Способ получения 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3 арилпирролидино1, 2 пиразолов

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК А 1 4 С 07 Р 487 04 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕК А ВТОРСКОМУ С 8 ИДЕТЕЛЬСТВУ ин Бел о СССР4, 1986. ОКСИНО 1, 2-Ь и асается гетероци в частности полу усовершенния 5-гид- лпирролиди- ормулы Изобретени ствованному с рокси-метил но 1, 2-Ь 1 пира относитсяОсобу получ4-оксо-аролов общейг мнина, Цель изобретения ние про УпР,ОЩда ирокси сшир е-метилЪ 1 пирамодейств с Иса, ув ичение вых мента 5-ги ние ассор 4-оксоилпирролид ет проведе ропионилпи шо 1,2- ния взаи разолино эолов з ИЯ ЭПОКСИ мсукцинимидом Изобретение ил ми примерамиПример 1, ксо-фенилпирол (1 а),этиламином ируется сл ст Н-метил,3-эпо дЕ К - вопорОДК - ВОЛОРОЛ оторые могут бы 4 ли метил рили бром,использованы 4-феформа 5 моль сип в 5 нилпорци разолин добавл л хло г (О,т 4,ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР(71) Научно-исследовательскийтут физико-химических проблемрусского государственного униветета им,В,И,Ленина(57) Изобретение клических веществ,2чения 5-гидрокси-метил-оксофенил-пирролидино 1,2-Ьпиразола или5-гидрокси-метил-оксо-4-бромфенил 1 пирролидино 1, 2-Ъ пиразола,или 5-гидрокси,6-диметил-оксофенилпирролидино 1,2-Ь 1 пираэолаполупродуктов для синтеза алкалоидовгруппы витасомнина, Цель - увеличениевыхода целевых продуктов расширенногоассортимента и упрощение процесса,Последний ведут реакцией соответствующего 3-(2-метил,3-эпоксипропионил)4-арил-пиразолина с И-бромсукцинмидом с последующей обработкой триэтиламином, Эти условия позволяют сократить стадийность процесса с 4 до2 и повысить выход целевых веществна 30-357,лучения алкалоидов группы вита(ЗН); 7,80 м (2 Н); 8,02 с (Н),Таким образом, данный способ позволяет упростить получение соединений 1, сократив число стадий, исходяиэ эпоксипропионилпиразолинов, счетырех до двух, повысить их выходна 30-357., а также расширить их ассортимент Н-бромсукцинимида при охлаждении проточной водой при 20-50 С, Через 0,5 чхлороформ упаривают на пленочном испарителе, к остатку прибавляют 5 млтриэтиламина в 20-40 мл ацетона ивыдерживают реакционную смесь 1 чопри 18-20 С, Выпавший осадок отфильтровывают, ацетон частично упариваюти вьщеляют дополнительно продукт,который объединяют с ранее вьщеленным. Объединенный осадок тщательнопромывают горячей водой. После высушивания 5-гидрокси-метил-оксофенилпирролидино 1,2-Ьпираэол кристаллизуют из смеси ацетон - метанол1:5, Вьжод соединения 1 а 863, т,пл,182-183 С.П р и м е р 2. 5-Гидрокси-метил 4-оксо-(4-бромфенил)пирролидино1,2-Ьпиразол (1 б),К раствору 7,7 г (0,025 моль) 3(2-метил,3-эпоксипропионил)-4-(4 бромфенил)-2-пиразолина в 50 мп хлоРоформа порциями добавляют 4,5 г 25(0,015 моль) И-бромсукцинимида при20-50 С. Через 0,5-1,0 ч хлороформупаривают на пленочном испарителе,к остатку прибавляют 5 мп триэтиламина в 40 мп ацетона, Реакционнуюсмесь выдерживают 12 ч, Ацетон час "тично упаривают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой икристаллизуют из ацетона, Выход соединения 1 б 797, т,пл, 172-173 С,П р и м е р 3. 5-Гидрокси,6-ди 35метил-оксо-фенилпирролидино1,2-Ь 1-пиразол (1 в),К раствору 6,1 г (0,025 моль) 3(2 3-диметил3-эпоксипропионил)- У В404-фенил-пиразолина в 50 мл хлороформа прибавляют 4,5 г (0,025 моль)М-бромсукцинимида, Реакцию ведут,как описано в примере 1. Соединение1 в кристаллизуют из метанола, Выход603, т,пл, 135-137 С,Формула изобретения Способ получения 5-гидрокси-метил-оксо-арилпирролидино 1,2-Ь пиразолов общей формулы НО Н 3Н 3,1 где К - водород или метил;К - водород или бром,на основе эпоксипропионилпиразолинов,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, сцелью упрощения процесса, увеличениявыхода и расширения ассортимента целевых продуктов, соответствующий 3(2-метил,3-эпоксипропионил)-4-арил 2-пиразолин подвергают взаимодействиюс И-бромсукцинимидом с последующейобработкой триэтиламином,Составитель И,БочароваРедактор М,Недолуженко Техред Л.Сердюкова Корректор И,Горная Заказ 3644/27 Тираж 352 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101