Всесоюзная _ nf, -; mm.: v-ffmi(b-hstiiib. •; ., ». • г; -г-а fc••; dj•. •••-• gt; amp; -2

10 где Кз, К 4 и Х имеют приведенные выше значения. Целевой продукт выделяют в свободном состоянии или в виде солей известными приемами,В качестве реакционноспособных производных карбаминовой или тиокарбаминовой кислоты общей формулы 111 применяют, например, галоидангидриды, в частности хлорангидриды, низшие сложные алкиловые эфиры, в частности сложные метиловые или этиловые эфиры, сложный фениловый эфир, амиды, низшие моно- или диалкиламиды, в частности Х- метил- и 1 ч,й-диметиламиды, дифениламиды, Х-ациламиды, например ацетил- и бензоиламиды.Взаимодействие проводят, например, при комнатной температуре,или при нагревании в инертном органическом растворителе. В качестве таких растворителей используют, например: углеводороды, такие как бензол, толуол или ксилол;,простые эфиры, как диэтиловый эфир, диоксан или тетрагидрофуран; хлорированные углеводороды, как метиленхлорид; низшие кетоны, как ацетон или метилэтилкетон. В общем, реакцию можно проводить без прибавления конденсирующих средств, Однако при желании можно вводить такие средства, например алкоголяты и гидроокиси щелочного металла.Согласно изобретению, подвергают взаимодействию галоидангидрид карбаминовой или тиокарбаминовой кислоты общей формулы 1 У предпочтительно в присутствии связывающего кислоту средства. Такого рода средством могут быть неорганические основания или соли, например гидроокись, ацетат, бикарбонат, карбонат и фосфат щелочного металла, натрия или калия. Можно использовать также окись, карбонат и фосфат кальция или карбонат магния. Для этих целей пригодны также органические основания, например пиридин, триметил- или триэтиламин, диизопроииламин или коллидин. Если их берут в избытке, они могут выполнять роль растворителя. Вместо аминов общей формулы 11 взаимодействию с хлорангидридом карбаминовой или тиокарбаминовой кислоты можно подвергать И-производные щелочного металла этих соединений, например производные натрия, калия или лития,Исходные соединения общей формулы 11 сами являются новыми соединениями. Получить их можно, например, подвергая взаимодействию реакционноспособное производное сульфоновой кислоты формулы Ч: а- Со С,Н 50 Н,1Н где К - алкил- или арилостаток, например ме- тИЛ- ИЛИ фЕНИЛГРУППа, а П 1 ИМЕЕТ УПОМЯНУтЫе 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4выше значения, с производными 2-амино имидазолина общей формулы И: где К и К 2 имеют указанные выше значения, и затем отщепляют защитную алкильную группу гидролизом,Исходные соединения общих формул 111 и И получают известными методами.П р и м е р 1, а). 39,8 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил-имино - 3-ибутилимидазолидина растворяют .в 1 ОО мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока, Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метилен. хлорида. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 8,5 г и. пропилизоцианата и раствор перемешивают 1 час, Реакционную смесь концентрируют в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1- (п- (3-н-пропилуреидо) - этилфенилсульфонил) -2-имино-и-бутилимидазолин с т. пл. 164 - 166 С,б). Исходный продукт - дигидрохлорид 1- и-(2-аминоэтил) - фенилсульфонил-имино- бутилимидазолидина - получают двумя спосо баии.1. 36,65 г 1-п-(2-ацетаминоэтил) фенилсульфонил-имино-бутилимидазолидина растворяют.в 370 мл 2 н, соляной кислоты и кипятят раствор 6 час с обратным холодильником. После этого выпаривают раствор в вакууме досуха и растворяют полученное масло в спирте. На холоду выкристаллизовывается дигидрохлорид 1-и- (2 - аминоэтил) фенилсульфонил-имино-бутилимидазолидина, который имеет т, пл. 231 - 233 С.1-и - (2-Ацетамидоэтил) фенилсульфонил- имино-бутилимидазолидин можно ариготовить следующим образом.В раствор 8,5 г гидроокиси натрия в 85 мл воды загружают 17,8 г гидрохлорида 1-бутил-иминоимидазолидина. К полученному прозрачному раствору прибавляют раствор 26,6 г и-(2-ацетамидоэтил) бензолсульфохлорида в 100 мл ацетона. Затем разогревают смесь 30 мин до 90 С, после чего выпаривают в вакууме досуха. Остаток перекристаллизовывают из сложного эфира уксусной кислоты. Чистый 1-а-(2-ацетамидоэтил) фенилсульфонил-имино-;бутилимидазолидин плавится при 130 - 131 С,1-и - (2-Ацетамидоэтил) фенилсульфонил- иминоимидазолидины, необходимые в следующих примерах для приготовления исходного материала, получают так же реакцией обме на п- (2-ацетамидоэтил) бензолсульфохлоридас соответственно замешенными 2-имннопмидазолидинами.