Натриевые соли вторичных эфиров -карбоксиалкил аминопропионовых кислот, как моющие средства

Номер патента: 504759

Авторы: Кууск, Файнгольд

ZIP архив

Текст

(и) 504759 Совз Советских Соииалистических Республикприсоединением заявк Гасударственные комитет(23) ПриоритетОпубликовано 28.02,76, БюллетеньДата опубликования описания 17.02.7 вета Министров СССРо аслам изобретений 3) УДК 547,466.07(088.8) и открытий 2) Авторы изобретени С. И. Файнгольд и А. Э. Кууск титут химии АН Эстонской С 1) Заявител АТРИЕВЫЕ СОЛИ ВТОРИЧНЫХ ЭФИРОВСИАЛКИЛ Р-АМИНОПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТКАК МОЮЩИЕ СРЕДСТВАкоторые получают путем обработки хлорянтарной и малеиновой кислот первичными спиртами с последующей обработкой полученных диэфиров аминоалкилсульфокислотами. Эти ПАВ обладают хорошими поверхностно-активными и моющими свойствами, однако неустойчивы к гидролизу, так как имеют в качестве гидрофобных цепей остатки первичных жирных спиртов.В соответствии с изобретением описываются Р-аминокислотные производные вторичных пропионатов, которые могут быть использованы в качестве поверхностно-активных компонентов в особо мягких моющих средствах.15 Натриевые соли К-карбоксиалкил+аминопропионовых кислот, согласно изобретению, являются более устойчивыми к гидролизу, и, благодаря структурным особенностям, т, е.содержанию умеренно кислотных и основных 20 групп, являются ПАВ амфотерного характера; Наличие в молекуле ПАВ карбоксильной группы вместо сульфогруппы придает веществу значительно более мягкие свойства. По моющим и поверхностно-активным свойствам 25 новые ПАВ превосходят известные и являются биологически легкоразлагаемымн (БПКз 500 - 700 мг 02/л) и низкотоксичными (1.Взад 4 - 5 г/кг).Натриевые30 пропионовых зобретение относит я к новым химиче. тности к Р-аминокисоричных пропионатов ким соединениям, в чаотным производным вбщей формулы:МООС (СН,) т,ХН СН 2 СН 2 СООЙ е М - натрии;- вторичный алкиллерода;и - 1,3 и 6,являющихся амфотерактивными соединениямиИзвестны поверхности(ПАВ) типа Х-замещенгиновой кислоты со струк гд Е с 8 - 12 ат ми у тми поверхности ещес аспа активныетх эфировурой ИОЯКХН - С - СООКзСН- СООтт;,В где М - щЯ - алкилК 1 и К 2дород, алкиКз и К 4вичный алкменее 4,елочн с чис кажд или а каждь лсч й перода не дставляет со атомов угле и п сло ой металл; лом атомов углерода до 4; ый представляет собой во соли Х-карбоксиалкил+аминокислот, получают по способу, за(перв,) (перв,) ключающемуся в том, что акриловую кислоту подвергают взаимодействию с 1-алкенами С, - Сз или фракциями олефинов при перемешиванни и нагревании, предпочтительно при 50 - 115 С, в присутствии кислотных катализаторов и ингибитора полимеризации с получением акрилатов, которые выделяют известными приемами, причем выходы акрилатов в избытке алкенов, в зависимости от молекулярного веса алкенов, от 30 до 90/о, Далее полученные акрилаты подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством аминокислоты при перемешивании и при комнатной температуре в присутствии теоретического количества щелочи в инертном растворителе, таком, как вода, этиловый спирт, ацетон и другие. Целевые продукты выделясп известными приемами,Г 1 р и м е р 1. В колбу помещают 1000 г 1-децена, 343 г акриловой кислоты, 54 г гидрохинона и 40,5 г 72/,-ной перхлорной кислоты. Смесь перемешивают при 110 С в течение 7 час. После промывки, нейтрализации и сушки смесь дистиллируют. Выход составляют 556 г (51 о/о от теоретического) вторичного децилового акрилата.К 100 г эфиров прибавляют раствор 66,5 г Р-аланина и 28,6 г едкого патра в 500 мл 70/о-ного этапола и перемешивают при 25 С в течение 4 час. После извлечения непрореагпровавших веществ гексаном растворитель удаляют. Количество сухого остатка 150,8 г. Содержание патриевой соли М-карбоксиэтилр-амипо-втор.децилпропионата 147 г (95,5 /о от теоретического),Найдено, %: С 58,9; И 4,39; Н 9,30.