Способ получения -диметилдиимида перилен-3, 4, 9, 10 тетракарбоновой кислоты

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ в 765326 Союз СоветскикСоциалистическихРеспублик Фр(51)М, Кл. С 09 В 5/62 с присоединением заявки РЙ Гасударственный комитет(28) Приоритет по делам изобретений и открьпнй(53) УДК 677.842. .333 (088.8) Дата опубликования описания 23 09 80 О, П. Шеляпин, Н. И. Моисеенко, В, И. Роговик, Н, А. Парфенов и В. И, ЗеленскийИзобретение относится к получению орга. нических пигментов, в частности к способу1получения М,1 ч-диметилдиимида перилен,4,9,10.тетракарбоновой кислоты, применяемого для окрашивания лаков, эмалей, полимерных материалов в темнокрасные тона.Известен способ получения М,й-диметилдиимида перилен.3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты конденсацией перилен 3,4,9,10-тетракарбоноврй кислоты с метиламином в присутствии конденсируюшего агента Наиболее близким по технической сути к предлагаемому является способ получения 1 ч,й-диметилдиимида перилен,4,9,10-тетракарбоно.1 вой кислоты конденсацией водной пасты диангидрида перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты с 1,5 - 2%-ным водным раствором метил. амина в присутствии поверхностно. активного вещества - продукта взаимодействия сульфо. кислоты нафталина с формальдегндом при 115 - 135 С, давлении 1,5 - 2,5 ати и перемешивании в течение 20 - 25 ч с последуюшей отгонкой с водяным паром избытка металамина,двухкратной поташной очисткой целевого продук. та и его выделением 123.Недостатком известного способа является сложность технологического процесса, обусловленная необходимостью проведения двухкратной поташной очистки целевого продукта, а также проведением конденсации в достаточно жестких условиях; при 115 в 1 С и давлении. К недостатку следует также отнести и большую длительность стадии конденсации.Для упрощения и интенсификации технологического процесса по предлагаемому способу конденсацию проводят с 25%-ным водным рас. твором метиламина.в присутствии алифатической карбоновой или минеральной кислоты или их смеси при 90 - 95 С.Органические или минеральные кислоты или их смеси берут в количестве 0,25 - 15 вес,% от веса диангидрида перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, Получаютцелевой продукт с выходом 93 - 96%, по качеству соответствуюший техническим условиям. В качестве кислот используют: щавелевую, уксусную, серную, фосфорную и соляную.(0,051 г,моля) диангидрида перилен,4,9,О тетракарбоновой кислоты в 300 мл воды,0,2 г продукта взаимодействия сульфокислотнафталина с формальдегидом Зг (0,024 г,моля)щавелевой кислоты помещают в дисольвер и диспергируют при скорости перемешивания1700 об,/мин в течение 30 мин. Затем догружают 25 г (0,022 г,моля) 25% водного раствораметиламина в течение 1 ч выдерживают при 10, комнатной температуре и интенсивном пеоемеошивании в течение 2 ч, нагревают до 90 - 95 Си выдерживают 3 ч при комнатной температуре с одновременным диспергированием,Конец выдержки контролируется па отсут.ствие диангидрида перилен.3,4,9,10.тетракарбо.новой кислоты в реакционной массе. Затемреакционную массу переносят в колбу и отго.няют избыточный метиламин с водяным паром,охлаждают до 80 С, фильтруют, промывают 20горячей водой, Получают водную пасту, содержашую 20,5 г целевого продукта, по качеству соответствуюшего техническим условиям,Выход 96,3%.П р и м е р 2, В дисольвер загружают 2530 г (0,0765 г.моля) диангидрида перилен 3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 10 мл(0,001 г.моля) 1%.ного раствора ортофосфорной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействиясульфокислот нафталина с формальдсгидом 30и 290 мл воды, смесь диспергируют в течение,30 мин, затем догружают 27 мл (0,22 г,моля)25%-ного водного раствора метиламина в те.чение 1 ч.Процесс ведут,как в примере 1.35Получают водную ласту, содержащую 31,1 гцелевого продукта, по качеству соответствуюше.го техническим условиям.,Выход 96,1%.П р и м е р 3. В турбинную мельницу загружают смесь иэ 30 г (0,0765 гмоля) диангидрида перилен,4,9,10-тетракарбоновойкислоты 25 мл (0,0025 гмоля) 1%.ного раствора серной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом и 290 мл воды, диспергируют в те.чение 30 мин, затем догружают 25,2 мл(0,2 г.моля) 25%.ного водного раствора меТиламина в течение 1 ч.