П. Смесь 100 мл окиси сернистого метила, 11,2 г распыленной гидроокиси калия, 23,65 г гидрохлорида п-(2-аминоэтил)-бензолсульфонамида и 16 г И-(2-хлорэтил)-Х-бутилцианамида нагревают при 110 С 1 час. После остыва. ния смесь выливают в воду. Полученный мутный раствор доводят концентрированным натровым щелоком до щелочной реакции, насыщают его хлоридом натрия и затем экстрагируют три раза метиленхлоридом. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют и выпаривают.Полученное масло растворяют (свободное основание) в спирте и доводят его насыщенной спиртовой соляной кислотой до кислой реакции. Охлаждением и, смотря по обстоятельствам, разбавлением простым эфиром осаждают дигидрохлорид 1-п. (2-аминоэтил) фенилсульфонил-имино-бутилимидазолидина с т. пл. 231 - 233 С.П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 получают:из 38,4 г дигидрохлорида 1-п-(2-аминоэтил) фенилсульфонил-имино- изопропилимидазолидина и 12,5 г циклогексилизоцианата - 1-(и- (циклогексилуреидо) этилфенилсульфонил) -2-имино- изопропилимидазолидин с т. пл. 158 - 159 С;из 42,5 г дигидрохлорида 1-п-(2-аминоэтил) фенилсульфонил- имино-н-бутил- этилимидазолидина и 12,5 г циклогексилизоцианата - 1-(и- (циклогексилуреидо)этил- фенилсульфонил) -2-имино-н-бутил - 4-этилимидазолидин с т. пл. 98 - 99 С;из 43,7 г дигидрохлорида 1-п-(2-аминопропил)фенилсульфонил- имино - 3-циклогексилимидазолидина и 12,5 г циклогексилизоцианата - 1-(и-(циклогексилуреидо) пропил- фенилсульфонил) - 2-имино-циклогексилимидазолидин с т, пл. 201 - 202 С.П р и м е р 3. Из 39,8 г дигидрохлорида 1- и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил- имино- н-бутилимидазолидина получают аналогично примеру 1:с 8,5 г изопрспилизоцианата - 1-(п-(3-изопропилуреидо)этилфенилсульфонил)-2 - имино-и-бутилимидазолидин с т. пл, 151 в 1 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 9,9 г я-бутилизоцианата - 1-(и-(3-и-бутилуреидо)этилфенилсульфонил) . 2-имино- и-бутилимидазолидин с т. пл, 158 в 1 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 11,5 г н-бутилнзотиоциапата - 1-(п- (3-н-бутил - 2 - тиоуреидо)этилфенилсульфонил)-2-имино-н-:бутилимидазолидин с т. пл, 183 в 1 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 11,1 г циклопентилизоцианата - 1-(и- (3-циклопентилуреидо)этилфенилсульфонил)- 2-имино-н-бутилимидазолидин с т. пл, 176 - 177 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 11,9 г фенилизоцианата - полугидрат 1-(и - 2 - (3-фенилуреидо)этилфепплсульфо 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6нпл)-2-имнно-и-бутилимидазолидина с т. пл.20 - 21 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 13,5 г фенилизотиоцианата - 1-(и-(3- фенил- тиоуреидо) этилфенилсульфонил)-2- имино- н-бутилимидазолидин, содержащий /4 моль водорода, с т, пл. 195 - 196 С (из сложного эфира уксусной кислоты),Прим ер 4,а) . 38,4 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил)- фенилсульфонил - 2- имино-и-пропилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфатом натрия раствору метилепхлорида прибавляют 12,5 г циклогексилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого реакционную смесь концентрируют в вакууме и кристаллический остаток перекристаллизовывают из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(и-(3-циклогексилуреидо) этил- фен илсульфонил) - 2 - имино-пропилимидазолидин с т. пл. 185 - 186 С.б). Исходный продукт - дигидрохлорид 1- п- (2-аминоэтил) -фенилсульфонил- имино-пропилимидазолидина - получают двумя способами.1. 35,2 г 1-п-(2-ацетаминоэтил)фенилсульфонил. имино-пропилимидазолидина растворяют в 370 мл 2 и. соляной кислоты и кипятят раствор 6 час с обратным холодильником, Затем выпаривают раствор в вакууме досуха и растворяют полученное масло в спирте. На холоду выкристаллизовывается дигидрохлорид 1-и-(2-аминоэтил) бензолсульфоннл- имино-пропилимидазолидина с т. пл. 255 - 256 С,П. Смесь 100 мл окиси сернистого метила, 11,2 г распыленной гидроокиси калия, 23,65 г гидрохлорида и- (2-аминоэтил) фенилсульфонамида и 16 г Х-(2-хлорэтил)-М-пропилцианамида нагревают 1 час при 110 С.