-бис -(3, 5-ди-трет. бутил-4оксибутил-)2, 2, 6, 6 тетраметилпиперидиламин в качестве неокрашивающего свето-, термостабилизатора полимерных материалов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик(51)М, Кл,2 С 07 О 211/25 С 08 К 5/34 с присоединением заявки о -Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(088.8) Дата опубликования описания 050580(54 ) Ы, М-БИС- (3, 5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-ОКС ИВЕ НЗ ИЛ2, 2, б, б-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИЛАМИН В КАЧЕСТВЕ НЕОКРАШИВИОЩЕГО СВЕТО-, ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРАПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ Си Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретноР У 3 к М, И-бис ( 3, 5-ди-трет-бутил-оксибенэил) -2,2,6,б-тетраметилпиперидиламину формулы нк С"3: ОнСН ИИи Сий -ОНЪ . в которыЯ может найти применение в качестве неокрашивакщего свето-, термостабилизатора полимерных материалов,Указанные свойства позволяютпредполагать применение соединения формулы (1) в промышленности пластмасс.Известен продукт конденсации циклогексиламина, формалина и 2,6-ди-трет-бутилфенола- Н,Н-бис/ е / - 3 ,5 -ди-трет-бутил-оксибензил)-циклогексилами ф мулы который является эффективным антиоэонантом для вулканиэации натурального каучука (1).Цель изобретения - синтез новогоМ, И-бис-(3 ,5 -ди-трет-бутил-оксир Рбензил)-2,2,б,б-тетраметилпиперидиламина, который может найти применение в качестве неокрашивакщего свето-, термостабилизатора полимерныхматериалов,Соединение ИБ-бис-(3 5-ди-третРРбутил-оксибенэил)-2,2,б,б-тетраметилпиперидиламин формулы (1) получают на основе известной реакцииконденсации соедннений, содержащихподвижный атом водорода, с формальдегидом и аминами, а именно 4-амино 2,2,б,б-тетраметилпиперидин подвергают взаимодействию с формалином всреде органического растворителяпри 0-5 оС, с последующим взаимодействием с 2,б-ди-трет-бутил-феноломпри температуре кипения реакционноймассы 2 фБ,Н-Бис-(3 , 5-ди-трет-бутилоксибензил)-2,2,б,б-тетраметилпиперидиламин представляет собой белыйкристаллический порошок с т.пл. ЗО167-168 С, растворимый в хлороформе732257 нное фото- Данные, приведенные в табл.1-4, водят на указывают на высокую эффективность ачестве ис- соединения С, введение которого ьэуются лю- в ударопрочный полистирол повышает 30, спектр термо- и светостабильность в большей к к солнеч- р степени, чем импортный антиоксидант ения устой- Ирганокс 1010 и смесь термо-, светоу старению стабилизаторов Полигарда и Тинувина П,Т а б л и ц а 1 ЭфФективность стабилизаторов в процессе фото-, термоокислительной деструкции вет ост Ъ5 бенэоле, алифатических спиртах.ЬИК-спектре полученного соединенияотсутствуют полосы валентных колебаний М -группы в области 35003400 см "и присутствует интенсивнаяполоса в области 3655 см , соответствующая поглощению ОН-группы.П р и м е р . И,Н-бис-(3, 5-ди/трет-бутил-оксибензил) -2,2,6,6 тетраметилпиперидиламин (С).В трехгорлую колбу емкостью 1 л,снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капелькойворонкой, загружают 20 г (0,2 гмоль) 37,53-ного формалина и 100 млизо-пропанолаСодержимое колбы охлаждают до 0-5 бС и прикапывают приэтой температуре 15,63 г (0,1 г -моль) 4-амико,2-6,6-тетраметилпигеридина в 100 мл иэо-пропанола.По окончании прикапывания температуру реакционной массы доводят до комнатной и загружают 41,26 г (0,2 гмоль) 2,6-ди-трет-бутилфенола,Содержимое колбы выдерживают в течение 1 ч при комнатной температуреи 1,5 ч при кипении. Выпавший приохлаждении осадок отфильтровывают исушат. Выход продукта 48,4 г (81,6%от теоретического, на 4-амино 2,2,6,6-тетраметилпиперидин), т,пл.167-168 С (этанол) .