Хломретилэтиленацеталь-34-циклогексанона

Союз Советских Социалистических РеспубликОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ 516670 1) Дооситело е к авт. свцд-ву 74 (21) 20997 Л 07 С 49/30Г 1)7 О 317/12 АОМ 900 ен ая явки лое рцсоедц цен иеч Гасударственный номите Совета Министров СССР по делан изобретений 2,") 1 тро 1 и ет 3) убл к зпа ц о 5 .(1. .(54) ХЛОРМЕТИ/ОТИЛЕНАЦЕТАЛЬ 3 (4) ЦИКЛОГЕКСАНОН взаимометил ци еагентов (нзомеровргид 1)ина),2 СГтэГэ(Сг И 5)гОф Изобретение относится к новым химическим вецествам -. к новыл 1 производным циклогексанона, которые обладают ювенильной активностью, для борь бы против насекомых в качестве инсектицидов.Предложенные соединения в литературе не описаны, но способ получения гетероцикла с двумя атомами кислорода известен. Например, в английских патентах 1359951 и 1360367 описаны гетеро- циклы с двумя атомами кислорода, обладающие фармакологической активностью.Известно также прилтенение дигидрохлорида этиловых эфиров фарцеэиловой кислоты с ювенильной активностью для борьбы против вредной чс 1 епакг еиствием доступных клогексанона и эпихл СН -О 4-Сй О Вг(с Н ),о а евСН С целью изыскания новых эффективных 15средств и расллирения арсенала ювенильно актив. ных веще 1 где й - СН Соединени положениукаэанн и 4. формулы получают кств получены соединения общей формулы СН СРЦелевой продукт образуется с хорощил 1 вы. холом н высокой степенью чистоты,П р и м е р 1. Способ получения хлорметил. этиленаце таля 4 . метилциклогексанона (Т),К раствору 12 г 4. метилциклогексанона и 12 г эфирата трехфтористого бора в 30 мл четырех. хлористого углерода при 1015 С и перемецгивании в ткачеие 0,5 час прикалывают 9,2 г эпихлоргидрина. После 10 час выдержки реакционную массу обрабатьваюг 10%ным водным раствором едкого цагра, отделенный органический слой цро. мывают водой, сушат сульфатом магния и отгоняют расгворитель. Перегонкой остатка под вакуул 1 ол получают 16 сосднеия Г в виде бесцветной жидкости, пт 1,4710: с 1 д 0,8880: М.в. 204,6,го еа516670 Таблица 1 11 аэвание соединенн" Хлорметнлэ пьченацеталь 4. метнлщткло.гексанона 30 ЗО 30 30 30 ЗО 30 30 ЗО 1000 500 100 10 1000 500 100 500 11,0 10,7 8,8 5,3 1,0 11,0 8,0 3,3 0,0 100 100 100 70 30 100 100 65 0,0 Хлорметилэтилепаце.таль 3 метилцикло.гексанонаАцетон (контроль) Таблица 2 Хлорметилэтилен. ацеталь 4- метил 30 30 30 30 30 1000 500 100 1000 500 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 100 100 100 100 100 цнклогексанона Хлорметилэтилензцетзль 3 . метилциклогексанона Ацетон (контроль) 30 500 0,0 0.0 Найдено,%: С 17;30; МВВ 64,50.Вычислено,%: С 7,32; МВп 64,53.П р и м е р 2. Способ получения хлорметилэтиленацеталь 3 метилцнклогексанона (В),В аналогичных условиях получения соедине.ння Т прн тех же загрузках реагентов, исходи иэ 3-метилциклогексанона, получают 18 г соединения Лв виде бесцветной жидкости,. пв 1,4700, дь 0,889026, щМ.в. 204,6.Вычислено,%: С 17,32 32 МВ, 64,53.С 1 аН 10 г СНайдено,%: С 17,21, Мйб 64,51.Реагенты могут быть получены в произ.водственном масцгтабе, исходя нз дикреэиловойфракции каменноугольной смолы и эпихлоргидрина,Испытании хлорметнлцнклогексан она проводятна мучном хрущаке ТепеЬго гпотог и колградском жуке .ерспо 1 агаа сесегпЬеата Бау,П р и м е р 2. При нснытанин на колорадском:жуке ацетоновые растворы (0,5 мкл/особь) наМорфогеиетические нарушения, появляющиесяв насекомых под воздействием этих веществ ивызывающие гибельное расстройство их развития,оценивают у мучного хрущака по 11-, а у коло.5 радского жука по б.балльной шкалам.Для количественной оценки степени воз.действия этих соединений вычисляют средневзве.шепньтй балл для каждои дозы препаратов,Результаты испытания нока эали высокую1 О активность хлорметнлзтиленацеталь 3 (или 4)метилциклогексанона,П р и м е р 1, При определении инсектицидногодействия хлорметилэтилеиацеталь 3 . метилцикло.гексанона и хлорметилэтиленацеталь - 4 . метил 15 циклогексанона на мучном хрущаке, препаратынаносят в ацетоне (0,5 мкл/особь) в дозах 1000; "500, 100, 10; 1 мкг/особь на тело куколок однодневного возраста,Результаты приведены в табл. 1,носят на личинки ЪЧ возраста. Результаты приве.дены в табл. 2.516670 Со са внз ель Ш. СаркисянТенрси М. Лсвннкая Корректор П.макаревич Редактор Н. Гкворл ча Тираж 576 Подписное Цг 1 ИИ 11 И Госуларсгвнгного комитета Совета МинистровСССР по лслам нзоб 1 юеннй н открытий3035, Моска, Ж, Раушская наб., д. 4/5Заказ 1628(143 Филиал ПР 111 "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная. 4 формула изобретения Хлорметилэтиленацеталь 3 (4) . циклогексанонаобщей формулыЯй где В - СНз в положении 3 или 4, обладающий свойствами инсектицида с юве.нильной активностью.