Способ получения 4-(1-оксиалкил)-бутиролактонов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
(23) П риоритет -3 ЪударетюеыВ кемитет СССР о делам кзфбрвтеивй и етхрытмй(53) УДК 547.473. ,.24,314,07 (088.8) Дата опубликования описания 25,02 т 81(22) Авторы изобретения Краснодарский политехнический институт и Инситуторганической химии им Н. Й. Зелинского АН СССР3Изобретение относится к органическому синтезу, в частности, к усовершенствованному способу получения 4-(1-оксиалкил)-бутиролактонов, которые могутнайти применение в качестве биологическиактивных веществ, полупродуктов оргаии фческого синтеза.,Известен способ получения 4-(1-оксиалкил)бутиролактона присоединениемизопропанода к о )Ь -ненасыщенному 2- те.Недостатками известного способа получения 4-( 1-оксиалкил)- у-бутиролактонаИявляются низкий выход целевого продукта,необходимость Уф-облучения.Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 4-( 1-оксиадкил)-бу 36тиродактона свободнорадикальным присоединением изопропанола к 2-оксо,5-дигидрофурану при 75 С, в присутствии перекиси бензоила концентрации 9.10 м в растворе. изопропанода, Выход аддукта 59% Г 2Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта даже при использовании вторичного спирта. Поскольку первичные спирты значительно хуже генерируют оксиалкильные радикалы под действием перекиси бензоила, чем вторичные, то и выход соответствующих аддуктов намного ниже 59%.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и увеличение универса дьности способа за счет использования помимо вторичных также и первичных спиртов, как низко-, так и высокомолекулярных.Поставленная цель достигается способом получения 4-( 1-оксиалкил)- р- -бутиродактонов взаимодействием 2-оксо- .-2,5-дигидрофурана со спиртом при повышенной температуре в присутствии перекисного инициатора, отличительной особенностью которого является то, что процесс осуществляют при 140-160 С0,88 (т, 3 6 Гц, СН-СН)1,80 (м 10 Н; -(СН 2,30 (мЗН; 3-СН; 4-СН)3,50 (м., 1 Н; транс 5-СН)3,80 (м 1 Н; 0-СН)388 (с 1 Н; -ОН)4,21 (м 1 Н; цнс 5-СН),Положение цнс-, транс- прн С -. относительно заместителя 1.П р н м е р 4. Условия синтеза ивыделения продукта аналогичны описанным в примере 2. Загрузка 195 гН - (С/ )Л б 3)2 5 Вычислено,%: С 66,00; Н 10,00. С, НО Найдено,%: С 65,21; Н 1001. Спектр ПИР (м,д.) снят в СС 84., СН - (СН / - сйд- СЮ-ОН 3 Л+ НИ 806682 6 тот 22,9 г (0,095 моль) 4- (1-оксидецил)- - у -бутнролактона. Выход 95% (от теорни). 20- 1 4718 Д . 09897 3 Вйчислено%: С 69,42; Н 1.0,74, С 4 Н 1,0 Найдено,%: С 69,04; Н 10,80.Спектр ПМР (м.д.)0 ц снят в СС 01 с 1 О. 0,5 моль/л: Сц- (СНр) - СН Н 0,87(т,Дйб 1 ЪфН нз ц -СН-СНЗ) и а дЬ. 2 (м 16 Нт цр 0 =0-(сн ) ) 3 2,35 )мЗН; 3.СН - ; 4-СН-). 346(м 1 Н; 5-СН) 3,80(м 1 Н;0-СН )3,80(С., 1 Ну-ОН) 20 41 5 ( м 1 Н;5-СНд)П р н м е р 6, Условия синтеза н выделения вещества аналогичны описанным в примере 2. Загрузка 180 г (3 моль) нзопропанола, 8,4 г (0,11 моль) 2-оксо З -2,5-днгндрофурана и 5 г (0,03 мсль) ДТБП. Соотношение реагентов 30:1;0,3,Отгоняют . взопропанол н разгонкой при 127-128 С/08 мм выделяют 13,7 г (0,095 моль) 4-(1-оксннзопропил)-- 30 -бутнролактона Выход 95% (ото =1,4683,1-ок вы 0,87 (т., Э й 5,5 Гц; ЗН; СН-СН)1,25 ( м., 12 Н; -( СЙ)62,35 (м;, ЗН; З-СН, 4-СН)3,50 (м., 1 Н; транс-СН).3,80 (м., 1 Н -0-СН-)3,80(м 1 Н; -ОН)415(м 1 Н; цис-СН)Спектр ПМР соответствует 4-)силалкил)- г-бутиролактону,П р н м е р 5. Условня синтеза нделения вещества аналогичны описаннымв примере 2. Загрузка 242 г,(1,5 мольн-деканола, 8,4 г (0,1. моль) 2-оксо,5-дигндрофурана н 3 г (0,02 моль)ДТБП. Соотношение реагентов 15:1:0,2,Разгонкой при 202-203 С/4 мм поауча 1,16 (с.,6 Н; (СН43 .2,40 (м ЗН 3-С3,70 (м 1 Н; 5-С4,15 (м 2 Н; 5-СПример 7,деления вещества ар в примере 2, Загрвторичного октанол2-оксо,5-днгндр. Соотношение реакууме отгонятот вто-далее при 190-192 С/о0,8 г,(0,097 моль)повышенной температуре в присутствииперекисного инициатора, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышениявыхода целевого продукта и увеличения,универсальности спобоба, процесс осуществляют при 140-160 С и мольном соФотношении спирт: 2-оксо,5-дигидрофуран; перекисный инициатор 30-15:1:0,200,30, используя в качестве перекисного10 инициатора дитретбутнлперекись, а в качестве спирта - первичные С -С или10вторичные С -Са спирты,Источники информации,принятые во внисание при экспертизе1. М.й 1 се 1 РИао,.Кйцйоц, Союр.Еьд., 1960, 251, 2189-2191.2, К.ОИсс, Т. ИО 6800 .Огс.СИе 1 м., 1974 39, р. 106-108 .Составитель Н. ХворостухинаРедактор НРогулич Техред"А.Бабинец Корректор И. МускаЗаказ 169/40 Тираж 454 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул, Проектная, 4
СмотретьЗаявка
2648492, 24.07.1978
КРАСНОДАРСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙИНСТИТУТ, ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. H. Д. ЗЕЛИНСКОГО AH CCCP
МУЗЫЧЕНКО ГАЛИНА ФЕДОРОВНА, ГЛУХОВЦЕВ ВАЛЕНТИН ГЕОРГИЕВИЧ, ИГНАТЕНКО АНАТОЛИЙ ВИКТОРОВИЧ, КОЖИНА НАДЕЖДА ДМИТРИЕВНА, НИКИШИН ГЕННАДИЙ ИВАНОВИЧ, БАДОВСКАЯ ЛАРИСА АВКСЕНТЬЕВНА, КУЛЬНЕВИЧ ВЛАДИМИР ГРИГОРЬЕВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 307/58
Метки: 4-(1-оксиалкил)-бутиролактонов
Опубликовано: 23.02.1981
Код ссылки
<a href="https://patents.su/4-806682-sposob-polucheniya-4-1-oksialkil-butirolaktonov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-(1-оксиалкил)-бутиролактонов</a>
Предыдущий патент: Способ получения 1, 3, 5-трифенил-пиразолина-2
Следующий патент: Способ получения 4-алкил-бути-ролактонов
Случайный патент: Устройство для управления частотой асинхронного тягового