Способ получения 1-дифторметил-6, 7метилендиокси-1, 4-дигидро 4-оксо-3хинолинкарбоновой кислоты или ее сложных эфиров или солей

Номер патента: 626700

Автор: Кю

Скачать ZIP архив.

Текст

626700,Способ полученйя 1-аифгорметил,7- 30 -метилендиокси,4-дигиаро-оксо-З-хинолинкврбоновой кислоты или ее сложныхэфиров формулы 0 Метод А,Смесь 13 г этилового эфира 6,7-метиденаиокси,4-дигидро-оксо-з-хинолинкврбоновой кислоты и 10,3 г Я аОСНв 150 мл этанола помешают и бомбу, затем добавляют 13,2 г НСГ С 2, Бомбугерметизируют, температуру повышаютао 80 С и выдерживают 8 ч, Охлажденную смесь выливают в воду, твердыйосадок собирают фильтрацией, растворяютв горячем ацетонитриле и фильтруютв горячем состоянии, удаляя непрореагировввщий исходный продукт, Фильтратохлаждают и выделяют фильтрацией целевое твердое вещество, т, пл, 21815219 С.Метод Б.К смеси 10 г этилового эфира метода А в 50 мл аиэтиленгликольдиметилового эфира (аиглима) добавляют, выдерживая при 160-165 С, раствор 13 г 20натрийхлораифторацетата, растворенногов 50 мд аиэтиленгдикольаиметиловогоэфира, Затем смесь нагревают 30 минао 163 С, охлаждают и выливают в воау, Твердый. осадок вьщеляют фильтрацией и очищают по методу А (т, пл,219-220 оС) ИК- и ЯМР-спектры полученного вещества не отличаются от таковых, подученных при методе А,Найдено,%; С 54,03; Н 3,50;М 4,64,С)АН 1 Г Й 0Вычислено%; С 54,03; Н 3,56;М 4,50,П р и м е р 2. 1-аифгорметил,7- 35-метиденаиокси,4-аигиаро-оксо-Зхинодинкврбоновая кислотаСмесь 27,5 г этилового эфира 1-аифгорметил, 7-метил енаиокси,4-аигиаро-оксо-З-хинолинкврбоновой,кислоты и 600 мд 6 н. хлористовоаороанойкислоты нагревают 1,5 ч с обратнымхолодильником, разбавляют 1 л воды,охлаждают, фильтруют. Твердый продуктрастирают с холодным этанолом и фильтруют, получая 24,5 г целевого продукта, т, пл. 327-328 С (разл.),Найдено,%; С 50,95; Н 2,54; К 4,84,С 2 Н 7 ьй оВычислено,%: С 5089; Н 249;И.4,95.1П р и м е р З,Я,Ы -диэтиламиноэтиловый эфир 1-дифгорметил,7-метилендиокси,4-дигиаро-оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты.Смесь 5,0 г 1-дифторметил,7-метиленаиокси,4-дигиаро- оксо-хи-нолинкврбоновой кислоты и 4,2 г пятихлористого фосфора в 170 мл сухогобензола нагревают с обратным холодильником 17 ч, охлаждают и фильтруют, получая требуемый хлорангидриа кислоты,Хлорангидрид взвешивают в 100 млсухого бензола и добавляют 20 г 2-(И, .М -диэтилвмино)-этанола, Полученнуюсмесь нагревают с обратным холодильником 5 ч и концентрируют под пониженным давлением. К остатку добавляют ледяную воду, затем подшелачивают путемдобавления водной гидроокиси натрия,Твердый осадок собирают фильтрацией иперекристадлизацией из ацетонитрила, получают целевую кислоту, т, пл, 164165 С.Найдено,%: С 56,54; Н 5,30;в 7,37.СрНР и 0,Вычислено,%; С 56;54; Н 5,27;К 7,ЗЗ,П р и м е р 4. 3-(Я,Я -диметиламино) -и-пропидовый эфир 1-дифторметил,7-метиленаиокси,4-дигидро-оксо-3-хинолинкарбоновую кислоту получаютаналогично примеру 3, заменяя 2-( МЯ-диметиламино)-этанол 3- ( И,Я -диметиламино)-н-пропанолом. Форм удв и зобретения(,1)Г 1 где Я - воаороа или (СН)пКЯ 1 Ч гае ки Й- С-С -влкил, иили 3, . иди нх солей, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение формулыО где К - метил, этид, пропип, гидролизуют,разбавленной кислотой с вы делением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, или взаимоаействием полученной хинодинкврбоновой кислоты с пятихлористым фосфором и последующим действием нв образующийся хдорангидриа аминоспирта формулыНО(СНу)ц И а 32где и, К 1, К имеют указанные значения, с выделением, полученного продукта в свободном виде или в виде солне 626700 Источники информапни, принятые вовнимание нри экспертизе:1, Патент США % 3591697,кл. А 61 К 27/00, 1971.Составитель Г, ЖуковаРедактор В, Мирзаджанова Техред Н. Бабурка Корректор Е. Паппаказ 5471/22Тираж 559 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мюястров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж-Э 5, Раущская наб., д. 4/5Филиал ППП Патент", г, Ужгород, ул, Проектная, 4

Смотреть

Заявка

2455503, 22.02.1977

КЬЮ ТАЙ ЛИ

МПК / Метки

МПК: C07D 491/056, A61K 31/4741

Метки: 4-дигидро, 4-оксо-3хинолинкарбоновой, сложных, 7метилендиокси-1, кислоты, 1-дифторметил-6, эфиров, солей

Опубликовано: 30.09.1978

Код ссылки

<a href="http://patents.su/3-626700-sposob-polucheniya-1-diftormetil-6-7metilendioksi-1-4-digidro-4-okso-3khinolinkarbonovojj-kisloty-ili-ee-slozhnykh-ehfirov-ili-solejj.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-дифторметил-6, 7метилендиокси-1, 4-дигидро 4-оксо-3хинолинкарбоновой кислоты или ее сложных эфиров или солей</a>

Похожие патенты