1-(2, 4, 6-трихлорфенил)-3 2-хлор-5-(хлорперфторациламино) фенил -аминопиразолоны-5 в качестве защищаемых пурпурных компонент для цветоделенного слоя цветного фотоматериала

(51)4 С 07 0 2 8лц и 1 л сс с 1 с л 1сы" еОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕ ЕТЕЛЬСТВ К АВТОРСКОМУ- гщ-янсон,(СРС 1),(СР,)з(СРС 1) 1 (СР ) ,едставляют интересищаемых пурпурныхенном слое цветног Р С С новыменно етение относится Изоб ическисоединениям, а и -трихлорфенил)-3 рфторациламино)фе намформулы рх окоторыечестве з мпонентфото-. цве,-гыис олучехся -2 азо- пурбеспе" ос ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТпО изОбРетениям и Оп 1 РытияпРи Гкнт сссР(54) 1-(2, 4, 6-ТРИХЛОРФЕНИЛ)-3-2-ХЛОР-(ХЛОРПЕРФТОРАЦИЛАМИНО)ФЕНИЛ 3-АМИНОПИРАЗОЛОНЫВ КАЧЕСТВЕ ЗАШИП 1 АЕМЫХПУРПУРНЫХ КОМПОНЕНТ ДЛЯ ЦВ ОДЕЛЕННОГО СЛОЯ ЦВЕТНОГО ФОТОМАТЕРЮЛА(57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частностик 1 в (2,4,6-трихлорфенил) в ЗГ 2 в -5 в (хлорперфторациламино)фенил -аминопиразолонамформулы Где К - Р(СР 1) , С 1(СР,с) 1С 1(СРс),о, СР)(СРС 1) (СР)СР 1(СРС 1) 2 (СР 1)6,в качестве защищаемых пурпурных комнент для цветоделенного слоя цветиго фотоматериала. Цель - выявлениявых соединений, обеспечивающих болвысокую светопрочность красителей,Получение целевых соединений ведутацилированием 1-(2,4,6-трихлорфен-3-(2-хлор-аминофенил)-аминопиразолонахлорангидридами перфторхлорперфторкарбоновых кислот в присутствии диметиланилина в этилацетат7 табл. материала.Целью изобретения является ние новых производных, относящ к ряду 1-(2,4,6-трихлорфенил)- -хлор-ациламинофениламинопи лона, являющихся защищаемыми пурными компонентами, которые чивают более высокую светопроч1456420 красителей, полученными на их основе, по сравнению с красителями, полученными на основе известных защищаемых компонент, отьосящихся к этому же5 РядуП р и м е р 1. К суспензии 0,01 моль 1-(2,4, 6-трихлорфенил)- , -3(2-хлор-аминофенил)-аминопиразо. - лонав 80 мл этилацетата и1 0,015 моль диметиланилина прикапывают при 55-60 оС раствор 0,014 моль хлорангидрида кислоты в 10 мл этилацетата, Через 15 мин церемешивания Таблица 1 Соеди Хлорангндрид Выход Т. ил, Ве НаденоЖ Вычислено, Х нение кислоты ВСОС 1, ХС -Т- - , - т - - где В,СС)Г СВ С). 8 19 фв 055 33 17 132 1617 3689 3391 107 1668 3799 70 (94-5 0,54 33,40 111 20,18 34,75 33,26 05 20,45 35,08Снлуфол, элкент - хлороформ:этилацетат 5;1 1Эмульсию разбавляют 10 мл воды,30 В смесь добавляют 0,4 мл 3%-ного водного раствора мононатриевой соли2,4-дихлор-б-гидрокситриазина,3,5и 0,6 мл 4%-ного водного растворанатриевой соли ди-этилгексиловогоэфира сульфоянтарной кислоты и наносят на пластины,Обработку полученных растворовпроводят в режиме, приведенном втабл. 2, при 41 С,аблиц я,мин ераци Цветно ление Стоп-ванна 0,5 омывка О Отбеливан ромывка Фиксировани в Су Строение всех соединений подтверждено данными элементного анализа и масс-спектроскопии.В сравнении с известной компоненрой формулы проведены Фотографические испытания соединений (1). Испытания проводили по методике, принятой для исследования Фотографических свойств гидрофобных компонент.Навеску компоненты (0,0004 моль) растворяют в смеси дибутилфталата и этилацетата при соотношении 1 г компоненты на 1 мл дибутилфталата и 2 мл этилацетата и диспергируют в ультразвуковом диспергаторе в 10 мл 6%-ного водного раствора натриевой соли додецилбензолсульфокислоты.