2-окси-3, 5-дихлор-n-3-хлор-4-(4-хлорнафтилокси-1)фенил бензамид, обладающий активностью при гименолепидозе

союз советсниюсоцио листичесниРесйу блик ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ Я Н АВТОРСМОМУ ЕТЕЛЬСТ го бензамида, в частности 2-окси,5-днхлор-Г-хлор-(4-хлорнафтилокси)Женил бензамида, который обладает ктивностью при гименолепидозе, что может найти применение в медицине и ветеринарии для лечения животных и людей. Цель - создание нового более активного соединения указанного класса. Синтез ведут реакцией 4-(4-хлорнафтилокси)-З-хлоранилина, 3,5-дихлорсалициловой кислоты и РС 1, в кипящем толуоле. Выход 60 ОЕ Гфо200-202 С, брутто-фНовое соединение в 4дит препарат фенасалси-бром-хлор-ИнаФтилокси)фенил 1 б Бюл. Р 1 эитоедицинскои паской медицины новского йлицын, А.И. Кр И.Г. Л Козыре бедев-ДИХЛОГ-К-3-Х. ОСИ)ФЕНИЛ БЕНЗА 1 ВНОСТЬЮ ГРИ ГИ"Е ПП,НОЛЕется производ Изобретение относи П р и и е р 1. Получение 2-окси, 5"дихлор "К-хлор-(4-хлорнафтил окси)фенил бензамида (соединение Г) .Смесь 10,7 г (0,035 моль) 4-(4- хлор нафтилокси) -З-хлоранилина, 7, 2 г (0,035 моль) 3,5-дихлорсалициловой кислоты, 1,0 г треххлористого фосфора в 150 мл толуола кипятят при интенсивном перемешивании в течение 1 ч, при этом образуется раствор. Го рячий т луольный раствор сливают с оставшегося на дне колбы небольшого количества маслянистого остатка, охлаждают и отфильтровывают выделивши еся кристаллы белого цвета . Выход ся к новому химическому 2-окси,5 хлорнафтило облада ющему лепидозе.ктивном иологичес озволяеь испол я в мсднцин я цестодоэо оедннени ння новог ветеринарии людей и жи ля лече отных. обретения вляется изыскаензамидов ноющего более елью и замешенныхения, облаял в ого соедиысокой ак нос н гименолелидоОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНПРИ ПЮТ СССР(53) 54 7,582,4 оединению, а именно к нхл ор-К 3-хл ор- (4 -и)фенил бенэамиду,ктнвностью при гимено указанное свойство1623131 Как видно иэ таблицы, новое соединение обладает высокой протквоцестодной активностью при гименолепидозе и высоким ХТК, превосходя по активности фенвсал в 4 раза.Результаты сравнения нового соединения со структурным аналогом- окси-бром-хлор-И-хлор-(4- хлорнафтокси)фенил 3 бенэвмкцом (соединение Г) приведены в табл,2,12, 2 г (60,0 Х) . Т 200" 202 С (из бензола) .Найдено, Х: С 56, 51 Н 2,6 С 1 29, 2.С, Н 1 С 1 НОУ 5Вычислено,Х С 56,0 Н 2,7С 1 28,8.Структура нового соединения подтверадена даннцьв ИК-спектроскопии.П р и и е р 2. Изучение .острого 10 токсического действия.Изучение острого токсического действия соединения Гбио проверено на белых иваеах массой 12-15 г. Препарат вводили внутрь в виде взвеси 15 в крахмальном клейстере. Найдено, что кую переносят препарат беэ признаков токсического действия в дозе до4000 мг/кг массы аивотного, т.е. новое соединение малотоксично. 20Н р и м е р 3. Определение бнопо" гической активности нового соединения на модели гииенопеещозв лабораторнык вивотныс (белые мак), зараГаеннаас яйцвмк кврлккового цепня. 25Эффективность соединения при гииенопепидозе бепвас иивей определялась на 14-е сутки инвазии. Препарат вво- ь, дили белым малави однократно, перорально в 5 Х-ном крахиалънои клейстере. Испольэовали по 6 эврааенных иыаей на кавдую дозу. Резулътвты опытов учитывали через сутки после лечения по числу вявотных, полностью освободквюхся от кнвазиидпя сравнения испольэовали кзвест ный прекврат фенасал. Результаты при,ведены в табл,1.Таблица Твблица 2ЮЕ Максимальная неле- н Соединение Эффекткв" ость при кменопеталънаядозаг/кг оэе 1003 в дезе0,25 г/кгоднократно1 ООХ в дозе1,0 г/кг однократно 4,0 Квк видно иэ таблицы, новое соединение превосходит структурный аналог по эффективности и 4 раза. Формула изобретения 2-0 кск, 5-дихлор-Я" 3-хлор-(4- хлорнафтклокси- )фейил бенэвющ фор- мулы С 1 Н 36 Ь 4 кг г/кг СОКК ОС 1 С 1 Соединение Хиинотерапевтический индекс (ХТК) ГО, 17 О, 25Фенасал 0,44 1,0 Свыае 20 45 обладающий активностью при гименолепидозе. Составитепь В. ЯякуаеваРедактор А. Купрякова Техред Л,Олийнык Корректор Л.Патей Заказ 318 Тирва ПодписноеВНЖПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Иосква, %-35, Рауаская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.уагород, ул. Гагарина, 10