Ариламиды 2-окси-3нафтойной кислоты в качестве азосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов

952840 РЮПолучают окраску черно-фиолетового цвета с хорошими показателями устойчивости окраски (свет 3 балла).Аналогично получаюТ красители на различных волокнах целлюлозных материалов с другими ариламидами общей формулы (1). Для сравнения используют азотол А. Результаты испытаний приведены в таблице Ни с одним другим аэотолом наоснове 2-окси-нафтойной кислотытакже нельзя получить глубокие окраски с диаэолями простого строения.Целью изобретения является иэыс 10кание новых.азосоставляющих, использование которых для холодного крашения целлюлоэных материалов позволилобы получать окраски глубоких цветовс диазосоединениями простого строе-.ния.,Указанные свойства определяютсяхимической структурой ариламидов 2-окси"нафтойной кислоты общей формулы (1), 20Значительный батохромный эффект,(30-50 нм) достигается введениемв 8-ое положение нафталина аминоили ациламиногруппы,Ариламиды 8-амино-окси-нафтойной кислоты получают с выходами70-80 восстановлением соответствующих ариламидов 8-нитро-окси-нафтойной кислоты сульфидом натрия вводно-спиртовой среде. Ариламиды8-ациламино-окси-нафтойной кислоты получают с выходами более 70ацилированием ариламидов 8-аминов .окси-нафтойной кислоты уксуснымангидридом.П р и м е р 1. и-Метоксианилид-амино-окси-нафтойной кислоты.К раствору 4,0 г (0,012 м) и -метоксианилида 8-нитро-окси-нафтойнойкислоты в 240 мл спирта, нагретомудо кипения, прибавляют по каплям 4050 мл 50-ного раствора Ма,15, перемешивают 4 ч, охлаждают, добавляютразбавленную НС 1,до рН 7-8, отфильтровывают выпавший осадок, промываютводой и высушивают. Получают 2,4 г 45(67,0)в-метоксианилида 8-амино-окси-нафтойной кислоты с т.пл.208210 С (иэ спирта),Найдено,Ъ: М 9,00.18 16 1 350Вычислено,%: М 9,09.П р и м е р 2.и -Метоксианилид8-ацетиламино-окси-нафтойной кислоты. Суспенэию 3,4 г (0,10 м) и -мет-фоксианилида 8-амино-окси-нафтойной кислоты в 180 мл уксусной кислоты,нагревают до 80 ОС, прибавляют поКаплям 2,4 мл уксусного ангидрида,перемешивают 1 ч. Реакционную смесьохлаждают, отфильтровывают осадок,промывают водой и высушивают. Получают 2,54 .г (66) и -метоксианилида-ацетиламино-окси-нафтойной кислоты с т.пл, 225,5-227 вС (иэ уксусной кислоты),Найдено,Ъ: М 7,68.С,) Нэ М 0,Вычислено,Ъ: М 8,0.П р и м е р 3. о-Оксианилид 8-амино-окси-нафтойной кислоты.К раствору 0,40 г (0,0012 м) о-оксианилида 8-нитро-окси-нафтойнойкислоты в 50 мл спирта при кипениидобавляют 5 мл 50-ного раствораМа 5 и перемешивают 3 ч. Реакционнуюсмесь охлаждают, нейтрализуют соляной кислотой и отфильтровывают осадок, Получают 0,29 г (81,0) о-окси-анилида 8-амино-окси-нафтойнойкислоты с т.пл. 188-189 ОС (из спирта).Найдено,Ъ: М 9,26.С 1 Н 1+ Мч 0+Вычислено,%: М 9,53.Структура полученных соединений.подтверждена данными ИК- и УФ-спектроскопии,Ариламиды 2-окси-нафтойной кислоты формулы (1) используют для холодного крашения целлюлозных материалов в глубокие цвета и окраски испытывают на устойчивость к действиюсвета.