Натриевые соли диалкил-2сульфоэтил-аминодиацетатов вкачестве поверхностно активныхвеществ и способ их получения

Союз Советских Социалистических Рвслублик(22) Заявлено 04. 12. 78 (21) 2692517/23-04с присоединением заявки йо С 07 С 143/155С 11 В 3/34 Государствеииый комитет СССР по дедам изобретений и открытий(23) ПриоритетОпубликовано 07.02,81, бюллетень М 2 5 Дата опубликоаайия описания 0%02,81(54) нАТРиевые соли диАлкил-м- (2-сульфоэтил) - -АИИНОДИАЦЕТАТОВ В КАЧЕСТВЕ ПОВЕРХНОСТНОАКТИВНЬИ ВЕЩЕСТВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 15 Изобретение относится к новымсоединениям - натриевым солям диалкил"И-(2-сульфоэтил)-аминодиацетатовобщей формулы3 С н,рс ООКивова 5 СН 2 СНХН СН СООиснхымгде й " втор.-алкил с 6-10 атомами углерода, которые проявляют смачивающие свойства, пеноустойчивость и способность снижать поверхностное натяжение и могут поэтому найти при" менение в качестве поверхностно-активных веществ ПАВ), а также к спо" собу их получения,В литературе описаны различные производные натриевых солей сульфокислот, например алкил-И- (2-сульфоэтил)-аминомоноацетаты 1, диалкид" 2 О -Й- (2 -сульфоэтил) -.аспарагинаты 2, диэфнры сульфоянтарной кислоты 3), первые из которых находят применение в качестве моющих веществ, а последние - смачивателей.Недостатком известных ПАВ является то, что они применяются в основном в качестве смачивателей, т.е.обладают узким спектром поверхностно-активных свойств. 30 Известен способ получения близкихпо структуре к новым соединениям натриевых солей алкил-й-(2-сульфоэтил)аминомоноацетатов взаимодействием соответствующего эфира хлоруксуснойкислоты с 2-кратным молярным количеством натриевой соли таурина в75-ном спирте при кипячении 11 .Однако таким способом невозможнополучить новые соединения Формулы 1,т.е. аминодиацетаты, что объясняется,по-видимому, тем, что реакцию проводят в водно-спиртовой среде и такимобразом реакционная смесь являетсягомогенной, в которой образуетсятолько смесь моно- и дипродукта.Целью изобретения является синтез новых ПАВ, обладающих широкимспектром поверхностно-активныхсвойств, а именно смачиваемостью, пеноустойчивостью, способностью снижатьповерхностное натяжение, а такжеспособ их получения.Предлагаются новые соединенияФормулы 1 в качестве поверхностноактивных веществ и способ их получения,Способ получения новых натрневыксолей диалкил-ц-(2-сульфоэтил)-амико"днацетатов .формулы 1 заключается втом, что соответствующий эфир хлоруксусйой кислоты подвергают взаимодействию с 1,5-кратным молярным количеством натриевой соли таурина в водной среде в присутствии в качестве эмульгатора додецилсульфоацетата или додецилбензолсульфоната в количестве 2,5-5,0 от веса исходного эФира при температуре кипения реакционной смеси.Особенностью способа является то, что процесс проводят в водной среде, что создает гетерогенную реакционную смесь, из которой целевой продукт выделяется исключительно в виде диацетата.П р и м е р 1. В колбу помещают 1 4,95 г С)СНСОО-втор.-СН, 5,2 г таурина, 1,66 г йаОН, 15 мл дистиллированной воды и 0,25 г (5 В от эфира) втор.-додецилсульфоацетата. Реакционную смесь перемешивают в те р чение 18 ч при температуре кипения (96-98 С). После извлечения "несульфироваиных" веществ растворитель удаляют. Количества сухого остатка 10,1 г. Последний растворяют в 100 мл дистиллированной воды, прибавляют 14 мл ацетона, подкисляют соляной кислотой и после отстаивания отфильтровывают образующуюся внутреннюю соль, которую растворяют затем в этиловом спирте, нейтрализуют 0,5 н. раствором 30 ИаОН и высушивают. Получают 5,1 г нртриевой соли ди-втор.гексил-й-(2-сульФоэтил)-аминодиацетата (85 от теории).П р и м е р 2. В колбу помещают 5,17 г С 1 СНСОО-втор.-С 8 Н 17, 4,7 г таурина, 1, 51 г И аОН, 15 мл дистиллированной воды и 0,2 г втор.-додецилбенэолсульфоната. Реакционную смесь перемешивают в течение 14 ч при 96-98 оС, охлаждают, прибавляют 8 мл этилового спирта и после отстаивания отделяют верхний слой, После извлечения из последнего "несульфированных" веществ раствор высушивают. Количество сухого остатка - натриевой соли ди-втор.-октил-й- .2-сульфоэтил) - -аминодиацетата 6 г (85% от теории).Синтез соединений формулы 1, где алкил содержит 7; 9 и 10 атомов углерода, проводят по методике примера 1. Выход 80-85, Результаты приведены в табл, 1.В табл. 2 приведены поверхностноактивные свойства новых соединений иизвестных.Как видно из данных табл. 2, соединения формулы 1 могут быть использованы в качестве ПАВ и обладают по сравнению с известными аналогами лучшей смачивающей способностью и теми же или лучшими пеноустойчивостью и способностью снижать поверхностное натяжение, что дает возможность использовать их в широком спектре ПАВ.м м с ссщ СО СО с СОЮ Юм с сл лс сО р 3 сР асс О 1 ю ю О тс сс м л м СО е. фФ чР О 1 О 1 Фхю оо оо оо о с 4ск оо оо оо о сф хх о о сл фщ сОО Оо о СРс- счХсэфй Ь ГЬ Г йо оо ооФо схс ео о802273 Формула изобретения Составитель Т. ВласоваРедакто 3. Бо дкина Тех А.Бабинец Ео кто Г. Решетник Заказ 0499 27 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035 Иосква, ЖРа кая наб. . 4 5филиал ППП Патент , г. Ужгород, ул. Проектная,1, Натриевые соли диалкил-й-сульфоэтил) -аминодиацетатов общей формулыСНСоотгНа 0 З 5 СН2где и - втор.-алкил с 6-10 атомами углерода,в качестве поверхностно-активнык веществ.2. Способ получения соединений по п. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соответствующий эфир хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с 1,5-кратным молярным количеством натриевой соли таурина в водной среде вприсутствии в качестве эмульгаторадодецилсульфоацетата или додецилбенэолсульфоната в количестве 2,5-5,0 отвеса исходного эфира при температурекипения реакционной смеси.Источники информации,принятые во внимание при экспертиез1. Авторское свидетельство СССР9 349683, кл. С 07 С 143/56, 04.11,692, Патент США 92.379.535,кл.260481, опублик. 1945.3. Неволин Ф. Химия н технологиясинтетических моющих средств . М.,1971, с. 164-165.