^^яейгн-лгхшр^гпгдя

Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик Зависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 11,1,1971 ( 1609897/23-4) Кл. С 070 55/2 С 076 55/50 заявкиприсоединениеариоритет осударственный комит Совета Министров ССС по делам изобретенийи открытий бликовано 231973. Бюллетень2 7.491.8.07(088.8) Дата опубликования описания 4.Х 11.19 вторыобретен И. А, Мельникова, Н. Н. Мельников и Т. К. Репина вител ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗИЛТИО, 6-ДИЗАМЕЩЕННЬ ПРОИЗВОДНЫХ СИММ-ТРИАЗИНА2 Л, ЛЛ СН,СНь.х, -кМ Х ВВК или различныс числом атомо обозугле 25 гдето иначаютрода 1- одинаковдород, алки Х па; или алкоксигруп Одо 5. ают взаидгодейс р ка пто,6-диз агм бензилгалогенида лкил о от олуч 2-ме ов с- галоген, а- целое чис, инения 1 п ствующих мм-три азин твием щенми в 30 Соед соотве ных с Изобретение относится к способу получения новых 2-бензилтио,б-дизамещенных, производных силглг-триазина, которые обладают избирательной биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.Известен способ получения 2-алкилтио,6- дизамещенных силглг-триазинов взаимодействием 2-меркапто,б-дизамещснного силглгтриазина с галогенпроизводными в щелочно- спиртовой среде.Описывается основанный на известной реакции способ получения новых 2-бензилтио,6- дизамещенных производных силглг-три азина общей формулы: водноорганическои среде в присутствии неорганических оснований, например МаОН, по схеме в которой г - хлор плп бром, К, 1, Х, и имеют значения, указанные выше.Строение соединений формулы 1 подтверждено данными элементарного анализа и ИК- спектров.П р и м е р 1. 2-Бензигтио,6 бис-(а.гни,галгино)-силт-триазиньгСмесь 0,25 лго.гь 2-меркапто,6-бис- (алкиламино) -силглг-трпазина, 0,05 лго гь МаОН и 30 лгл воды перемешивают 30 лгин прп 20 - 25 С, затем при 40 - 50 С доба вля гот раствор 0,025 лю,гь бензплхлорида (ггли бромида) в 30 лгл диоксапа (или метилового спирта), смесь нагревают при перемешиванпи 3 - 4 час прп 50 - 55 С, 0,5 - 1,0 час при 60 С с качественным хроматограсрическим контролем, охлаждают до 20 С, разбавляют вдвое водой, подкисляют СН,СООН до рН 7, обрабатывают СеН 50 СОСНз отфильтровывают междуфазный осадок, органический слой сушат Мд 504, упа.(С 2 2)2 гЧ (С,Н.)2 %1 С,Н,г-ссзо ЧНС 2 Нг-ссзо ИНС 2 Н- изо 1 ЧНСзНг- изо ЧНС,Н,. Сс 2 82,5 С 2 Н 2(С.2) 2-3,4 С На(СН,.), -2, 4 И 1.1 С 2 2- ссзо 69 гЧНС,Р 2- изо ИНС 2 Н,- изо С,Н,-ОС 2 2- г 76 С 1-1,С -и гЧНС 2 Н 2- изо С 2 Н,ИНС 2 Н,-ссзо 68 риваот в вакууме водоструйного насоса, затем на водяной бане 20 - 30 мин в высоком вакууме, получая в остатке 1. Например, получены:2-бензилтио,6- бис - (изопропиламино) симм-триазин, т. пл. 111,5 - 112,5 С (гексан);2-(м-бромбснзилтио) -4,6-бис - (изопрониламино)-силглг-триазин, т. пл. 85 - 86 С(из гексана);2-(о-хлорбензилтио)-4,6-бис - (изопропил агмино)-силглг-триазин, т. пл. 138 - 139 С (из гексана);2- (и-хлорбензилтио) -4-этила амго-б - изопропиламино-сили-триазин, т. пл. 92 - 93 С (из гексана);2-(м-бромбензилтио)-4-этиламино- изо пропиламино-симм-триазин, т. пл. 56 - 58 С (из гексана);2- (2,4-диметилбензилтио) -4-этиламино -6- изопропиламино-симм-триазин, т, пл. 98 - 99 С (из гексана); 2-(3,4-диметилбензилтио)-4-этиламино изопропиламино-силсм-триазин, т. пл. 75 -78 С (из гексана);2-бензилтио,6-бис - (этиламино) - силгм триазин, т. пл. 47 - 50 С (из гексана);2- (3,4-дигметилбсгзилтио) -с 1,6-бис - (эти,амино)-симл-триазин, т. пл. 70 - 72 С (из гсксана);2-(2,4 г-диметилбензилтио)-4,6-бис - (этил амино) -силглс-триазигг, т. пл. 96 - 98 С (из гсхсана);2- (м-бромбензилтио) -4,6-бис- (этиламино)симм-триазин, т. пл. 63 - 65 С;2- (и-метоксибензилтио) -4-этиламино- изо пропил а мино-сил:лг три азин, т. пл. 68 - 70 ССоставитель В. Назина Корректор А. Васильева Редактор А, Бер Техред Л. Грачева Заказ 3115/1 Изд.827 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 2. 2-Бензилтио-алкиламино- бдиа,гки галгино-си,гм-триазиныСмесь 0,01 моль 2-меркапто-алкил-диалкпламино-симм-триазина, 0,03 моль ХаОН, 1 О,л воды, 10 мл ацетона и 0,01 моль бензилгалогсппда перемешивают при комнатной температуре 3 час, 1 час при 35 - 40 С, охлаждают, разоавляОт водой подкисляют СНзСООН фильтруот осадок, промывают его водой, сушат над Р,О;, получая 1.Перечень синтезированных соединений и некоторые их свойства даны в таблице. Предмет изобретенияСпособ получения 2-бензилтио,6-дизамещенных производных симл-триазина общей формулы где 1 с и 1 с - одинаковые пли разные и обозначают Н, алкилгруппу с числом атомов углерода 1 - 4,Х - галоген, алкил-или алкоксигруппа,5 п - целое число от 0 до 5, отличаюигийсятем, что 2-меркапто,6-дпзамсщенный симмтриазин общей формулы 15где К и К - имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с бензилгалогенидом общей формулы УСНСвН 5 пХ, где У - хлор или бром, Х и п имеют указанные выше значения, в присутствии неорганических оснований в водно-органической среде с последующим выделением продуктов известным способом.