После остывания выливают смесь в воду. Доводят полученный мутный раствор концентрированным натровым щелоком до щелочной реакции, промывают его хлоридом натрия тг экстрагируют три раза метиленхлоридом. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют и выпаривают.Полученное масло (свободное основание) растворяют в спирте и доводят его насыщенной спиртовой соляной кислотой до кислой реакции. Охлаждением п, смотря по обстоятельствам, разбавлением,простым эфиром, осаждают дигидрохлорид 1-п- (2-ампноэтил) фенилсульфопнл - 2-нмино-пропилимидазолидина с т. пл. 255 - 256 С.Пример 5.а), 39,8 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- изобутилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метнлснхлорида, К вы 341234сушенному сульфатом натрия раствору метилепхлорида прибавляют 8,5 г и-пропилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого сгущают реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1- (п- (3-и-пропилуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-изобутилимидазолидич с т. пл. 154 - 156 С.б). Исходный материал - 1-п-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- изобутилимидазолидин дигидрохлоридмоногидрат - готовят двумя способами.1, 36,65 г 1-п-(2-ацетаминоэтил) фснилсульфонил - 2-имино- изобутилимидазолидина растворяют в 370 мл 2 н. соляной кислоты и кипятят раствор б час с обратным холодильником. Затем выпаривают раствор в вакууме досуха и растворяют полученное масло в спирте. На холоду выкристаллизовывается 1-п-(2- аминоэтил) бензолсульфонил - 2-имино-изобутилимидазолидин дигидрохлорид - моногидрат с т. пл. 151 - 152 С.11. Смесь 100 мл окиси сернистого метила, 11,2 г распыленной гидроокиси калия, 23,65 г гидрохлорида п- (2-аминоэтил) бензолсульфонамида и 20,5 г М- (2-бромэтил) -Х-изобутилцианамида нагревают 1 час при 110 С. После остывания выливают ее в воду. Доводят,полученный мутный раствор концентрированным натровым щелоком до щелочной реакции, насыщают его хлоридом натрия и экстрагируют его три раза метиленхлоридом, сушат органическую фазу над сульфатом натрия, фильтруют и выпаривают их. Полученное масло (свободное основание) растворяют в спирте и доводят его насыщенной спиртовой соляной кислотой до кислой реакции, Охлаждением и, смотря по обстоятельствам, разбавлением простым эфиром осаждают 1- п - (2-аминоэтил) фен илсульфонил-имино- изобутилимидазолидин дигидрохлорид - моногидрат с т. пл. 151 - 152 С.П рим ер 6. Из 39,8 г дигидрохлорида 1- и-(2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино- изобутилимидазолидина и 12,5 г циклогексилизоцианата получают аналогично примеру 4 1-(п-(3-циклогексилуреидо)этилфенилсульфонил) - 2-имино-изобутилимидазолиднн с т. пл. 171 - 172,5 С (из сложного эфира уксусной кислоты).Пример 7.а). 41 г дигидрохлорида 1-п-(2-аминоэтил)- фенилсульфонил - 2-имино- циклопентилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока, Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 5,7 г метилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого сгущают реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(п- (3 - метилуреидо) этилфенилсульфо 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8нил) - 2-имино-циклопентилимидазолидин с т. пл. 129 - 130 С,Приме р 8. Из 41 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино- циклопентилимидазолидина и 9,9 г и-бутилизоцианата получают по примеру 7 1-(п-(3- и-бутилуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-циклопентилимичазолидин с т. пл. 134 - 136 С (из сложного эфира уксусной кислоты).Пример 9.а) . 