Способ получения 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
СОЮЗ СОВЕТСОЦИДЛИСТИЧ х СПУБЛИ 23 594 С ОСУДАРСТВЕННЫПО ДЕЛАМ ИЗОБ СССРНРЫТИй И НОМИТЕТЕНИй И Яру,ю ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СИИ ЬСТВУ з Н СНзф и ч а ю щ и й с яцил-оксипиразолидин(21) (22) (46) (72) тем, что общей форо мул НОВ,со-М. 3Игде К и К имеют указанные значе 2 зния,подвергают взаимодействию с эквлярным количеством соответствуспирта в присутствии органическрастворителя-ацетонитрила, хлорметилена, или с 30-90-кратным иком спирта при комнатной темперв присутствии кислотногокатализатор.Н., Свиридо118,В 18Л.А. Свиридова Н. Зеленин, ундель088.8)Портнов Ю.Н а Л.А. ХГС, 197 имо- . ющего ого истого збыт-. атуре12 Изобретение относится к новомуспособу получения новых циклическихпроизводных гидразина, а именно1-ацил-алкоксипиразолидинов общейформулы 610 йСО6 Н 5 з фК - СНЗ, СН,Кз " СНзкоторые могут найти применение ворганической химии и при синтезепромежуточных продуктов биологическиактивных веществ.Цель изобретения - новый способполучения новых 1-ацил-алкоксипиразолидинов.П р и м е р 1, 1-Ацетил-пропокси-фенил-метилпиразолидин (1 а).Растворяют 1,1 г (5 ммоль) 5-окси-ацетил-фенил-метилпиразолидинав 10 мл пропилового спирта и добавляют 20 мг ионообменной смолы КУвН- форме. Реакционную массу перемешивают 5 ч, отделяют смолу, растворитель упаривают, остаток возганяют вовакууме при температуре не выше 40 С.Выход соединения (1 а) 0,93 г (74 ),т.пл. 55-56 С. ИК-спектр: 1685 см(С=О), Спектр ПМР (СС 1, ):0,88 (ЗН,т,СН -Рг, 3 = 8 Гц)4 1,28 (ЗН,д 3-СНЛ = 6 Гц); 1,48"1,62 (2 Н, д, 4-Н,3 = 8 Гц), 1,98 (ЗН,с,СН С=О); 2,002,32 (2 Н,м,СН-Рг); 3,48-3,66 (2 Н,к,СНО); 4,00-4,16(1 Н,м,З-Н); 5,685,84 (.1 Н,дд,5-Н, А, = Л, = 6,8 Гц);6,15-1,24 (5 Н,м,Аг)м,д.Найдено, : С 68,74; Н 8,77С НИ 02Вычислено,7.: С 68,70; Н 8,40. 45П р и м е р 2, 1-Ацетил-фенил- -5-бензилоксипиразолидин (1 б),Растворяют 1,03 г (5 ммоль) 1-ацетил-окси-фенилпиразолина в 30 мл ацетонитрила и добавляют 0,5 мл (5 ммоль) свежеперегнанного бензилового спирта и 20 мг ионообменной смолы КУв Н -форме. Раствор перемешивают 10 ч, отделяют смолу, растворитель упаривают в вакууме, остаток хроматографируют на колонке55 810 40 х 100 в системе бензол-этил 2ацетат 1:1, собирая фракцию с И=0,77 После упаривания растворителя получе 310542ны крупные белые кристаллы, которыеперекристаллизовывают иэ эфира.Выход соединения (1 б) 1 г (68%),т,пл, 86-87 С. ИК-спектр: 1685 см(С=О). Спектр ПМР (СС 1): 2,01 (ЗН,с,СН СО), 3,05-2,34 (2 Н,м,4-Н); 3,483,80 (2 Н,м,З-Н); 4,70 (2 Н,с. РЬСН );5,81-6,0 (1 Н;дд, 5 НТ = 3 = 4 Гц)6,90-7,45 (10 Н,м,Аг)м,д. 0 Найдено,%: С 73,00; Н 6,71Са НЯ, И 20.Вычислено,7.: С 72,97; Н 9,25.П р и м е р 3. 1-Пропионил-метокси-фенил-метилпиразолидин (1 в).15 К раствору 1,17 г (5 ммоль) 1-пропионил-окси-фенил-метилпиразолидина в 20 мл метанола добавляют 8 мл воды и 5 мл соляной кислоты.Через сутки нейтрализуют раствором 20 карбоната натрия, экстрагируют 3 разахлороформом, растворитель упариваютв вакууме. Остаток хроматографируютна колонке 80 40 х 100 в системе бензол-этилацетат 2:3, собирая фракцию 25 с КЕ 0,75. После упаривания растворителя в вакууме образуется желтоватое масло.Выход соединения (1 в) 0,88 г (70%),ИК-спектр:1695 см(С=О), Спектр 30 ПИР (СС 1 ):1,10 (ЗН,т,СНз-Рг, .7 =(65 ), т. пл. 86 С.ИК-спектр: 1690 см (С=О).Найдено,%; Н 13,01.Вычислено,7: Я 12,73.С Н ЙОП р и м е р 5. 1-Ацетил-фенил-бензилоксипиразолидин.Аналогично примеру 2, на в качестве растворИтеля взят хлористый метилен. Выход целевого продукта 0,67 г
СмотретьЗаявка
3826250, 16.11.1984
МГУ ИМ. М. В. ЛОМОНОСОВА, ВОЕННО-МЕДИЦИНСКАЯ ОРДЕНА ЛЕНИНА КРАСНОЗНАМЕННАЯ АКАДЕМИЯ ИМ. С. М. КИРОВА
ГОЛУБЕВА ГАЛИНА АЛЕКСЕЕВНА, СВИРИДОВА ЛЮДМИЛА АЛЕКСАНДРОВНА, АФАНАСЬЕВА СВЕТЛАНА ВАСИЛЬЕВНА, ЗЕЛЕНИН КИРИЛЛ НИКОЛАЕВИЧ, БЕЖАН ИРИНА ПЕТРОВНА, БУНДЕЛЬ ЮРИЙ ГЛЕБОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 231/04
Метки: 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов
Опубликовано: 15.05.1986
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1231054-sposob-polucheniya-1-acil-5-alkoksipirazolidinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов</a>
Предыдущий патент: Производные 4, 5, 6, 7-тетрагидро-4, 7-дитиофталимида в качестве пигментов для печати хлопчатобумажных материалов
Следующий патент: Способ получения селенофена
Случайный патент: Фрикционный волновой вариатор