Способ получения 2-фенилтол илацетилинда1шйо«а

Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельства М Заявлено 10,Ч 1.1961 ( 734055/23-4) 01 п 9 2 присоединением заявки ЛЪ иоритет Комитет по делам изобретений и открытипрн Совете ЫипистровСССР Опубликовано 11.111,1971, Бюллетень Хе 1Дата опубликования описания 1 бХ 11.1971 УД Авторыизобретения. Ванаг, Б, Ю. фалькенштейн, 3. Н, Крастыня, В, Н, Зелмен и Л, В, Егорова Заявитель ВСЕССЮЗг о.СН - СО - ССН,С,Н,В трехгокой, холодпомещаютмпния и 15 тую колбу, льником и 00 г безводлтл безвод снабженную мешалкапельной воронкой, ого хлористого алюого толуола. Колбу Для борьбы с вредными грызунами в качестве эффективных родентицидов с успехомприменяют антикоагулянты крови.Эти препараты принадлежат, главным образом, к группе кумарина и к группе индандиона,3. Из них на практике применяют 3 ацетонилбензил-оксикумарин, выпускаемыйпод названием зоокумарин, и 2-дифенилацетилиндандион,3, выпускаемый под названием дифенацин; смесь этого препарата с кукурузным крахмалом, подкрашенная метиленовым синим красителем, носит название ратиндан. К числу препаратов группы индандиона,3 относятся также 2-триметилацетплиндандион,3 и пивалилиндандион,3. 15Препараты группы индандиона, напримердифенацид, обладают значительными преимуществами перед другими родентицидами,например группы кумарина, так как, будучиочень токсичными для крыс, они малотоксичны для домашних животных, кроме кошек исобак,Кроме того, дифенацид подается грызунамв приманках с очень большим разбавлением,и для получения смертельной дозы грызуны 25должны поедать приманку в течение нескольких дней, что еще больше снижает возможность отравления других животных и птиц.Известно, что грызуны быстро привыкаютк действию родентицидов, и поэтому расши рение ассортимента подобных ядохимикатов представляет значительный практический инте ес. рВ качестве родентицида предложен новый препарат в -фенилтолилацетилиндандион, 3, называемый в дальнейшем фентолацин.Изучение фентолацина показало, что летальная доза этого препарата для серых крыс составляет 4 - 5 лтг/кг. По минимальной летальной дозе фентолацин более чем в 10 раз превосходит токсичность зоокумарпна и несколько превышает токсичность дпфеницина.Принимая во внимание высокую токсичность фентолацина и его кумулятивную способность, рекомендуется применять приманки с низким процентом яда, например 0,0057 о.Предложенный способ получения 2-фенилтолилацетилиндандиона на основе диметилфталата заключается в том, что на диметилфталат действуют фенилтолилацетоном.П р и м е р 1. Получение 1-фенпл-толилаце145417 Предмет изобретения Редактор Л, Ильина Текред Л, В, Куклина Корректор Т. А, Джаманкулова Заказ 19511 Изд. ЪЪ 824 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, М(-35, Раушская наб. д. 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 нагревают на водяной бане и в течение часа приливают по каплям полученный известным способом раствор 1-бром-фенилацетона. После прекращения бурного выделения бромистого водорода колбу нагревают при перемешивании еще 30 - 45 иия. Содержимое колбы охлаждают, выливают на лед и подкисляют концентрированной соляной кислотой.На следующий день отделяют темный слой толуола и водный слой три раза экстрагируют 10 эфиром, Толуол и эфирный раствор соединяют и тщательно промывают водой, затем насыщенным раствором бикарбоната натрия и сушат 1 - 2 суток над безводным сульфатом натрия. Эфир и толуол отгоняют при неболь шом разрежении и оставшуюся темно-коричневую массу перегоняют в вакууме при остаточном давлении 5 - 6 мм и собирают фракцию в пределах 160 - 175 С. Получают с выходом 44% от теоретически возможного 1-фе нил-толилацетон в виде желтого масла с фиолетовой флуоресценцией.П р и м ер 2. Получение 2-фенилтолилацетилиндандиона,3 (фентолацина)25С,С, СНСОСН,СО СВН 4 СНЗ В литровую трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой 30 трубкой, механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 4,4 г натрия и 50 мл сухого толуола. Колбу нагревают на масляной бане до 130 в 1 С и после расплавления натрия производят перемешивание. К полученно му порошкообразному натрию прибавляют 100 мл бензола и по каплям вводят 45 лл абсолютного метанола и нагревают так, чтобы масса равномерно кипела. В течение 1 - 2 час натрий превращается в метилат натрия. За меняют обратный холодильник на нисходящий и досуха отгоняют растворители. Охлаждают содержащийся в колбе метилат натрия до 80 С и вводят в колбу 150 мл бензола и 20 г диметилфталата. В течение часа по каплям прибавляют смесь из 15 г фенилтолилацетона и 75 лил бензола и в это же время равномерно отгоняют смесь из 75 мл бензола и метанола. Повторно в течение часа прибавляют смесь из 15 г фенилтолилацетона, 15 г диметилфталата и 75 мл бензола. Равномерно отгоняют 75 лил растворителя. Температуру масляной бани поддерживают в пределах 115 - 120 С и нагревают 2 час.Образовавшуюся темную густую массу охлаждают, прибавляют 100 мл 50/о-ного едкого натра и оставляют в холодильнике на 1 - 2 дня.Выпавшую натриевую соль фенилтолилацетилиндандиона отделяют, промывают бензолом и растворяют в небольшом количестве горячего спирта. Остывший раствор подкисляют 40 мл концентрированной соляной кислоты.Выпавшее красно-бурое масло повторно промывают декантацией водой для удаления хлористого натрия. Маслянистый слой отделяют и обливают смесью спирта с эфиром (35 мл спирта + 5 мл эфира) и оставляют на ночь в холодильнике. Закристаллизовавшееся масло отделяют и промывают спиртом. Получают 16,2 г (36,2 от теоретического) желтого фенилтолилацетилиндандиона. Продукт можно перекристаллизовать из спирта, бензола, ледяной уксусной кислоты и других органических растворителей. Температура плавления 96 - 98 С. 1. Способ получения 2-фенилтолилацетилиндандиона на основе диметилфталата, отличающийся тем, что, с целью получения высокотоксичного родентицида, на него действуют фенилтолилацетоном.2. Применение 2-фенилтолилацетилиндандиона в качестве действующего начала в ядохимикатах для борьбы с грызунами.