Время диспергирования 1 мин. Полученную дисперсию вводят в 10 мл нега тивной бромиодсеребряной эмульсии. при 60-70 С смесь промывают 15%-нымраствором соляной кислоты и экстрагируют 2 раза эфиром. Экстракт сушатнад р 1 а 2 804 и фильтруют. К фильтруприливают петролейный эфир (т.кип.70-100 С) и упаривают часть растворителя в вакууме водоструйного наса=са. Выпавший осадок фильтруют и получают белый или серовато-белый порошок. По этой методике получают соединения (Ха-д), приведенные в табл, 1,1456420 Таблица 4 Химикаты Феррицианид калия 25 Бромистый калий 10 Химикат Количество, г Таблица 3 Тиосульфат натрия,пятиводный 248. Количество,г Химикаты 16,5 Сульфит натрия 2,0 Сульфит натрия Метабисульфит натрия 2,8 3,5-Динитробензойнаякислота 0,22 Бромистый натрий 1,2 25,6 Углекислый натрий 2,7 Двууглекислый натрий. И-Этил-Бметансульфаминоэтил-и-толуилен 4,0 диамин Таблица бг т т Стабильность, 7зеленый Соеди-,нение Время, мин 2 3232323(1 д) 240 380 1,61 1,70 О 14 О 29 3 38 )4 540 100 Раствор стоп-ванны получают растворением 10 мл концентрированной серной кислоты в воде в мерной колбе объемом 1000 мл.Составы проявляющего,отбеливающего и фиксирующего водных растворов, применяемых при обработке, приведены в табл. 3-5 соответственно. Их готовят в мерных колбах объемом 1000 мл. Из табл. 6 следует, что фотографические слои с компонентами (1) по фотографическим свойствам не уступают слою с компонентой,(11), а в ряде случаев и превосходят его.По темновой стабильности образующихся красителей компоненты (1) также не уступают компоненте (11). В процессе испытаний определеныосновные сенситометрические показатели, спектральные характеристики итемновая стабильность коасителей -величина изменения максимальнойоптической плотности изображения 25(в процентах от исходного) привыдерживании проявленного слоя втечение 15 сут при 70 С и относительной влажности 703.Результаты испытаний приведены ЭО в табл. 6,Изучена стойкость красителей, образующихся из компонент (1) и (1 И, к действию Уф-лучей.Фотографические слои с компонентами (1) и (11), обработанные по приведенной методике, подвергают облучению ртутной лампой мощностью 500 Вт при 30 С в течение 5 ч. Сте14564 пень выцветания красителей определяют по изменению максимальной оптической плотности (3 Р , ).за время облучения,В табл. 7 приведены данные по сравнительной степени выцветания кра 20 Соединение Компоненты. (11) (1 а) Т 1 б) Т 1 в) . (1 г) (1 д)- д 100% 100 43 64 98 72 50где К - Р(СР), С 1(СР,), С 1(СР),СР,(СРС 1)г (СР)цф 1СР,(СРС 1), (СР,)в качестве защищаемых пурпурных компонент для цветоделенного слоя цветного фотоматериала. Формула изобретения 1-(2,4,6-Трихлорфенил)-3-2-хлор- -5-(хлорперфторациламино)фенил-аминопиразолоныформулы Составитель Г. ЖуковаРедактор Н. РогуличТехред Л,Олийнык Корректор В, Бутяга Заказ 7526/20 Тираж 352 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Как видно из полученных результатов, красители, образующиеся из компонент общей формулы (1), являются более стойкими к действиЫ УФ-лучей по сравнению с красителями из компоненты (11)Изобретение может быть использовано в фотографической промышленности,Ю 1 сителей из компонент (1) и (11)- фВЭЕЕ 100%, где . 01 и 3011 - изменение максимальной оптической плотности кракрасителей соответственно иэ компонент (1) и ТЕЕ).