42,4 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - 3-циклогексилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 9,9 г и-бутилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого сгущают реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(п- (3-и-бутилуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклогексилимидазолидин с т, пл. 161,5 - 162 С,П р и м е р 10. Из 43,4 г дигидрохлорида 1- и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимидазолидина получают аналогично примеру 9:с 11,5 г и-бутилизотиоцианата - 1-(п-(3- и-бутил-тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2- имино-циклогексилимидазолидин с т. пл.186 - 187 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 11,9 г фенилизоцианата - 1-(п-(3-фенил-тиоуреидо)этилфенилсульфонил) - 2-имино-циклогексилимидазолидин с т. пл. 210,5 - 212 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 13,5 г фенилизотиоцианата - 1-(п-(3- фенил-тиоуреидо)этилфенилсульфонил) - 2- ихгино-циклогексилимидазолидин с т. пл.188 - 189 С (из сложного эфира уксусной кислоты).Пример 11. 43,8 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - 3- (4-метилциклогексил) имидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 8,5 г и-пропилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого концентрируют реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты, Получают 1-(п-(3-ипропилуреидо) этилфенилсульфонил) -2 - имино- (4-метилциклогексил) имидазолидин, содержащий /4 моль воды, с т. пл. 162,5 - 163 С,П ример 2. Из 49,8 г дигидрохлорида 1-и-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - (4-метилциклогексил) имидазолидина гото вят аналогично примеру 11:с 11,5 г и-бутилизотиоцианата - 1-(п- (3-и-бутил - 2 - тиоуреидо)атилфенилсульфо 3412349нил - 2.имино-З - (4-метилциклогексил) имидазолидин с т. пл. 170 - 171 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 12,5 г циклогексилизоцианата - 1- гг-(3- циклогексилуреидо) этилфенилсульфонил) . 2- имино-(4-метилциклогексил) имидазолидин с т. пл. 179 - 182 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 11,9 г фенилизоцианата - 1-(и-(3-фенилуреидо) этилфенилсульфонил - 2-имино- (4-метилциклогексил) имидозилидин с т, пл.213 - 214 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 13,5 г фенилизотиоцианата - 1-(гг-(3-фенил- тиоуреидо)этилфенилсульфонил) - 2- имино-(4-метилциклогексил) имидазолидин с т. пл, 181,5 - 182,5 С (из сложного эфира уксусной кислоты);П р и м е р 13. Аналогично примеру 11 получают:из 42,3 г дигидрохлорида 1-и-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимидазолидина и 7,7 г этилизотиоцианата - 1-1 гг-(3-этил- тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-циклогексилимидазолидин с т, пл. 140 С;из 42,3 г дигидрохлорида 1-гг-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - 3-циклогексилимидазолидина и 7,3 е метилизотиоцианата - 1-(гг- (3-метил-тиоуреидо) этилфенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимидазолидин с т. пл. 187 - 188 С;из 40,9 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклопентилимидазолидина и 7,7 г этилизотиоцианата - 1-1 а-(3 - этил-тиоуреидо) этилфенилсульфонил) -2-имино-циклопентилимидазолидин с т. пл. 178 С;из 40,9 г дигидрохлорида 1-и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклопентилимидазолидина и 7,3 г метилизотиоцианата - 1- гг- (3-метил-тиоуреидо) этилфенилсульфонил - 2-имино-циклопентилимидазолидин с т. пл. 179 С;из 39,7 г дигидрохлорида 1-гг- (2-аминоэтил)- фенилсульфонил - 2-имино-и-бутилимидазолидина и 13,7 г циклопентилизотиоцианата - 1-1 гг-(3-циклопентил - 2-тиоуреидо)этилфен илсульфонил) - 2-имино-и-бутилимидазолидин с т. пл. 206 - 207 С;из 35,5 г дигидрохлорида 1-гг-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-метилимидазолидина и 11,5 г и-бутилизотиоцианата - 1-(и- (3-н-бутил- тиоуреидо) этилфенилсульфонил - 2-имино-метилимидазолидин с т, пл. 174,5 - 176 С;из 38,1 г дигидрохлорида 1-гг- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-аллилимидазолидина и 11,5 г и-бутилизотиоцианата - 1-(ггв (3-и-бутил- тиоуреидо)этилфенилсульфонил) -2-имино-аллилимидазолидин;из 42,5 г дигидрохлорида 1-и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- (1,2-диметилбутил)имидазолиди:а и 8,7 г этилизотиоцианата - 1-(гг-(3-этил - 2-тиоуреидо)этил 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10фепилсульфонил) - 2-имино- (1,2-диметилбутил) импдазолидин с т, пл. 122,5 - 124 С;из 40,9 г дигидрохлорида 1-и-(2-аминоэтил) фснилсульфонил - 2-имино- цпклопентилимидазолидина и 10,1 г н-пропилизотио.