435610

.07(088,8) Дата опубликования описания 25.11.74(72) Авторы изобретения Иностранцы Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут и Руди Вайер(ФРГ) Иностранная фирма Фарбверке Хехст АГ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ Изобретение относится .к способу получениябензолсульфонилмочевины общей формулы 1, бицикlцикло,1,0-нонил- (9) где К - 4,7-эндометиленпергидроинден - 5 - илкоторый в положении 6 может оыть замещен на хлор, 4,7-эндометилен 10 циклобутилен- (1,2) -циклогексил пергидроинден - 2 - ил , 2,5-эндометиленциклогептил, 4,4- диметил - Л- циклогексенил, Л 2-циклопентенил, Л-циклогептенил,Ь-циклооктенил, норкаран-ил 25 (2-циклопропанпентил) бицикло,1,0 - октил- (8) биспироСоюз СоветскихСоциалистицескихРеспублик Государственный коннтетСовета й 1 нннстров СССРао делам изобретенийн открытий ло,2,0 -октил-(7) 2,5-эндометилциклопентил, 3,3 - диметилциклопентил.З-этилциклопентил, 3-трет - бутилциклопентил,З-хлорциклопентил, Л - циклопентенилметил,бицикло,1,1) -гексил-, спиро 20(2 - циклобутанпентил) спиро(2-циклопентанпентил) , цикло- в пропил, циклобутил, 5-метил-Л-циклогексенил, бицикло - 3,1,0 - гексил Г; 15 Х - фенил, замещенный на 2 и Х, имеющие одинаковые или разные значения; остаток тиофена, который может быть замещен один или два раза на низший алкил, алкокси-, алкоксиалкокси, алкенокси-, феналкоксигруппу или галоид;У - группа- СН - СНг - ) - СН - СНг -25СНз где Х и Ъ - как указано выше, или их солиобрабатывают К-замещенными изоцианатами,сложными эфирами карбаминовой или тиолкарбаминовой кислоты, галогенидами карбаминовой кислоты или мочевинами, в которыхК имеет указанные выше значения.Реакцию проводят в присутствии растворителя или без него, при комнатной температуреили при нагревании. 60Полученные соединения выделяют известными методами или переводят в соль при обработке щелочными агентами,или - СН - СН - ;СНз302 - циано-, нитрогруппа, водород, галоид; низший алкил, алкокси-, алкоксиалкокси- или оксигруппа;Х - водород, галоид, низший алкил, алкокси-, алкенокси-, алкоксиалкокси-, феналкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа, обладающей биологической активностью.Известен способ получения бензолсульфонилмочевин при взаимодействии бензолсуль о фониламидов с изоцианатами, сложными эфирами тиолкарбаминовой кислоты, галогенидами карбаминовой кислоты и мочевинами.Предлагаемый способ основан на известной реакции и состоит в том, что бензолсульфон амиды общей формулы50 4П р и м е р. К- -(2-Метокси - 5-хлорбензамидо) -этил - бензолсульфонил) -ЬГ- (4,7-эндометиленпергидроинден-ил) -мочевина.5 г 4- Д- (2-метокси-хлорбензамидо) -этил- бензолсульфонамида растворяют в 7 мл 2 н, едкого натра и 50 мл ацетона, при 0 - 5 С и перемешивании по каплям добавляют 2, г 4,7-эндометиленпергидроинден - 5-илизоцианата, перемешивают 3 час, разбавляют водой и метанолом, фильтруют, подкисляют фильтрат разбавленной соляной кислотой и выделяют целевой продукт, т. пл. 196 в 1 С (метанол),Аналогично получают:из 4-р-(3,4 - дихлорбензамидо) - этил - бензолсульфонамида (т. пл. 171 - 172 С) К-(4-р- (3,4- дихлорбензамидо) -этил - бензолсульфонил) - К - циклогептен- (2) -илмочевину, т. пл.19 - 199 С (метанолдиметилформамид);из 4- ,р- (3,5-диметилтиофен-карбонамидо)- этил - бензолсульфонамида (т. пл. 176 - 177 С) К- р- (3,5-диметилтиофен- карбонамидо) -этил - бензолсульфонил) -К-циклогептеп- (2) -илмочевину, т. пл. 184 - 185 С (метанол);из 4 - (3 - хлортиофен - 2 - карбонамидо)- этил - бензолсульфонамида (т. пл. 190 - 191 С) К(4-р-(3-хлортиофен-карбонамидо) - этил - бензолсульфонил)-,К-циклогептен-(2)- илмочевину, т. пл. 190 в 1 С (метанол - диметилформамид);из 4- р- (2-метоксиметоксибензамидо) -этил- бензолсульфонамида (т. пл. 169 - 170 С) К-(4-р-(2-метоксиметоксибензамидо) - этил- бензолсульфонил)-К - циклогептен - (2)-илмочевину, т. пл. 163 в 1 С (метанол);из 4-ф-(2-метокси-фторбензамидо)-этил- бензолсульфонамида (т. пл. 167 в 1 С) К-(4-Д-(2-метокси- фторбензамидо)-этил- бензолсульфонил)-К-циклогептен - (2)-илмочевину, т. пл. 157 в 1 С (метанол);из 4-р-(2-этокси-метилбензамидо)- этил- бензолсульфонамида (т. пл. 147 в 1 С) К-Д-(2-этокси- метилбензамидо)-этил- бензолсульфонил - К-циклогептен-(2)-илмочевину, т. пл. 164 в 1 С (метанол - диметилформамид);из 4- р- (2-метокси - 5-хлорбензамидо) -этил- бензолсульфонамида К-(4- р - (2 - метокси- хлорбензамидо) -этил - бензолсульфонил - К- норкаран-илмочевину, т. пл. 158 С (метанол - вода);из 4 - ,р - (2 -метокси - 5 - метилбензамидо)- этил - бензолсульфонамида (т. пл, 197 С) К - 14 - р - (2 - метокси - 5 - метилбензамидо)- этил - бензолсульфонил) -У-норкаран-илмочевину, т. пл. 183 С (метанол - вода);из 4-Д - (4-хлорбензамидо) - этил - бензолсульфонамида (т. пл. 225 С) К-(4-Д-(4-хлорбензамидо)-этил - бензолсульфонил - К- норкаран-илмочевину, т. пл. 137 С (метанол - вода)., цик 15 пергидроинден-ил 1 ) , 2,5-эндоме О нил, бицикло,1,01 -гексил Л-циклооктенил, норкаран-ил или - СН 2 - СН - ;СНз35Х - циано-, нитрогруппа, водород, галоид,низший алкил, алкокси-, алкоксиалкокси- илиоксигруппа;Х - водород, галоид, низший алкил, алко 4 О кси-, алкенокси-, алкоксиалкокси-, феналкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что бензолсульфонамиды общей формулы Х-СО-КН-ЬО,-ЮН циклобутилен- (1,2) -циклогексил 5 О где Х и У - как указано выше, или их солиобрабатывают К-замещенными изоцианатами, сложными эфирами тиолкарбаминовой или карбаминовой кислоты, галогенидами карбаминовой кислоты или мочевинами, в которых 55 К имеет вышеуказанные значения, и продуктреакции выделяют известными методами или переводят в соль при обработке щелочнымр агентами. бицикло - 2,1,1 - гексилспиСпособ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы жет быть замещен на хлор, 4,7-эндометилентиленциклогептил, 4,4-диметил - Л-циклогексенил, Ь - циклопентенил, Л - циклогептенил,6 ицикло- " 5,1,0- -октил- (8) бицикло,1,0) -нонил- (9); бицикло - 4,2,01 - октил-(7), 2,5-эндометилциклопентил, 3,3 - диметилциклопентил,З-этилциклопентил, 3-трет - бутилциклопентил,3 - хлорциклопентил, Л - циклопентенилметил,ро-(2 - циклобутанпентил), спилопропил, циклобутил, 5-метил-Л-циклогексеХ - фенил, замещенный на Х и 2, имеющие одинаковые или разные значения; остаток тиофена, который может быть замещен один или два раза на низший алкил, алкокси-, алкоксиалкокси-, алкенокси-, феналкоксигруппу или галоид;У - группа