Способ получения моноазопигмена-2окси-3-карбокси-(2-метокси 5-метиланилин)-нафталин-1-азо-1-(2-метокси-5бензамида)

4862 юз С тскихческих вциалис ЕТЕН Республи К АВТОРСКОМ ВИДЕТЕЛ Дополнит ьное к авт, свид-ву(23) Приоритет вета Ми ров ССС бретеиий тий но 30,04.78, Бюлл 43) Опублик К 547.556.33елам и отк 5) Дата опубликования описан Авторы зобретени цына, М. С. Баринова, К. Р. Петрова и В. Н, Горенк 71) Заяви(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНКС И-КАР БО КС И-(2"-МЕНАФТАЛ И Н-АЗО-(2 ИЯ МОНОАЗОПИГМЕНТАТО КСИ"-МЕТ ИЛА Н ИЛ И Н)МЕТОКСИ-БЕНЗАМИДА) аря хорошси ию находят льных волоИзобретение относится к области синтеза азокрасителей, в частности к способу получения 2-окси,-3 - карбокси-(2"-метокси"-метиланилин)-нафталин - 1 - азо-(2 - метокси - 5- бензамида), пурпурного моноазопигмснта, который находит применение в печатных красках - в триадной печати, для крашения резины, кожи.Известен способ получения моноазопигментов сочетанием диазотпрованного 3-амино- метоксибензамида с арилидами 2,3-оксинафтойной кислоты,1.Известные пигменты благодустойчивости к свету и кипяченприменение прп крашепии тексткон.Недостатком пигментов, полученных по известному способу, являются низкие реологические свойства и плохая диспергируемость, что пе позволяет использовать их в иных областях, в частности в полиграфической и резинотехнической промышленности.Наиболее близким по сущности к описываемому способу является способ получения пу рпурного моноазопигмснта 2-окси-карбокси- (2"-метокси" - метиланилин) -аафталин - 1- азо- (2-метокси-бензамида),Способ состоит в сочетании предварительно продиазотированного 3-амино-метоксибензамида с крезидидом 2,3-оксинафтойной кислоты с последующим выделением целевого продукта 2.Недостатком известного способа при удовлетворительной красящей концентрации полученного при этом пигмента (:1005 о), являются низкие реологические свойства, в частности жесткая текстура (100 - 120 мк), плохое распределение в связующих. Печатные краски на основе пигмента, полученного по известному способу, имеют низкую текучесть, что ограничивает его применение.С целью повышения красящей концентрации моноазопигмента, улучшения его реологических и диспергирующих свойств, предлагается сочетание проводить в присутствии п-метоксибензойной кислоты, октадодециламида,3-оксинафтойной кислоты в количестве 2 - 67 о от веса азопигмента.Указанные водорастворимые присадки могут быть применены на стадии азосочетания или введены в суспензию пигмента перед нагреванием.Предлагаемый способ позволяет получать пигмент в легкодиспергирусмой форме с мягкой текстурой (5 - 15 мк), высокой красящей силой (110% ), и хорошими рсологичсскпмп свойствами, что расширяет области его применения и дает возможность использовать пигмент в полиграфических красках, при крашении кожи и резины.60 65 3Получение пигмента в легкодиспергируемойформе дает возможность исключить большиеэнергетические затраты на дополнительное перетирание пигмента в красках,П р и м е р 1. 1,66 г 3-амино-метоксибензамида размешивают в течение 0,5 ч с3,06 мл 31 о -ного раствора соляной кислотыи 20 мл воды, охлаждают до 0"С и диазотируют, прибавляя 1,92 мл 307 с-ного растворанитрита натрия. 11 о окончании приливанияпоследнего раствор размешивают 1 Ь - 20 мин,а затем фильтруют.3,07 г крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты и 0,09 г и-метоксибензойной кислоты растворяют при 95 С в 20 мл воды и 4,2 г 197 Оного раствора едкого натра. Раствор размешивают 15 мин, вносят 0,1 г активированногоугля, размешивают еще 10 - 15 мин и фильтруют горячим, Раствор азотола переносят вколбу, охлаждают до комнатной температуры,вливают 50 мл воды и охлаждают с помощьюбани со льдом до 10 С, К охлажденному раствору приливают при размешивании раствордиазосоединения, полученного из 1,66 г 3-амино-метоксибензамида с такой скоростью,чтобы в реакционной массе не обнаруживалось его избытка. По окончании сочетаниямассу размешивают 1 ч, нагревают до 90 Си размешивают при этой температуре еще1 ч. Пигмент отфильтровывают, промываютгорячей водой и сушат при 60 С.Получают 4,5 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами,Пример 2. 3,07 г крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты растворяют при 95 С в 70 млводы и 4,2 г 19 о -ного раствора едкого натра.