Фунгицидный состав

Союз Советских Социалистических Республик(23) Приоритет А 01 й 43/50С 07 0 233/72 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(12) Авторы изобретения Иностранная фирма(54) ФУНГИЦИДНЫЙ СОСТАВ С - С - К11 1Р,меют указанные зналкарбоновой кислогде Рк, Ри хчения, с циклоалтой общей формулы- 0 - ОН1 0 Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к Фунгицидному составу на основе производных 1-циклоалкилкарбонил-З-(3,5-дикалоидфенил)-имидазоли дин,4-диона,Известен фунгицид, действующим веществом которого является производные 3-(3,5-дигалоидфенил)-имидаэолидин,4-диона (1)ОБолее близким по технической структуре к предлагаемым является Фунгицид на основе производных 1-алкилкарбонил- -3-(3,5-дигалоидфенил)-имидаэолидин- -2,4-диона 21. 15Однако укаэанные фунгициды недостаточно активны при малых концентра" циях.Цель изобретения - изыскание новых Фунгицидных средств, обладающих 20 высокой фунгицидной активностью.Для достижения этой цели предлагают испольэовать в качестве производных 1-циклоалкилкарбонил-З-(3,5- -дигалоидфенил)-имидазолидин,4- 25 -дион соединений общей формулых У РС-й-С-Р(О " С-С-Ро йэ циклоалкил С-. С, т т -тетраметилциклойропил, 2,2- -диметил-дихлорвинилциклопропил, 2,2-диметил-З-изобутенилциклопропил; Рои Р (каждый) - водород или метил,Х - хлор или бром) при условии, что Р - циклопропил, когда Рои Р одновременно обозначают метил, Р - циклопропил или циклогекснл когда один из радикалов Р и Рот водород, а другой метил,Р циклопропил, а Р и Р оба обозначают водород, когда Х - бром, в количестве 1-80 вес.Ъ.1-Циклоалкилкарбонилимидазолидиндионы 1 могут быть получены обычными способами, например взаимодействием соединения Формулы ХС - ЗЯгде й имеет указанные значения, или с ее реакционноспособным произвсдными, например с галоидоангидриром циклоалкилкарбоновой кислоты обшей ФормулыВ - С (и)1где к имеет указанные значения и У атом галоида, или с ангидридом циклоалкилкарбоновой кислоты Формулы К - С - О - С - ВО Огде В 1 имеет указанные значения,П р и м е р 1. 0,05 моль производного 3-(3,5-дигалоидофенил)-имидаэолидин,4-диона формулыи0,0 б моль триэтиламина растворяют в150 мл толуола и к реакционной смеси при перемешинании медленно прибавляют по каплям 0,06 моль хлорангидрида кислоты Ч. После этого смесь нагренают до кипения с дефлегмацией икипятят в течение 7 ч, Затем смесьфильтруют и Фильтрат концентрируютпод вакуумом. Полученный остатоктщательно промывают водой нысушивают и перекристаллизонывают из этанола, получая производное 1-циклоалкилкарбонил-З-(3,5-дигалоидофенил) --имидазолидин,4-диона общей формулы 1 с высоким выходом. 30П р и м е р 2. 0,05 моль производного 3-(3,5-дигалоидофенил)-имидазолидин,4-диона формулыи 0,15 мольангидрида кислоты Формулы Ч растворяют в 50 мл толуола. Смесь нагревают до кипения с дефлегмаций и кипятят н течение 15 ч. Затем растворохлаждают до комнатной температурыи выливают при перемешивании в насыщенный раствор бикарбоната натрия.Образующийся твердый продукт отфильтровывают, промывают несколько разводой, высушивают и перекристаллизовывают из спирта, получая целевоепроизводное 1-циклоалкилкарбонилв (3,5-дигалоидофенил)-имидазолидин- ,ц-2,4-диона формулы Т с высоким выходом.Согласно одному из указанныхвариантов способа получают 1-циклоалкилкарбонилимидазолидиндионы 1,поиведенные в табл. 1.,Формы применения соединений формулы 1 обычные: растворы, эмульсии,суфпенэии, порошки, пасты, грануляты 155Действующие начала согласно изобретению могут находиться в смеси другими фунгицидами, а также д инсектицидами, акарицидами, нематицидамии удобрениями,Нижеприведенные примеры демонстрируют очень высокую активность 1-циклоалкилкарбонилимидазолидиндионов 1,В этих примерах номер соединениясоответствует номеру соединения нтабл. 1. 65 П р и м е р 3, Испытание, Фунгицидного действия относительно фунгицидоустойчивых патогенов.10 мл среды кар:офельного агара с сахарозой переводят н раствор нагреванием, и к раствору прибавляют эмульгируемый концентрат, содержащий испытуемое соединение. Смесь выливают н стеклянные чашки Петри диаметром 9 см. После отверждения агара мицеллярные кружочки (диаметром 5 мм) фунгицидно-устойчивых спор грибков серой плесени (Во 1 гусь спегеа) устойчивого к 1,2-бис-(З-метоксикарбонил- -тиоуреидо)-бензолу, которые ныделяют из винограда и исходного штамма (чувстнительного) Вогуга спегеа помещают н центры агаровой пластинки и инкубируют н течение 3 дней при 20 ОС. После инкубации измеряют диаметр площади выросшей колонии и вычисляют процент замедления развития по следующей формуле по отношению к необработанному участку:Диаметр колонии обработанПроцент заного участкамедленияразвития Диаметр колонии необработанногоучасткаРезультаты представлены в табл. 2.П р и м е р 4. Испытание защитного действия относительно черной пятнистости груши Асегпага К 1 цсЬ)апа.