цианата - 1-(п- (3-пропил-тиоуреидо)- этолфенилсульфонил - 2-имино- циклопентилимидазолидин с т. пл, 184,5 в 1 С;из 40,9 г дигидрохлорида 1-гг- (2-амино этил) фенилсульфонил - 2-имино- циклопентилимидазолидина и 10,1 г изопропилизотиоцианата - 1-(и- (3-изопропил-тиоуреидо)- этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклопентилихгидазолин с т, пл. 196 - 197 С;из 40,9 г дигидрохлорида 1-гг- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-циклопентилимидазолидина и 11,5 г н-бутилизотиоцианата - 1-(гг- (3-н-бутил-тиоуреидо) этил- фенилсульфонил) - 2-имино- циклопентилимидазолидин с т. пл. 179 - 180 С;из 40,9 г дигидрохлорида 1-и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имено- циклопентилимидазолидина и 11,5 г втор-бутил-изотиоцианата - 1-1 гг- (3-втор-бутил-тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклопентилимидазолидин с т. пл. 191 - 192 С;из 40,9 г дигидрохлорида 1-и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил-имино - 3 - циклопентилимидазолидина и 11,5 г трет-бутилизотиоцианата - 1-1 гг-(3-трет-бутил - 2-тиоуреидоэтилфенилсульфонил) - 2-имино-циклопентилимидазолидин с т. пл, 190 - 191 С (с разл.);из 40,9 г дигидрохлорида 1-гг- (2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино -3-циклопептилимидазолидина и 12,9 г изопентилизотиоцианата - 1-1 гг-(3-пзопентил - 2-тиоуреидо)- этил - фенилсульфонилт-имино-циклогексплимидазолидин с т. пл, 174 в 1 С;из 42,3 г дигидрохлорида 1-гг-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимпдазолидина и 10,1 г изопропилизотиоцианата - 1-гг-(3-изопропил- тиоуреидо)- этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклогексилимидазолидин с т. пл. 186 - 187 С;из 42,3 г дигидрохлорпда 1 гг- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - 3-циклогексилимидазолидина и 9,9 г циклопропилизотиоцианата - 1-гг-(3-циклопропил- тиоуреидо)этилфенилсульфонил - имипо - 3 - циклогексилимидазолидин с т. пл. 116,5 в 1 С;из 42,3 г дигидрохлорида 1-и-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - 3-циклогексилимидазолидина и 11,5 г втор-бутилизотиоциан ата - 1- (гг- (3-втор-бутил-тиоуреидо)- этилфенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимидазолидин с т. пл, 186 - 187 С;из 42,3 г дигидрохлорида 1-гг- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимидазолидина и 11,5 г трет-бутилпзотиоцианата - 1-(гг-(3-трет-бутил-тиоуре; до)- этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклогек силимидазолидин с т. пл. 201 - 202 С;из 42,3 г дигидрохлор ида 1-гг- (2-аминоэтпл)- фенилсульфонил - 2-имино-З-циклогексили.дидазолидина и 12,9 г изопснтилизотиоцианатц -50 55 60 б 5 1-(п-(3-изопентил - 2-тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклогексилимидазолидин;из 42,3 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино-циклогексилимидазолидина и 14,3 г и-гексилизотиоцианата -1-(п(3-и-гексил - 2 - тиоуреидо) этилфенилсульфонил( - 2-имино- циклогексилимидазолидин с т. пл. 172,5 - 173 С;из 42,1 г дигидрохлорида 1 п-(2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино - 3-циклогексен-илимидазолидина и 11,5 г и-бутилизотиоцианата - 1-(п-(3-и-бутил - 2 - тиоуреидо)этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклогексен-илимидазолидин с т. пл, 149 в 1 С;из 43,7 г дигидрохлорида 1-и-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимидазолидина и 8,7 г этилизотиоцианата - 1-(п-(3-этил- тиоуреидо) пропилфенилсульфонил) - 2-имино-циклогексилимидазолидин с т. пл. 162 - 163 С.Прим е р 14.а). 41,1 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино-и- бутил 4 метилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируютего три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушеннсму над сульфатом натрия раствору метилечхлорида прибавляют8,5 г и-пропилизоцианата и раствор перемешивают 1 час. После этого концентрируют реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложногоэфира уксусной кислоты. Получают 1-(п-(3 и - пропилуреидо) этилфенилсульфонил) - 2 имино-и-бутил-метилимидазолидин с т. пл.109 - 112 С,б). Исходный материал - дигидрохлорид1 - п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-бутил- метилимидазолидина - готовятследующим образом.38 г 1-п-(2 - ацетаминоэтил) фенилсульфонил- имино-бутил-метилимидазолидинарастворяют в 370 мл 2 н. соляной кислоты икипятят раствор 6 час. После этого его выпаривают в ваккуме досуха и растворяют полученное масло в спирте. На холоду выкристаллизовывается дигидрохлорид 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-бутил-метилимидазолидина с т. пл. 240 С (с разл).