Вычислено, %: С 59,3; Х 4,32; Н 9,32.СоНзоК 04 йа; М. в. - 323,3,П р и м е р 2. В колбу помещают 1000 г углеводородов с нормальной структурой (фракция 110 в 1 С олефинов крекинга твердого парафина нефти) с содержанием олефинов 71,4%, 153 г акриловой кислоты, 52 г 95%-ной серной кислоты и 46 г гидрохинона. Смесь перемешивают при 110 С в течение 8 час, Г 1 осле охлаждения, промывки, нейтрализации и сушки смесь ректифицируют. Вна 5 10 15 20 25 30 35 40 45 чале отбирают фракцию углеводородов, затем - целевую фракцию сложных эфиров. Выход составляет 137 г (35% от теоретического).К раствору 67 г глицина (а-аминоуксуснаякислота) и 35,7 г едкого натра в 500 мл70% -ного этанола при перемешивании добавляют 100 г вторичных технических акрилатов и перемешивают при 20 С в течение5 час. После извлечения несульфонированныхвеществ гексаном растворитель удаляют. Количество технических Иа-карбоксиметил-амино-втор.алкилпропионатов 199 г (95,3% оттеоретического).Найдено, %: С 58,23; Х 4,53; Н 9,12,СзНзМ 04 Ха; М. в. - 281,7,П р и и е р 3, В колбу помещают 1000 г додецена, 642 г акриловой кислоты, 66 г гидрохинона и 41 г 95/о-ной серной кислоты.Смесь перемешивают при 110 С в течение7 час, После промывки, нейтрализации исушки смесь дистиллируют. Выход составляет 43 г (33,1 % от теоретического) вторичного додецилового акрилата.К 100 г эфиров прибавляют раствор 60,3 гь-аминоэнантовой кислоты и 16,6 г едкогонатра в 500 мл 70%-ного этанола и перемешивают при 25 С в течение 4 час. После извлечения непрореагировавших веществ гексаном растворитель удаляют. Количествосухого остатка 169,0 г, Содержание натриевой соли И-карбоксигексил-р-амино-втор,додецилпропионата 164 г (97 о/о) от теоретического).Найдено, % С 64,6; К 3,46; Н 10,31.Вычислено, о/о: С 64,8; И 3,43; Н 10,38.С,Н 4 М 04 Ка; М, в. - 407,6.Полученные поверхностно-активные вещества предназначены для использования в качестве поверхностно-активного компонента вособо мягких моющих веществах, в косметических препаратах и в средствах для холодной мойки.Ниже приведены сравнительные данные посвойствам основных заявленных химическихсоединений (1 - 4) и известных соединений504759 1. Скорость гидролиза в щелочной среде при 70 С,Степень гидролиза, М (в течение времени, час) Продукт 10,0 2,0 0,5 1,0 5,0 100 58,7 61,2 77,6 81,4 85,2 90,5 89,2100 11, Моющая способность 0,125%-ных вод- бом (в /о удаленного загрязнения).ных растворов лаундерометрическим спосоТемпература, С 20 50 80 Продукт в отношении вещества 5 абсолютное ва 5 абсолютное в отношении вещества 5в отношениивещества 5 абсолютное 111, Поверхностное натяжение растворов тическом режиме измерения сталагмометрипри 20 С в дистиллированной воде при ста ческим способом. Поверхностное натяжение (дин/см), при концентрации ПАВ Продукт 0,008 0,016 0,031 0,044 0,089 0,125 0,25 0,355 0,063 0,177 0,5 Формула изобретения Натриевые соли вторичных эфиров К-карбоксиалкил+аминопропионовых кислот общей формулы: где М - натрий;1 с - вторичный алкил с 8 - 12 атомами углерода;а=1, 3 или 6,10 как моющие средства,Составитель С, Плужнов Техред М, СеменовКорректор Л. Ьрахнина Редактор Е, Шепелева Заказ 448/1 Изд, Мз 1136 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская набд, 4/5

Смотреть

Заявка

1963713, 04.10.1973

ИНСТИТУТ ХИМИИ АН ЭСТОНСКОЙ ССР

ФАЙНГОЛЬД САМУИЛ ИСААКОВИЧ, КУУСК АРНО ЭДУАРДОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 101/20

Метки: аминопропионовых, вторичных, карбоксиалкил, кислот, моющие, натриевые, соли, средства, эфиров

Опубликовано: 28.02.1976

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-504759-natrievye-soli-vtorichnykh-ehfirov-karboksialkil-aminopropionovykh-kislot-kak-moyushhie-sredstva.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Натриевые соли вторичных эфиров -карбоксиалкил аминопропионовых кислот, как моющие средства</a>

Похожие патенты