1-аминонафталин-5-сульфамиды в качестве реагента для анализа ферментных субстратов
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1419108
Автор: Недоспасов
Формула
1-Аминонафталин-5-сульфамиды общей формулы
где
NH(CH2)3 CH2;
в качестве реагента для анализа ферментных субстратов.
Описание
Изобретение может быть использовано в химической промышленности для получения 1-аминонафталин-5-сульфамидов и их производных, обладающих флюоресцентными свойствами, что может найти применение в биохимических исследованиях и медицине при создании высокочувствительных методов анализа ферментов.
П р и м е р 1. Получение 1-аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)сульфамида.
19 г (0,044 моль) 1-(N-бензилоксикарбонил)аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)сульфамида суспендируют при перемешивании в 100 мл 2-5 М раствора бромистого водорода в уксусной кислоте. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при 20оС, затем выливают 0,5 л эфира, осадок отфильтровывают. Полученный таким образом тромгидрат 1-аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)су-льфамида переводят в основание обработкой 5% -ным водно-изопропанольным раствором соды (рН 7-8), при этом окраска раствора становится желтой. Раствор основания упаривают досуха, растворяют в изопропаноле, неорганический остаток отфильтровывают, фильтрат чистят нагреванием с активированным углем, уголь отфильтровывают, фильтрат концентрируют до 40 мл и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, получают 7,4 г (65% ) 1-аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)сульфамида, т. пл. 154-158оС.
ИК-спектр (см-1) 3492, 3400, 1640, 1590, 1580, 1520,1470, 1410, 1380, 1355, 1320, 1295,1280, 1215, 1160, 1130, 1110, 1070, 1060, 930, 860, 840, 817, 790, 725.
Аналогичным образом получают остальные производные 1-аминонафталин-5-сульфамида, характеристики которых представлены в табл. 1 и 2.
Аминонафталин-5-сульфамиды в растворах постепенно окисляются на воздухе с образованием окрашенных продуктов, при хранении в кристаллическом виде в отсутствие окислителей устойчивы. В кристаллическом виде и в растворах обладают яркой желто-зеленой флюоресценцией (
макс 
525 нм), введение в молекулу дополнительно ароматических групп гасит флюоресценцию.Аминонафталинсульфамиды могут использоваться в качестве детектируемых групп ферментных субстратов. Ближайшими аналогами детектируемых групп является 1-аминонафталин-5-сульфокислота.
В табл. 3 приведены кинетические характеристики субстратов для определения ряда ферментов, которые значительно повышаются при замене сульфогруппы на сульфамидную.
Таким образом, использование предложенных веществ в качестве детектируемых групп ферментных субстратов значительно повышает кинетические характеристики субстратов для определения ряда ферментов. (56) Авторское свидетельство СССР N 1278361, кл. С 12 Q 1/00, 1984.
Изобретение касается сульфамидов, в частности аминонафталинсульфамидов, содержащих в последней группе; пиридил, морфолин, NH(CH2)3CH3; NH(CH2)2, N-(CH2)5, которые могут быть использованы для анализа ферментных субстратов. Цель - создание новых веществ указанного класса для обеспечения высокочувствительных методов анализа ферментов за счет флюоресцентных свойств. Их синтез ведут, например, из 1-(N-бензилоксикарбонил)аминонафталин-5-( N
, N -пентаметилен) сульфамида, который превращают с помощью HBr в трибромгидрат. Последний обработкой водноизопропанольным раствором соды переводят в основание. Выход до 55% . Новые вещества постепенно окисляются на воздухе с образованием окрашенных продуктов и в растворе обладают ярко-желтой флюореценцией (длина волны макс~525 мм ), за счет чего улучшается чувствительность определения детектированных групп ферментов до 250 - 800% . 3 табл. Рисунки
Заявка
3918451/04, 28.06.1985
Институт молекулярной генетики АН СССР
Недоспасов А. А
МПК / Метки
МПК: C07C 311/49, C07D 295/22, G01N 33/573
Метки: 1-аминонафталин-5-сульфамиды, анализа, качестве, реагента, субстратов, ферментных
Опубликовано: 15.03.1994
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1419108-1-aminonaftalin-5-sulfamidy-v-kachestve-reagenta-dlya-analiza-fermentnykh-substratov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">1-аминонафталин-5-сульфамиды в качестве реагента для анализа ферментных субстратов</a>
5-(n-карбобензокси)-аминонафталин-1-сульфохлорид в качестве полупродукта в синтезе замещенных 5-аминонафталин-1 сульфамидов, используемых в качестве детектируемых групп ферментных субстратов
Номер патента: 1413103
Опубликовано: 30.07.1988
Автор: Недоспасов
МПК: C07C 143/70, G01J 3/40
Метки: 5-(n-карбобензокси)-аминонафталин-1-сульфохлорид, 5-аминонафталин-1, групп, детектируемых, замещенных, используемых, качестве, полупродукта, синтезе, субстратов, сульфамидов, ферментных
...-З-оксапентаметиле)сульфамида,К раствору 2 г (5,2 ммоль) 1-(И- -карбобензокси)-аминонафталин-сульфохлорида, перекристаллизованного из смеси СНС 1 -гексан, в 15 мл пири- дина при перемешивании на магнитной мешалке добавляют 2 мл свежеперегнаноного морфолина при 25 С, перемешивание продолжают 2 ч при той же температуре, полученный желтоватый раствор выливают при интенсивном перемешиванин в гетерогенную смесь 200 мл воды, 16 мл концентрированной Н БО и 60 мл СНС .Нижний слой отделяют, водный - экстрагируют 30 мл СНСэ и отбрасывают. Объединенные хлороформные вытяжки промывают последовательно 10 мл 1 Н НБО, 20 мл Н О, 20 мл 5% ИаНСО, 20 мл Н О и упаривают в вакууме водоструйного насоса до объема 10 мл, добавляют 30 мл изопропанола, упаривают...
