Аллиламид-3-оксиметил-4-оксидекановой кислоты, проявляющий противовоспалительную активность
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Формула
Аллиламид 3-оксиметил-4-оксидекановой кислоты формулы
проявляющий противовоспалительную активность.
Описание
Известен аллиламид 4-оксибутановой кислоты формулы HOCH2CH2CH
NHCH2CH= CH2 который получают взаимодействием 4-оксибутанолида с аллиламином.В литературе не имеется сведений о какой-либо биологической активности указанного вещества.
В качестве эталона использован широко применяемый в практике противовоспалительный препарат индометацин.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм. Полезные свойства определяются химической структурой аллиламида 3-оксиметил-4-оксидекановой кислоты, которая выражается следующей формулой:
CH3-(CH2)5-
- 
- 
-NH-CH2-CH=CH2Новое соединение получают взаимодействием 3-(1-оксигептил)бутанолида с аллиламином при нагревании до 60оС в течение 48 ч с последующим выдерживанием на холоде в течение 12 ч.
Полученное соединение идентифицировано по элементному анализу, ИК- и ПМР-спектрам.
П р и м е р. К 10,05 г (0,05 моль) 3-(1-оксигептил)бутанолида при перемешивании добавляют 8,55 г (0,15 моль) аллиламина. Реакционную смесь нагревают при 60оС в течение 48 ч, после чего выдерживают на холоде 12 ч. Образовавшийся кристаллический осадок подвергают вакуум-фильтрации, перекристаллизовывают из этанола, выход 8,9 г (70%), т.пл. 86оС.
Найдено, C 64,79; H 10,83; N 5,14
C14H27NO3
Вычислено, C 63,37; H 10,50; N 5,44.
Синтезированное соединение было испытано на противовоспалительную активность. Острую токсичнсоть препарата с вычислением ЛД50 изучали на белых нелинейных мышах массой 18-24 г при однократном внутрибрюшинном введении с последующим наблюдением за выживаемостью животных в течение 5 суток.
Противовоспалительное действие изучали на крысах популяции Вистар питомника "Столбовая" массой 140-180 г, на модели асептического формалинового воспаления. Отек вызывали субплантарной инъекцией 0,1 мл 2,5%-ного раствора формалина. Величину воспалительной реакции оценивали онкометрически по изменению объема воспаленной конечности через 3 и 6 ч после введения флогогенного агента и пересчитывали в процентах по отношению к исходному, испытуемое соединение инъецировали внутрибрюшинно за 0,5 и через 3 ч после введения формалина в дозе 1/5 от ЛД50 (200 мг/кг). Противовоспалительное действие заявляемого соединения сравнивали с таковым индометацина в дозе 10 мг/кг (1/5 от ЛД50). Результаты приведены в таблице.
Исследования показали, что аллиламид 3-оксиметил-4-оксидекановой кислоты обладает выраженным противовоспалительным действием, не уступающим базовому объекту индометацину и менее токсично.
Таким образом, предлагаемое соединение в отличие от аналога по структуре проявляет противовоспалительную активность, поэтому оно может быть основой для создания лекарственных препаратов.
Рисунки
Заявка
3496923/04, 04.10.1982
Краснодарский политехнический институт, Пермский государственный университет им. М. Горького
Кожина Н. Д, Бадовская Л. А, Пидэмский Е. Л, Марданов Л. Г
МПК / Метки
МПК: A61K 31/16, C07C 235/06
Метки: активность, аллиламид-3-оксиметил-4-оксидекановой, кислоты, противовоспалительную, проявляющий
Опубликовано: 09.08.1995
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1083558-allilamid-3-oksimetil-4-oksidekanovojj-kisloty-proyavlyayushhijj-protivovospalitelnuyu-aktivnost.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Аллиламид-3-оксиметил-4-оксидекановой кислоты, проявляющий противовоспалительную активность</a>
Способ получения бром-иодистых комплексных соединений с наионогенными поверхностно-активными веществами
Номер патента: 640638
Опубликовано: 30.12.1978
Авторы: Альойзы, Габриэла, Ежи
МПК: A61L 2/18
Метки: бром-иодистых, веществами, комплексных, наионогенными, поверхностно-активными, соединений
...водой в весовом соотношении от 1: 5 до 1: 200.П р и м е р 6. 3,26 кг бромистого иода вводят в реактор, в котором находится 35,1 кг лаурилового спирта оксипропиле 640638нированного 20 молями окиси пропцлена, имеющего формулу СгНз - (ОСзНв) 20 -- ОН, не допуская, чтобы температура поднялась выше 60 С (45+ 5 С). С целью стабилизации комплексного соединения добавляют 1,30 кг бромистого натрия. В ре. зультате реакции получают бромцодистое комплексное соединение, имеющее формул СНгв - (ОСзНв)- ОН 1 - Вг НО - (СзНвО) зо - СНь растворимое в воде, без признаков разложения. Производительность реакции составляет 96,5 фо оттеории. В качестве вспомогательных веществ вводят 13 кг винной кислоты и 3,2 кг до. децилбензолсульфоната натрия. Для...