Пр имер 15. Из 41,1 г дигидрохлорида 1 и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-иминон-бутил-метилимидазолидина и 12,5 г циклогексилизоцианата получают по примеру 141-(п- (3 - циклогексилуреидо)этилфенилсульфонил) - 2-имино-и-бутил-метилимидазолидин с ч. пл, 137 - 138 С (из сложногоэфира уксусной кислоты),П р и м е р 16.а). 41,1 г дигидрохлорида 1-п-(2-аминотил) фенилсульфонил - 2-имино-и-бутилметилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью150 мл 2 н, натрового щелока, Экстрагируют 5 10 15 20 25 30 35 40 45 его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида, к высушенному над сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 11,3 г изоамилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого концентрируют реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(п-(3-изоамилуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-и-бутил-метилимидазолидин с т. пл, 117 - 118 С.б), Исходный материал - дигидрохлорид1-и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-бутил-метилимидазолидина - готовят аналогично примеру 14,б из 38 г дигидрохлорида 1-и - (2-ацетаминоэтил) фенилсульфонил - 2- имино-бутил-метилимидазолидина. Его т, пл. 255 - 257 С.П р и м е р 17. 39,7 г дигидрохлорида 1-п- (2 аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - 3-и- пропил-метилимидазолидина растворяют в 100 мл воды .и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н, натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному над сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 11,1 г циклопентилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого концентрируют реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(п-(3- никлопентилуреидо) этилфенилсульфонил) - 2- имино-и-пропил-метилимидазолидин с т, пл.137 - 138 С.Исходный материал - дигидрохлорид 1-п(2-аминоэтил) бензолсульфонил . 2-имино - 3- пропил-метилимидазолидина - получают следующим образом.36,6 г 1-п- (2-ацетаминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-пропил-метилимидазолидина растворяют в 370 мл 2 н. соляной кислоты и кипятят раствор 6 час с обратным холодильником. После этого выпаривают раствор в вакууме досуха и растворяют полученное масло в спирте, На холоду выкристаллизовывается дигидрохлорид 1-и-(2-аминоэтил) бензолсульфонил - 2-имино-З-пропил-метилимидазоли. дина с т, пл, 241 - 242 С. П р и м ер 18. 39,8 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-и- пропил-метилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному над сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 12,5 г циклогексилизоцианата и перемешивают 1 час, После этого сгущают реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(и-(3-циклогексилуреидо)этилфенилсульфонил) - 2 - имино-и- пропил-метилимидазслиди. с т. пл. 99,5 - 100,5 С.341234 14 50 5560 65 13Исходный материал - дигидрохлорид 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-нпропил-метилимидазолидина - готовят аналогично примеру 17.П р и м е р 19.а). 39,8 г дигидрохлорида 1-и- (2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино - 3-н-бутилнмидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н, натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида, К высушенному над сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 14 г 4-циклогекс-енилизотиоцианата и перемешивают 1 час, После этого сгущают реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(п-(3-циклогекс-енил-тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-н-бутилимидазолидин с т. пл. 182 - 183 С.б). Исходный материал - дигидрохлорид 1-и-(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-н-бутилимидазолидина - готовят по примеру 1,б.П р:и м е р 20. 39,8 г дигидрохлорида 1-и-(2- аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-изобутилимидазолидина растворяют в 100 лгл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 я. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида, К высушенному над сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 9,9 г и-бутилизоцианата и перемешивают 1 час. После этого концентрируют реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-и-(3-нбутилуреидо) этилфенилсульфонил) - 2 - имигно- изобутилимидазолидин с т. пл. 144 - 144,5 С.П р и ме р 21, 41 г дигидрохлорида 1-и-(2- аминоэтилфенилсульфонил - 2-имино- циклопентилимидазолидина растворяют в 100 м,г воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируюг его три раза, употребляя по 250 лгл метиленхлорида, К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 14,1 а циклогексилизотиоцианата и перемешивают 1 час, После этого сгущают реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. Получают 1-(п-(3-циклотексил - 2 - тиоуреидо) этилфенилсульфонил)- 2-имино-циклопентилимидазолидин с т, пл.215 - 216 С.П р и м е р 22. 42,4 г дигидрохлорида 1-и-(2- аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино - 3-циклогексилимидазолидина растворяют в 100 мг воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н, натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 12,7 а циклопентилизотиоцианата и перемешивают 5 10 15 20 25 30 35 40 45 1 час, После этого концентрируют реакционную смесь в вакууме и перекристаллизовывают кристаллический остаток из сложного эфира уксусной кислоты. 1-п- (3-Циклопентил- тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино- циклогексилимидазолидин плавится при температуре 206 - 207 О С,П р и м е р 23. Из 42,4 г дигидрохлорида 1-п-(2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино-циклогексилимидазолидина получают аналогично примеру 22:с 14 г циклогекс-енилизотиоцианата - 1- (гг- (3-циклогекс- енил-тиоуреидо) этил- фенилсульфонил 1 - 2-имино-циклогексилимидазолидин с т. пл. 208,5 - 209,5 С (из сложного эфира уксусной кислоты);с 14 г циклогексилизотиоцианата - 1-(и- (3-циклогексил- тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-циклогексилимидазолидин с т. пл, 214 - 215 С (из сложного эфира уксусной кислоты).При мер 24. 39,8 г дигидрохлорида 1-и- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-ибутилимидазолидина растворяют в 100 лгл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида, К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 20 г триэтиламина. После этого вводят в него по каплям раствор 23,2 г хлорангидрида дифенилкарбаминовой кислоты в 100 мл метиленхлорида при комнатной температуре и перемешивают дальнейшие 4 час при комнатной температуре. Затем промывают его два раза по 30 мл водой и экстрагируют водные фазы два раза по 100 мл метиленхлоридом. После сушки сульфатом натрия, фильтрации и выпаривания получают из соединенных фаз метиленхлорида 1-(п- (3-дифенилуреидо) этил- фенилсульфонил) - 2-имино-и-бутилимидазолидин, который плавится при 96,5 - 98 С после перекристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты. П ример 25. 39,8 г дигидрохлорида 1-гг- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-ибутилимидазолидина растворяют в 100 лгл воды и освобождают основание с помощью 150 м.г 2 н, натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 лгл метиленхлооида. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 20 г триэтиламина, после чего вводят в него по каплям раствор 14,8 г пиперидинокарбонилхлорида в 100 мл метиленхлорида при комнатной температуре и перемешивают 4 час. После этого промывают его два раза по ЗОмл водой и экстрагируют водные фазы два раза по 100 мл метиленхлоридом. После сушки сульфатом натрия, фильтрации и выпаривания получают из соединенных фаз метиленхлорида 1-(п- (3-пиперидинокарбамидо) этил- фенилсульфонил) - 2-пмино-и-бутилимидазолидин, который плавится при температуре35 40 45 50 55 60 65 179,5 в 1,5 С после перекристаллизации изсложного эфира уксусной кислоты,П р имер 26. 