Трехлетнее грушевое дерево (вид;20 -ьеМ) выращенное в цветочном горшке диаметром 30 см, используют в качестве испытуемою растения. Эмульгируемые концентраты, содержащие испытуемые соединения, раз; бавляют водой до требуемой концентрации, Когда каждое растение даст 3-4 молодых нетни с 10 - 20 листьями на каждом, их опрыскивают приготовленными нодными растворами дозой 30 мл/побег. Растения помещают в теплицу на 7 дней после опрыскивания. Затем всю почву вокруг растения заражают, опрыскивая суспензией спор А)йегпаг)а К)цс)апа, ныращенных в растительном питательном агароном бульоне в течение 7 дней. Затем зараженные растения помещают на 24 ч в увлажнительную камеру, после чего в теплицу на 2 дня.Определяют степень поражения, применяя оценку болезни (в баллах) (О, 1, 2, 3, 4, 5) следующим образом:Степень пора- Балл поражежения нияНепораженная площадьПлощадь поражениялиста менее 10Площадь поражениялиста от10 до менее 20Площадь поражениялиста от20 до 40Площадь поражениялиста от40 до 60Площадь поражениялиста от60 и вышеСтЕпень поражения ласно уравнению.(балх (числ Результаты представлены в табл. 3.и р и м е р 5. испытание защитного 25 действия по отношению к стеблевой гнили Фасоли Зс 1 егой 1 п 1 а вс 1 егой 1 огцв.Фасоль выращивают до стадии второго листа в цветочном горшке диаметром 15 см. Эмульгируемый концентрат, и) содержащий испытуемые соединения, разбавляют водой и опрыскивают фасоль дозой 10 мл/горшок, После высушивания на воздухе в течение 4 ч фасоль заражают мицелярными кружочками (диаметр 5 мм). После заражения растения помещают в помещение с повышенной влажностью и выдерживают в темноте при 20 оС 4 дня. Степень поражения вычисляют на основе следующей стандартной шкале оценки.Балл: Оценка степени пора- .жения Нет зараженияСлабое заражение 45 вокруг обработанного инфекцией места Заражена площадь порядка 1/б от обработанного инфекцией 5 О листаЗаражена площадь порядка 3/5 от обработанного инфекцией листа55 Заражена площадь порядка 3/5 от обработанного инфекцией листаЗаражена площадь порядка 3/5 и более от Щ обработанного инфекцией листа(балл)х (число листьев)х Результаты представлены в табл, 4. П р и м е р б. Испытание защитного действия по отношению к голубой плесени.Плоды апельсин хорошо обьывают водой и высушивают на воздухе. Эмульгируеже концентраты, содержащие испытуемые соединения, разбавляют водой до требуемой концентрации (активного ингредиента) и высушенные на воздухе апельсины погружаютв водные растворы концентрата на 1 минЗатем высушивают на воздухе и поверхность плода заражают опрыскиванием суспенэии Реп 1 с 1111 иа 1 йа 11 сцщ, выращенных в среде картофельного агара в течение 5 дней. После этого фрукты помещают в увлажнительную камеру на 7 дней и после заражения затем определяют степень заражения, оценивая в баллах (О, 1, 2, 3, 4 и 5). Результаты оцениваются в баллах следующим образом (по средней величине балла):Степень пора- БаллженияНезараженная площадь 0Пораженаплощадь менее 20 поверхности 1Поражена;площадь от20 до менее 40 поверхности 2Пораженаплощадь от40 до менее 60 поверхности 3Пораженаплощадь от60 до менее 80 по"верхности 4Пораженаплощадь поРядка 80и более 5Результаты приведены в табл. 5. Таким образом, предлагаемые соединения обладают выеокой Фунгицидной активностью при малых концентра- . цияк.(Известно) 70 Фунгицидная активность по отношению к исходномуштамму (чувствительному)Войгуй 1 з с 1 пегеаКонцентрация активного ингредиента,части на млн. 1,2-Бисв(3-метоксикарбонил-тио- уреидо)- -бен- зол Таблица 2 фунгицидная активность по отношениюк фунгицидноустойчивым спорамВолгу 1 с 1 пегеа Концентрация активного ингредиентачасти намлн(Известн Необработанные а изобретени 30 ОЯС - С -г Составитель А. МаксимоТехред Е.Гаврилешко Корректор И. Муска Редак Никольск Подписное з 8575/65 ВНИИПИ Го по делам 113035, Москвтираж 723 дарственного комитета изобретений и открыти 7(-35, Раушская наб.,4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,Фунгицидный состав, содержащий действующее начало на основе производных 1-циклоалкилкарбонил-З-(3,5- -дигалоидфенил)-имидаэолидин,4-ди на, а также вспомогательные компоненты из группы твердых или жидких носителей о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, он содержит в качестве производного 1-циклоалкилкарбонил-З-(3,5-дигалоидфенил)- -имидазолидин,4-диона соединение общей формулы Хо- циклоалкил С- Сб, 2,23;3 -тетраметилциклопропил, 2,2-диметил-дихлорвинилциклопропил, 2,2-диметил-З-изобутенилциклопропил;Й и Й (каждый) - водород илиметил)Х- хлор или бром;35 при условии, что Й, - циклопропил,когда Й и Й одновременно обозначают метил, Й, - циклопропил илициклогексил, когда один иэ ра,ика лов Й и Й- водород, а другой метил,и Й - циклопропил, а Й и Й обаобозначают водород, когда Х - ром,причем содержание действующего начала в составе составляет 1-80.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент Великобритании9 1251907, кл. С 2 С, опублик.03.11.71,2. Патент США М 3716552,кл. 260-309.5, опублик. 05.10.70