Раствор размешивают 15 мин, вносят 0,1 г активированного угля, размешивают еще 10 -15 мин и фильтруют горячим. Раствор азотола переносят в колбу, охлаждают до комнатной температуры и вносят 0,15 г (3 ) октадециламида 2,-оксинафтойной кислоты, растворенного в 3 мл едкого натра и 3 мл спирта.К полученному раствору при 10 - 15 С медленно приливают раствор диазосоединения,полученного из 1,66 г 3-амино-метоксибензамида, следя за тем, чтобы в массе не накапливался избыток диазосоединения. По окончании сочетания к суспензии пигмента прибавляют еще 0,15 г (Зо ) октадециламида 2,3-оксинафтойной кислоты, растворенного в 3 млщелочи, и 3 мл спирта. Суспензию пигментаосторожно нагревают до 90 С и выдерживаютпри этой температуре в течение 1 ч. Передфильтрацией массу подкисляют слабым раствором соляной кислоты до рН - 6. Пигментотфильтровывают, промывают горячей водойи сушат при 60 С. Получают 4,7 г пурпурногопигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.Пример 3. 1,66 г 3-амино-метоксибензамида диазотируют, как описано в примере 1.3,07 г крезидида 2,3-оксинафтойной кислотырастворяют при 95 С в 70 мл воды и 4,2 мл 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 419 о -ного раствора едкого натра. Раствор размешивают 15 мин, вносят 0,1 г активированного угля, размешивают еще 10 - 15 мин и фильтруют горячим. Раствор азотола переносят в колбу, охлаждают до комнатной температуры и вносят 0,3 г (6 о ) октадециламида 2,3 г оксинафтойной кислоты, растворенного в 6 мл едкого натра и 6 мл спирта. К полученному раствору при 10 - 15 С медленно приливают раствор диазосоединения, следя за тем, чтобы в массе не накапливался избыток диазосоединения. По окончании сочетания суспензию пигмента осторожно нагревают до 90 С и выдерживают при этой температуре в течение 1 ч. Перед фильтрацией массу подкисляют слабым раствором соляной кислоты до рН 7 - 6. Пигмент отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат при 60 С, 11 олучают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами,П р и м е р 4. Аналогично примеру 2 получают пурпурный пигмент в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическими свойствами, используя в качестве присадки додециламид 2,3-оксинафтойной кислоты. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.П р и м е р 5. Аналогично примеру 3 получают пурпурный пигмент в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическими свойствами, используя в качестве присадки додециламид 2,3-оксинафтойной кислоты. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическими свойствами.Получаемый по данному изобретению пурпурный пигмент более стабилен по колористическим свойствам, чем выпускаемые серийно азолаки, и значительно превосходит их по устойчивости к различным воздействиям, Хорошая устойчивость к действию спирта дает возможность использовать его в красках, отпечатки которых в дальнейшем подвергаются лакированию. Получаемый пигмент может заменить лак рубиновый СК в некоторых видах триадных красок и красках для одноцветной печати, что улучшит качество полиграфических отпечатков. Получаемый пурпурный пигмент значительно превосходит лак красный 2 СМ и импортный аналог по колористическим свойствам. Его интенсивность, яркость и чистота тона несравнимо выше этих показателей лака красного 2 СМ, что дает возможность использовать пигмент пурпурный в красках для печати по упаковкам. Формула изобретенияСпособ получения моноазопигмента 2-окси-карбокси - (2" - метокси" - метиланилин)- нафталин- азо-(2-метокси-бензамида) сочетанием предварительно продиазотированного 3-амино-метоксибензамида с крезидидом 2,3-оксинафтойной кислоты с последуюРедактор Л. Герасимова Заказ 578/15 Изд. М 398 Тираж 841 1.1 ПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж.35, Раушская наб., д. 475Подписное Типография, пр, Сапунова, 2 щим выделением целевого продукта, о т л ичающийся тем, что, с цельо повышения красящей концентрации моноазопигмента, улучшения его реологических свойств и диспергируемости, сочетание ведут в присутствии и-метоксибензойной кислоты или октадодециламида 2,3-оксинафтойной кислоты в количест 6ве 2 вот веса моноазопигмента.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент ФРГМо 899538, кл. 22 а 1, опублик,5 1953.2. Патент США Жо 2742459, кл. 260 - 204,опублик. 1956.