39,8 г дигидрохлорида 1-п(2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2 - иминоизобутилимидазолидина растворяют в 100 млводы и освобождают основание с помощью150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируютего три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфатом натрияраствору метиленхлорида прибавляют 20 гтриэтиламина. После этого вводят в него покаплям раствор 9,8 г хлорангидрида диметилкарбаминовой кислоты в 100 мл метиленхлорида при комнатной температуре и перемешивают. После этого промывают его два раза по30 мл водой и экстрагируют водные фазы двараза по 100 мл метиленхлоридом. После сушки сульфатом натрия, фильтрации и выпаривания объединенных фаз метиленхлорида получают 1-(и-(3-диметилуреидо)этилфенилсульфонил) - 2-имино- изобутилимидазолидин, который плавится при 132 в 1 С послеперекристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты,П р им е р 27. Аналогично примеру 28 получают:из 39,6 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэа ил) фенилсульфонил - 2-имино - 3-я-бутилимидазолидина и 15 г морфолинокарбонилхлорида - 1- (п -2-(3 - морфолинокарбамидо)этилфенилсульфонил) - 2-имино-н - бутил имидазолидин с т. пл. 176 - 177 С;из 42,5 г дигидрохлорида 1-п- (2-аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино- циклогексилимидазолидина и 13,9 г К-н-бутил-К-метиламинокарбонилхлорида - 1-(п-(3-н - бутил 3-метилуреидо)этилфенилсульфонил - 2-имино 3-циклогексилимидазолидин с т. пл. 134 -136 С;из 39,6 г дигидрохлорида 1-п- (2-а ми ноэтил)фенилсульфонил - 2-имино-и-бутилимидазолидина и 13,9 г М-н-бутил-К-метиламинокарбонилхлорида - 1-(п-(3-н - бутил- метилуреидоэтилфенилсульфонил) 2- имино - 3-ибутилимидазолидин с т, пл. 136 - 137 С. П р и ме р 28. 41 г дигидрохлорида 1-п-(2- аминоэтил) фенилсульфонил - 2-имино-циклопентилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфатом натрия раствору метилечхлорида постепенно прибавляют при комнатной температуре раствор 23,2 г хлорангидрида дифенилкарбаминовой кислоты в 100 мл метиленхлорида и раствор перемешивают 4 час. После этого промывают его два раза по 30 мл водой и экстрагируют водную фазу два раза по 100 мл метиленхлоридом, После сушки сульфатом натрия, фильтрации и выпаривания соединенных фаз метиленхлорида получают гидрохлорид 1-(и-(З- дифенилуреидоэтилфенилсульфонил) - 2-имино-циклопентилимидазолидина, который пла 5 10 15 20 25 30 вится при 209 - 210 С после перекристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты,П р и м е р 29. 39,7 г дигидрохлорида 1-п-(2- аминоэтил)фенилсульфонил - 2-имино - 3-ибутилимидазолидина растворяют в 100 мл воды и освобождают основание с помощью 150 мл 2 н. натрового щелока. Экстрагируют его три раза, употребляя по 250 мл метиленхлорида. К высушенному сульфату натрия раствору метиленхлорида прибавляют 20 г триэтиламина. После этого в него вводят по каплям при комнатной температуре раствор 15 г 1-морфолинилкарбонилхлорида в 100 мл метиленхлорида и все это перемешивают 4 час, затем, промывают два раза по 30 мл водой и экстрагируют водные фазы два раза по 100 мл метиленхлоридом, После сушки сульфатом натрия, фильтрации и выпаривания получают из обьединенных фаз метиленхлорида 1-(п-(2- (1 - морфолинилкарбонамидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-З-н-бутилимидазолидин, который плавится при 176 - 17 С после пере- кристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты.Пример 30. 5 г 1-(п-(3-этил-тиоуреидо) этилфенилсульфон ил) - 2-имино-циклопентилимидазолидина с т. пл. 178 С растворяют при умеренном нагревании в 100 мл 2 н. соляной кислоты, После охлаждения ледяной годой выделяется гидрохлорид 1-(и- (3-этил-тиоуреидо) этилфенилсульфонил) - 2-имино-циклопентилимидазолидина с т. пл. 166 - 168 С.Предмет изобретения1. Способ получения производных п-аминоалкилбензолсульфонамида общей формулы 1:Х Вгй Г+1"Ь с Х сп,Нг,д 80 г М Х В1 чНгде К - прямой или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, аллил, циклоалкил или циклоалкенил, содержащий по 5 - 8 атомов углерода;К - атом водорода, метил или этилгруппа; К, - разветвленный или прямой алкил с 1 - 6 атомами углерода, фенил, алкенил с 3 - 5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкенил, содержащий не больше 8 атомов углерода;К - атом водорода, фенил или алкил с 1 - 6 атомами углерода;К и К вместе - цегь полиметилена с 4 - 7 атомами утлерода, которая может быть прервана атомом кислорода;Х - атом кислорода или серы;гп - 2 или 3,