Найдено, Ъ : С 79,72, Н 10, 64,И 4,52, мол.вес 592,95,эНьОрВычисЛено, В: С 79,05, Н 10,87,Б 4,7, мол .вес 587,20. Испытаниесоединения Формулы (1) проводят влабораторных условиях на поликапр амидных мононитях линейной плотности12-1 текс. Синтез поликапроамида,",уществляют на лабораторной установке. Стабилизаторы вводят в С -капролактам перед реакцией полиамидироьания, Иэ полученного полимера формуют и вытягивают мононить, котораязатем поцвергается ускоренному фотон термостарению. Ускорехимическое старение проприбореО: , где в кточника облучения исполминесцентные лампы 3 ЩЦоблучения которых близоному свету. Для определчивости нити к тепловом нить прогревают в сушильном шкафу в течение 2-х ч при 200 ОС. Фотостой кость (теплостойкость) определяют по сохранению прочности нити после облучения (прогрева)Для сравнения, в аналогичных условиях изготовлен и исгьгган полимер и мононить иэ него без стабилизатора и с известным светостабилизатором Тинувином5-хлор-(2-оксн,5-ди-трет-бутилфенил)-бензтриазол.Результаты эффективности стабилизаторов в процессе Фото-, термоокислительной деструкции .представлены в табл.1.Результаты испытаний показывают, что данное соединение проявляет достаточно высокое стабилизирующее действие, что позволяет использовать его в качестве светостабилизатора поликапроамидной нити.Готовят композиции из сополимера. стирола с полибутадиеном (ударопрочный нолистирол) со стабилиэатоР гром С(И,И-бис-(3,5-ди-третбутил-оксибензил)-2,2,6,6-тетраметилпиперидиламин), импортным антиоксидантом Ирганоксом 1010 и смесью термо-, светостабилизаторов Полиарда и Тинувина П и композиции из сополимера стирала, акрилонитри-, ла и полибутадиена (АБС-сополимеры) и этих же стабилизаторов . Из композиций ударопрочного полистирола и стабилизирующих добавок изготовляют стандартные бруски для определения ударной вязкости. Образцы (бруски) прогреваются в воздушном термостате при 60 С и 80 С или облучаются в"бвезерометре под угольно-дуговыми лампами. В процессе старения изменение ударной вязкости и накопление карбонильных групп в полимере контролируется.Результаты испытаний представлены в табл.1-5.. Беэ стабилизатора 10 Разрушается 20 41 30 25 Таблица 2Влияние стабилизаторов на изменение ударной вязкостиударопрочного полистирола в процессе облучения 100 800,3 100 100 49 10 69 32 0,5 100 84 С0,3 100 0,5 100 98 86 Таблица 3 Влияние стабилизаторов на изменение ударной, вязкости ударопрочного полистирола при термостарении732257 Таблица 4 Влияние стабилизаторов на количество С=О группыв полимере в зависимости от продолжительностипрогрева и облучения О,72 1,35 1,65 1,94 2,04 2,15 2,40 282 3,56 5,21 0,5 0,70 0,29 1,54 1,80 2,08 1,92 2,25 2,48 3,48 4,80 Оф 5 Ое 57 Оф 31 О31 Ок 43 Ок 45 1 г 27 127 2 т 27 2 г 27 3117 ПолигардСТаблица 5 Влияние стабилизаторов на скорость окисления АБС-сополимеровие АБС мар СТАН-М, Т =160 С=150 С Сн в качестве неокрашивающего светотермостабилизатора полимерных матриалов. бретениярет-бутил-ок аметилпипериди ормула иэ Н Н-Бис-(3,5-ди5 енэйл)-2,2,6,6-темин формулы 1 И мации,ри экспертизе н, с Н Н Н, 180 ах 495 Подписно акаэ 1533/2 ЦНИИПФилиал ужгород Проектная ПП фПат 5 1. Патен кл, 260-570 2. Серре ническим ре литератураники инф внимание США М 3 9, опубл А. Спр кциям, М1962,73952,к.16.03.65.вочник по орга,Химическая