Способ получения 2-ацилоксиалкансульфонатов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТ Е НТУ Союз Советских Социалистических Республик(23) Приоритет - (32) С 07 С 139/00/IС 11 О 3/34 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретения Иностранцы Херберт Хартунг, Зигфрид Билленштайн,и Альвин РенгИохен Майнхард Квак Иностранная фирма "Хехст АГ" (ФРГ)(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦИЛОКСИАЛКАНСУЛЬФОНАТОВ О Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-ацилоксиалкансульфонатов общей формулы (1)5 Р ОН СН 50 МОСОР 1где Р - алкил-С -СвРо - алкил-С-Ст или фенил,М - одновалентный металл,обладающих высокой поверхностнойактивностью.Известен способ получения 2-ацетоксиалкансульфонатов, заключающийсяв том, что олефин подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом илихлористым ацетилом в присутствиисерной кислоты 11),Недостатком этого способа является наличие исходных и побочных веществ в целевом продукте, вследствиечего он образует непрозрачный раствор в воде. Кроме того, наличие примесей не позволяет использовать целевые продукты в составе косметических средств, и по нему получают ограниченное количество целевых продуктов.Цель изобретения - повышение качества целевого продукта и расшире 2ние ассортимента 2-ацилоксиалкансульфонатов,Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2-ацил-.оксиалкансульфонатов общей формулы (1),заключающимся в том, что соединениеобщей формулы (1). где Р 2 имеет вышеуказанные. значения;Х - галонд или ацилоксигруппаподвергают взаимодействию с 2-оксиалкансульфонатом общей формулы (/ РСНСН 50 з М,где Р и М имеют вышеуказанные значения,в среде карбоновой кислоты.В случае использования соединенияобщей формулы , где Х - галоид,процесс предпочтительно проводят притемпературе кипения, а при использовании соединения общей формулы /,где Х - ацилоксигруппа С-СВ, процесс предпочтительно проводят притемпературе 100-150 С,Отличительным признаком способаявляется использование в качествеацилирующего агента .соединения общейФ р лы (11), которое подвергают взаимодействию с 2-оксиалкансульфокислотой общей формулы (111) в среде карбоновой кислоты,П р и м е р 1. 2-Окситетрадекансульфонат натрия.106 г (0,5 моль) 1,2-этокситетрадекана в 150 мл зтанола смешивают вавтоклаве со 151 г (0,5 моль) сульфита натрия в 350 мл воды и при перемешивании со скоростью 600 об/минвыдерживают 4 ч при 130-140 С. Приохлаждении до комнатной температурыиз почти прозрачного раствора выпадает плотная кристаллическая масса,которую разбавляют водой и отсасыовают, После высушивания при 50 С и15 мм рт.ст. получают около 150 г(95) 2-окситетрадекансульфоната натрия в виде блестящих пластинчатыхкристаллов.Аналогично получают;2-оксидодекансульфонат натрия;2-окси-С -С 44 -алкансульфонат12н атрия,2-окси-С -С -алкансульфонат нат 4 5 0 ь она и-с 6 нат рия; 252-оксигексадекансульфонат натрия,2-окси-С -С - -алкансульфонат нат 1 ь 8рия и2-оксиоктадекансульфонат натрия.П р и м е р 2. 2-Ацетокситетрадекансульфонат натрия.158 г (0,5 моль),2-окситетрадекансульфоната натрия суспендируют в400 мл уксусной кислотЫ, добавляют51 г (0,5 моль) ацетангидрида и кипятят 4 ч с обратным холодильником.После упаривания из прозрачного раствора буроватый остаток перекристаллизовывают из зтанола. После обычногоотделения кристаллов и их сушки получают 159 г (89) 2-ацетокситетраде- . 40кансульфоната натрия,Аналогично получают:2-ацетоксидодекансульфонат натрия;2-ацетокси-С -С -алкансульфонат12 14натрия, 452-ацетокси-С -С -алкансульфонат14 ьнатрия;2-ацетоксигексадекансул ф т натрия;2-ацетокс -С -алкансульфо18натрия и2-ацетоксиоктадекансульфонат натрия,П р и м е р 3. 2-Бенэоилокситетрадекансульфонат натрия.79 г (0,25 моль) 2-окситетрадекансульфоната натрия суспечдируют в200 мл уксусной кислоты и при комнатной температуре прикапывают 38 г(0,27 моль) бензоилхлорида. Послеприкапывания смесь кипятят 4 ч с об- Щратным холодильником и затем досухаупФривают в вакууме.Остаток перекристаллиэовывают иэзтанола. После сушки в вакууме получают 93 г (87) 2-бенэоилокситетра декансульфоната натрия с температуроР плавления бб С.Аналогичным образом получают 2- -ацетоксиалкансульфонаты натрия общей формулы Д), приведенные в таблице,С 10 Н 21СндС 0 НиС 4 О Н 2С 0 Н 1/С 4 Н/сСо Н 21 /С Н 25 Н/С 2, НС 42 2Ст Н 2 ВС Н СН, СН41 ЯЗ н-СН СН 47 9 б6 бСН С Н,/сС Н С 14 НаС Н 2 б/С 4 НС 42 Н Д /С 44 Н ДС 4 Н,С,4 НС Н 2.9 Я 2 С Н Сн-С+, Нн-с н,.н-С С 44. Н 29 С 14 Н 29/Сь Нзз С 4 Н /С Н С,Н /СН С,Ц Н 29/СЬ Н н-С 4 Нз н С 7 Н з СН н-С+, Ндн-СН 9 .СбнС 46 Н С 4 ь Н Соединения формулы (1) обладают поверхностной активностью и могут быть использованы в качестве средства для ухода за зубами и полостью рта. рмула изобретения ения 2-ацилоксибщей Формулы 11) М 1. Способ пол ансульфонатов ВСН СН 25 41 ОСОВ 2 алкил -Сб-С 16алкил-С 4 -С или фенил;ентный металл, с испольэогде В,а М-однсщ793388 Составитель Т. ЛевашоваРедактор Л. Герасимова Техред ,Н.Ковалева Корректор С. Шекмар Тираж 495 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Заказ 9635/68 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ванием в качестве ацилирующего агента галоидангидрида или ангидрида карбоновой кислоты, о т л и ч а ю - щ и й с я тем, что с целью повышения качества и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве ацилирующего агента используют соединение общей формулы8 СОХ,где й имеет вышеуказанные значения, а Х - галоид или ацилоксигруппа С-Сй, которое подвергают взаимодействию с 2-оксиалкансульфонатом общей формулы Й, Н СН, 50 МОН где. В и М имеют вышеуказанные значения в среде карбоновой кислоты.2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что в случае использования в качестве ацилирующего агента соединения общей формулы ), гдеХ - галоид, процесс проводят при температуре кипения.3. Способ по п. 1, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что в случае использования в качестве ацилирующего агента соединения общей формулы , гдеХ - ацилоксигруппа С-С 8,процесс проводят при 100-150 С,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе15 1. Патент США Р 2094451,кл, 260-45.8, опублик. 1931.