П р и м е р 4. Навеску 5 г(0,015 г-м) о-оксианилида 3-амино-окси-нафтойной кислоты тщательно затирают с 9,2 мл этилового спирта,3,2 мл 30-ного раствора едкого натра и растворяют в 10 мл дистиллированной воды (20-25 оС), добавляют2,5 мл 40-ного раствора формалина ичерез 10 мин разбавляют до 1000 млраствором, содержащим в 1 л 10 мл30-ного раствора едкого натра и10 мл ализаринового масла. Полученныйраствор азосоставляющей нагреваютдо 40-45 СС погружают в него на 1 мин(модуль ванны 1:40) образец х/6 ткаи. Затем образец вынимают и отжимат на плюсовке (до увеличения весана 100) и сушат при 40-45 С. Этотобразец обрабатывают в растворе диа".золя алого К концентрации 4 г/л (считая на 100-ный) при 18-20 ОС в течение 45 сек, промывают холодной водой,кипятят в 0,3-ном растворе олеинового мыла в течение 5 мин, промываютгорячей и холодной водой и сушат.952840 о 2 д х и а ж 91 М 11 П ДО1 Ц ъот дЕ О1 ОХ Ы11 О Дж н1 ООжО1 дд1 ж1 и1 жжо1 пчгХОХО,и1 б- ,"Сжо иха 9 Г 1 о О Х х д е ж 9 и нод 4 " 2 Я д ж о Я 4 М 1 п- Э Дж а 1 ж всп О Р 1 о 1 д ж и; З ов 1 ОРК жжп е ад еое их см М их и а 1 9 м Ьъ,г оЦо1 1 1 11 и е х ж аг же ОР -1 1 1 1 1 1 Х б д 11 О и 1 ) о и 1 ж Р 1 РЫи,ж са9 мФ ж и х й - Э ф ф сФ и г хж а 1 9 с 3 ХН ОЕ Цд ОО Д 1Х д Ц о и Я Ы 1 и е х х а -ж ес ОР и г ж сг а 1 9 м Ф ъ.ф О 1 д Х.Н 1 О и хд ж 1(б с ОД ж Ом в н -и ж 1 ХВ 1 о о (бН ао П;Ь 1 О - 11 1 1Э Ю о;ю б Од аожое х ж е н.1 1 ОР Ы ж ж б е ад ЭОВ е 4 х ж 1ж г жб уф йР 1 о эм ы ж 6 ж х 9 ж Ц Э о о 1 ф 1 1 ж Дою жыо ;ож жФ жч о а н жов о ж и о Ц о О 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 11 1 оо М Х 1 х Д Д 1 Цч о и о ж д 1 ж х и Р и 1 оо 5 пЭп 1 а оо 1 Х ,х 1 С Д 1 1 11 Д Ви"Р 64 д ж 3и Ц и д6) О йооав Р 4 1 д и ц аж й 3 1 1дж;ОеиЕ О джоежоР8 Рб Дж 3б и РжоавР О йо 1 1 О еа; Иод ежо Р 8 Н:К дж 3ЦО аллоЭОК 1 оь жж ж(бФ 3 ап 1 е о ем э ы жМбж са 16 мьпъ гпО Кждп3 жд6; омЬ ох 1 1 ОР К жжп Е йд"- ЭО Ем раж1 6 1 ж о ь х ж е ажв оам Эхд м1 1жжоцожжп хжоПФж оо жх оаохоРжМ982жоф 1" 1 1 1 1 4 1о жйи ад -аоовпи жмых 1 1 Р ж гщ о жво П 1 йД аооемжхх 1 1 Р жги о жп п 1 ад ао оем мжхж 1Ож6 ж ии ад сао епфМхх о цсч х жРР цоо жжР жжв и Е в ж п 1 Х о ц жм ежо вьюк й и х О ож сф ХЗаказ 6200/37 Тираж 445 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Как видно из таблицы, использование ариламидов 2-окси-нафтойной кислоты общей формулыдля холодного крашения целлюлозных материалов позволяет получать окраски более глубоких цветов (от красно-фиолетового 5 до черно-фиолетового) по сравнению с окрасками, полученными при помощи азотола А (оранжевый, алый) при использовании диазосоединений простого строения(диазоли оранжевый 0 и алый К) 1Формула изобретенияАриламидва 2-окси-нафтойной кислоты общей формулы где Я 1 - амино- или ацетиламиногруппа;Я - метоксигруппа при Я-водород, Яф-водород при Я 3-оксигруппа.в качестве азосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1Патент ВеликобританииР 1247435, кл. С 4 Р, опублик. 1971. 2. Красители для текстильной промьаленности, Колористический справочник. Под общей ред. А.Л. Бельского. М., фХимия", 1971, с. 146-175.