N, n-дизамещенные 5-аминонафталин-1-сульфамиды в качестве детектируемых групп для аиса-анализа протеаз
Номер патента: 1649787
Опубликовано: 20.04.1996
Авторы: Битене, Недоспасов, Палайма, Янчене
МПК: C07C 305/06, C07C 311/15
Метки: 5-аминонафталин-1-сульфамиды, n-дизамещенные, аиса-анализа, групп, детектируемых, качестве, протеаз
N,N-дизамещенные 5-аминонафталин-1-сульфамиды общей формулыгде группа NR1R2-N(CH3)C2H5; N(CH3)C3H7; N(CH3)-изо-C3H7; N(CH3)C4H9, в качестве детектируемых групп для АИСА-анализа протеаз.
5-(n -сукцинил-аланил-аланил-пролил-фенилаланил) аминонафталин-i-(n-пропил) сульфамид в качестве анса субстрата для определения химотрипсина и 5-(n бензилоксикарбонил-аланил-аланил-пролил-фенилаланил) аминонафт
Номер патента: 1771478
Опубликовано: 23.10.1992
Авторы: Матуляускене, Недоспасов, Палайма, Янчене
Метки: аминонафт, аминонафталин-i-(n-пропил, анса, бензилоксикарбонил-аланил-аланил-пролил-фенилаланил, качестве, субстрата, сукцинил-аланил-аланил-пролил-фенилаланил, сульфамид, химотрипсина
...раствор 3,5 г (7,1 ммоль) соединения (б) и 0,99 мл (7,1 ммоль) триэтиламинав 40 мл абс. ТГФ, Реакционную массу перемешивают при температуре -20 С 1 ч и 1 чпри комнатной температуре. Реакционный 5раствор фильтруют, упаривают досуха, остаток растворяют в этилацетате, промывают последовательно 1 н, раствором НС 1,5%раствором КаНСОз и насыщенным раствором йаС 1, сушат, упарива,от, заливают абс. 10эфиром, Выпавший осадок отфильтровывают, Получают 2,15 г(выход 50 0 ) соединения(а)Ь = -26,18 (1 0 , ДМ Е),Найдено, 70: С 63,2 Н 6,5 35,2 й 8,9.СЗ 2 Н 40 К 4065,Вычислено,; 63,1 6,6 5,3 9,2.Спектр ПМР ( д, м.драстворительДМСО 6): 0.62 (СНз, т, ЗН), 1,16 (СНз, с, и4 СН 2, КН), 1,64 (2 СН 2, 4 Н), 2,68 (СНгй, кв.,2 Н). 3,1 (СН 2 РТ, 2 Н),...
Способ изготовления ферментного электрода, амперометрически чувствительного к присутствию субстрата фермента
Номер патента: 1836428
Опубликовано: 23.08.1993
Автор: Вильям
МПК: C12Q 1/00
Метки: амперометрически, присутствию, субстрата, фермента, ферментного, чувствительного, электрода
...среды. При осаждении на электропроводной подложке толщина покрытия может колебаться от 5 до 500 мкм,Ферментная загрузка может колебаться в широком диапазоне в зависимости от используемого конкретного фермента или смесевого фермента, В случае гликозоокси ванем уриказы, сам мочевокислотный суб страт подвергается электрохимическомуокислению на базовом электроде, маскируя в значительной степени тем самым возможный эффект фермента. Однако, другие подходящие оксидоредуктазы включают 50 лактатоксидазу, галактоэооксидазу, колестериноксидазу и прочие вырабатывающие перекиси Ферменты, а также сочетания иммобилизованных ферментов, включая сочетания неоксидазы и оксидазы, причем 55 первая воздействует на оассматриваемыйсубстрат для...
Способ получения иммобилизованных ферментов
Номер патента: 484250
Опубликовано: 15.09.1975
Авторы: Браудо, Вайнерман, Максименко, Стрельцова, Толстогузов
МПК: C12D 13/10
Метки: иммобилизованных, ферментов
...объемов растворов альгината натрия и аминоэфира 31:73 (соответственно). Исходя из этого соотношения, к 62 мл 0,5%-ного раствора альгината натрия приливают по каплям при перемешивании 73 мл 1%-ного раствора алкилированного аминоэфира полиметакриловой кислоты, содержащего 1 вес. Отрипсина.Образующийся при сливании растворов осадок отделяют центрифугироваием. Надосадочный раствор не обладает ферментативной активностью. Осадок промывают дистиллированной водой и оставляют под слоем дистиллированной воды на 5 суток. Активность полученного иммобилизованного трипсина, измеренная по скорости гидролиза этилового эфира Х-бензоил.-аргинина, составляет 1/о от активности такого же количества фермента в нативном состоянии. Фермент не...
Следующий патент: Коллектор с рекуперацией энергии для свч-прибора
Случайный патент: Устройство для расчесывания и протряхивания меховых шкур