переносят в колбу для перегонки с водяным паром,добавляют 30 лсл воды и подкисляют 20 млконцентрированной соляной кислоты. Получают 250 мл дистиллата.30 Остаток в колбе после охлаждения подщеодписная группа 4 Б Предложен способ получения 4-фенилпиридинов общей формулы где К - Н или алкил, нпример метил, взаимодействием коричного альдегида и соответствующего алкенилалкилового эфира с последующим омылением полученного соединенич в 1,5-дикарбонильные соединения, циклизуемые затем с гидроксиламином,11 р и м е р 1. Ф е н и л п и р и д и и 2-и-б ут о к с и-ф е и и л,4-д и г и д р о,2-п и р а и. Вещество получают конденсацией 36 мл (39,6 г, 0,3 г моль) коричного альдегида и 38 мл (29,6 г, 0,3 г моля) винил-и-бутилового эфира в присутствии 0,08 г (0,1070 от веса реакционной массы) гидрохипона в автоклаве из нержавеющей стали при 180 С (давление 8 - 10 атм) в течение 10 час. При перегонке выделяется фракция с т, кип, 135 - 167 С при 100 мм рт. ст., при повторной перегонке получают 43,9 г (60% от теоретического) 2-инил,4-дигидро,2-пирана с т, 5 С при 5 мм рт. ст,; пгг 0, 1,5163;Заказ 2231/11 Тираж 5 ОО Формат бум. 6 ОХ 90/в Объем О,13 изд. л. Цена 5 коп. ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.Типография, пр Сапунова, 2. 8лачивают 100 мл едкого натра (Зц%.него) до сильно щелочной реакции и перегоняют с пере гретым водяным паром (200=300 С),4-Фенилпиридин в виде белого мелиокри. сталлического порошка отсасывают на воронке Бюхнера. В фильтрат проходит вязкое светло-желтое масло, оседающее на дно. Выход 4- фенилпиридина 9,7 г (74,6 о, от теоретического, считая на исходный алкоксидигидропиран); т. пл. 66 - 67 С; т. пл. пикрата 193 194 С (испар,); хроматограмма на купорохлоридной бумаге дает чистый голубой цвет,После нескольких перекристаллизаций из н. гептана получают 4-фенилпиридин с т. пл.7575,5 С (испар.).11 р имер 2. 3-Метил-фен ил-эток с и - 3,4 - д и г и д р о - 1,2 - п и р а н, Вещество получают, исходя из 4 г н. пропенилэтилового эфира, 6 г коричного альдегида и 0,02 г гидрохинона, в запаянной ампуле при 180 С в течение 10 час; п 1,6048; д 4 1,0443.4-Фенил-метилпиридин получают из 3-метил-фенил-этокси,4-дигидро,2 - пираиа способом, описанным в примере 1, т. кип. 155 -4160 С при 68 мм рт. ст,; со следующими кон.стантами; л,фф 1,5920; т, пл. пикрата 156 - ,157 С (испар,),Способ получения-фенилпиридинов общейформулы где К - Н илиалкил, например метил, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что на коричный альдегид действуют соответствующим алкенилалкиловым эфиром с последующим омылением полученного соединения с циклизацией гидроксиламином.

Смотреть

Заявка

846642

Ю. И. Чумаков, Л. П. Луговска, Пликтпа пКч

МПК / Метки

МПК: C07D 213/10

Метки: 4-фенилпиридинов

Опубликовано: 01.01.1964

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-164284-sposob-polucheniya-4-fenilpiridinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-фенилпиридинов</a>

Похожие патенты