Процесс ведут, как в примере 1,Получают водную пасту, содержащую 31,05 гцелевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям.Выход 96,0%.П р и м е р 4. В реактор из нержавею 55щей стали выгружают 30 г (0,0765 гмоля)диангйдрида перилен,4,9,10-тетракарбоновойкислоты, 1 мл (0,0015 гмоля) 10%.ного раствора уксусной кислоты 20 мл (0,0055 г.моля) 1%.ного раствора соляной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия: сульфокислот нафта.лина с формальдегидом, 270 мл воды и200 г мелющих стальных частиц (стальМХ О 1,6 мм,17,1 - 17,2 мм) помещаютв магнитное поле аппарата вихревого смещениядиспергируют 1 мин, затем повышаюттемпературу до 90 С, добавляют 32 мл(0,243 г.моля) 25%-ного раствора метиламина,диспергируют 3 мин, затем реакционную массупереносят в колбу, избыток метиламина отгоняют с водяным паром.Далее процесс ведуткак в примере 1.Получают водную пасту, содержащую 30,7 гцелевого продукта, соответствующего техничес.ким условиям. Выход 95,1%,П р и м е р 5, В дисольвер загружают30 г (0,0765 г.моля) диангидрида перилен,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 10 мл(0,6008 г.моля) 3% ного раствора солянойкислоты и 0,2 г продукта взаимодействиясульфокислот нафталина с формальдегидомв 290 мл воды, диспергируют в течение30 мин, затем догружают 25 г (0,2 г,моля)25%-ного водного раствора метиламина в течение 1 ч.Процесс ведут, как в примере 1.Получают водную пасту, содержащую 30,6 гцелевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям, Выход 94,6%.П р и м е р 6. В реактор иэ нержавеющей стали загружают 30 г (0,0765 г,моля)диан гидрида перил ен,4,9;10-тетрак арбоновойкислоты, 7 мл (0,0057 гмоля) 3%-ного раствора соляной кислоты и 3 мл (0,001 г.моля)раствора серной кислоты, 0,2 г продуктавзаимодействия сульфокислот нафталина с формаль.дегидом, 270 мл водил, 200 г мелюших стальныхчастиц (сталь ШХ О 1,6 мм, 1. 17,1 - 17,2 мм)помеШают в магнитное поле аппарата вихревого смешения и диспергируют 1 мин, затемдобавляют 18 мл (0,145 г.моля) 25%-ногораствора метиламина, выдерживают в магнитном поле, повышают температуру до 90 Си диспергируют 3 мин, затем реакционнуюмассу переносят в колбу, избыток метиламина отгоняют с водным паром.Далее ведут процесс, как в примере 1,Получают водную пасту, содержащую30,95 г целевого продукта, по качеству срэответствующего техническим условиям, Выход95,8%,П р и м е р 7. В турбинную мельницу загружают 30 г (0,0765 г.моля) диангидрида перилен,4,9,10 тетракарбоновой кислоты, 3 г (0,033 г,моля) шавелевой кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом в 300 мл воды, дис;765326 5Получают водную пасту, содержащую 31,1 г целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям. Выход 96,1%,Предлагаемый способ позволяет упростить технологический процесс за счет исключения двух стадий поташной обработки, одной фильт. рации и одной промывки и сократить длительность основной технологической стадии (стадии конденсации) с 20. - 25 до 0,1 - 3 ч.При этом качество целевого продукта соответствует требованиям технических условий ТУ 807 - 76 г. 202, Технологический регламент получения пигмента бордо периленового У 615 Рубежанскогообъединения "Краситель", 1975 (прототип),Составитель Т, Калинина Техред Т. Маточка, Редактор П. Горькова Корректор И. Муска Заказ 6449/27 Тираж 725 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035; Москва, Ж - 35, Раушская наб д. 4/5Подписное Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 5пергируют в течение 30 мин, затем догру-. жают 27,6 мл (0,22 г.моля) 25%.ного вод.ного раствора метиламина в течение 1 ч,Процесс ведут, как в примере 1,Формула изобретения 1Способ получения М,й-диметилдиимидаперилен,4,9,10-тетракарбоновой кислотыкон 6денсацией водной пасты диангидрида перилен,4,9,10.тетракарбоновой кислоты с вод. ным раствором метиламина в присутствии продукта взаимодействия сульфокислоты наф. талина с формальдегидом при нагревании и перемешивании с последующей отгонкой с водя ным паром избытка метиламина и выделением целевого продукта, о т л и ч а ю ш и а с я тем, что, с целью упрощения и интенсификации технологического процесса, конденсацию ведут с 25%-ным водным раствором метил- амина в присутствии алифатической карбоновой или минеральной кислоты или их смеси при 90-95 С. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент Швейцарии Нф 540960, кл,С 09 В 5/62,опублнк. 1974,