Способ получения 2-(2-фенил-6-бензотиазолил)пропионовой кислоты в виде ее энантиомеров или рацемически активных соединений, или ее солей с аминами или металлами, или ее солей с минеральными или органическими ки
Номер патента: 910120
Опубликовано: 28.02.1982
Авторы: "пьер, Жаклин, Марсель
МПК: A61K 31/428, A61P 29/02, C07D 277/66
Метки: 2-(2-фенил-6-бензотиазолил)пропионовой, активных, аминами, виде, кислоты, металлами, минеральными, органическими, рацемически, соединений, солей, энантиомеров
...целевой бензотиазол.Циклизация этой смеси осуществляется, например, путем нагреваниятвердого смолистого вещества прио120 С в течение нескольких часов илиеще в кислой среде следующим абразом,Твердое вещество растворяют в 1 лводы, содержащей 70 мл 40 Е-ого водного раствора гидроокиси натрия,раствор фильтруют через растительную сажу, затем выливают по каплямв примерно 2 н водный раствор соляной кислоты, поддерживаемый примерно 4при 500 С, появившийся осадок выде-ляют отфильтрованием при этой температуре.Затем 45 г целевой кислоты, полученных вышеописанным образом, пере 50кристаллизуют из водного (2/1 ) изопропанола или из смеси бутанон/циклогексан (1/2 ) с получением Збгчистого продукта, плавящегося приомерно при 160 С. В зависимости...
Комплексное соединение индометацина с глицирризиновой кислотой, проявляющее противовоспалительную активность
Номер патента: 1616925
Опубликовано: 30.12.1990
Авторы: Балтина, Зарудий, Кондратенко, Муринов, Насыров, Толстиков
МПК: A61K 31/704, A61P 29/00, C07J 63/00
Метки: активность, глицирризиновой, индометацина, кислотой, комплексное, противовоспалительную, проявляющее, соединение
...была меньше,чем в контроле во все сроки наблюдения (р ( 005-0,001), В группе живот1616925 30 35 40 ных, получавших комплекс. (1) в дозе5 мг/кг, статистическое угнетениеотека наблюдали лишь к 72 ч. При увеличении дозы до 10 мг/кг отмечалу5отчетливое противовоспалительное действие, выраженность которого былавыше, чем у животных, получавших индометацин в той же дозе. Так например,на третий час наблюдения в этой группе крыс прирост отека лапок составилв среднем О,20,09 мл, а в группе.животных, получавших индометацин0,39+0,10 мл (Р С 0,05 ). На 6-й и24-й часы измерения регистрировали . 5аналогичную картину. К 48 ч опыта вгруппе животных, получавших комплекс(Т), отек лапок полностью ликвидировали, в то время как в группе животФ,ных,...
Этиловый эфир 2фенил-4-хлор-(2н)пиразоло (3, 4) пиридин 5карбоновой кислоты, в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных соединений
Номер патента: 639892
Опубликовано: 30.12.1978
Авторы: Бехли, Михайлицын
МПК: C07D 471/04
Метки: 2фенил-4-хлор-(2н)пиразоло, 5карбоновой, активных, биологически, качестве, кислоты, пиридин, продукта, промежуточного, синтезе, соединений, этиловый, эфир
...соединение формулы получают взаимодействием соединения форму- лы с хлорокисью фосфора пционной смеси.П р и м е р 1. Получениера (1-фенил-пир азолил)лоновой кислоты,Смесь 15,9 г (0,1 моль)пиразола и 21,6 г (0,1 мометиленмалоната нагреваПосле охлаждения реакцкристаллизовывается. Твестирают с гексаном икристаллы.Выход 29,6 г (90%). Ссталлы с т. пл. 86 - 87 СНайдено, %: Х 12,8.С 17 Н 1 оХз 0.1.639892 с 1 ор мул а изобретения ОН1Г ., - СО,С,НЗът 20 Составитель Т. 1 кунинаТсхред А. Камышникова Корректоры; Л. Брахнина и И. Позняковская Редактор Л. Соловьева Заказ 2363/17 Изд. Мз 814 Тираж 526 Подписное НПО Государственного ко,читета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова,...
2-полиоксиалкил-1, 3-дитиан-4-валерьяновые кислоты или их натриевые соли, как исходные соединения для синтеза оптически активных липоевых кислот
Номер патента: 667556
Опубликовано: 15.06.1979
Авторы: Чеботарева, Юркевич
МПК: C07D 339/04
Метки: 2-полиоксиалкил-1, 3-дитиан-4-валерьяновые, активных, исходные, кислот, кислоты, липоевых, натриевые, оптически, синтеза, соединения, соли
...в спирте и добавляют 3%-ный спиртовой раствор едкого натра до рН 7. Выделяют 04 г натриевой соли иэомера5Ч, ,Ф = 06 Р 1 = - 7 (с-:,07вода ).Найдено %: С 4335 43,40; Н 708;711 3 14,23; 14,34.С 14 НЬ 5072 М а СЪН 50 Н 5Вычислено, %: С 43,80; Н 7,13;14,62,Смесь 1 иизомеров растворяютпри нагревании в 50 мл этилового. спирта ои оставляют на кристаллизацию при20 С на 20 . Отфильтровывают осадок,промывают спиртом, эфиром. Выход иэомера3,0 г (9,44%) К 1 = 0,61,с)= + 8,53 (с,62, метанол).Найдено, Ъ: С 45,16, 45,25; Н 7,09,7,12; 8 16,97, 17,14.И 2 Ь 7 2,Вычислено, %: С 45,38; Н 7,07;Я 17,31. Спирт. удаляют и выделяют 5,0 г (15,7%) изомера И . В = 0,6 ЦсЦ = - 3,92 (с,07, вода). Общий выход изомеров 3 -глюкотиокталя 73,54%.П р и м е р 3....
Предыдущий патент: Способ нанесения пленочного фоторезиста на поверхность заготовки двусторонней печатной платы из фольгированного диэлектрика
Следующий патент: Способ сборки велосипедных покрышек
Случайный патент: Аналоговый накопитель