366604
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 366604
Авторы: Вальтер, Иностранцы, Карл, Руди
Текст
366604 О П И СА Н И ЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РеспуСликвисимыи от патентаявлено 14,Х.1967 ( 1190702/1447981/23-4) Ч Кл С 07 с 127/1 С Ос 143/8/12 о, ФР 1 Комитет по делам обретений и открытий ри Совете Министров СССРОпубликовано 16,1.1973. Еюллетень Дата опубликования описания 25.17.1 ДК 547 А 95,2.122.0Авторыизобретен и Иностранцыльтер Аумюллер, Руди Вейер итивная Республика Германии)Иностранная фирмаФарбверке Хехст АГтинная Республика Германии) Хел ебер, В(Фед ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИ ЕВИНЫ . 2 енил, эндометилен-цик- эндометилен-циклогексеил; адамантил,эндом етилен-циклоге логексилметил или нплметил; нортрици 2 Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей фор- мулы или ее соли, гдеУ -- СНз - СНз, - СН (СНз) - СНз - или - СН, - СН (СНз) - ,К - алкил с 1 - 5 атомами углерода, предпочтительнее метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил или этоисиэтил,Х - галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил,К - алкил с 3 - б атомами углерода, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода; циклогексенил, метилциклогеюсенил; циклогексил, замещенный 1 - 2 алкилами, причем, алкилы содержат каждый 1 - 2 атома углерода и предпочтительнее стоят в 4 положении циклогексилового остатка; хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилен-циклогексил,Заместитель Х находится в 3,4 - или пред почтительно в 5 положении к тиокарбамиднойгруппе.В приведенных и последующих определениях низкомолекулярным алкилом всегда является алкил с 1 - 4 атомами углерода,в линейной или разветвленной цепи.В соответствии с приведенными определениями К может, например, обозначать метил, этпл, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил К может, например, обозначать 5 цпклогексил, 4-метилциклогексил (предпочтительно в трансформе), 4-этилциклогексил, 2,5- эндометилен-циклогексенил метил, 2,5-эндометпленциклогексилметил, бутил, 2,5-эндометиленцпклогексил, циклогептил, цпклооктпл, 4,4- 0 днметплцп.:,-.огексил. Полученные соединениямогут найти применение в качестве биологически-активных веществ..-сб - СН С 5 Н 1 Сн,Известен способ получения сульфонилмочевины путем десульфирования соответствующей сульфонилтиомочевины с помощью окислов или солей тяжелых металлов, перекиси натрия или азотистой кислоты,Предлагаемый способ основан на известной химической реакции, однако использование ноевых исходных соединений дает возможность получить бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.Этот способ заключается в том, что соответственно замещенную бензолсульфонилтиомочевину подвергают взаимодействию с десульфирующими соединениями, например с солями или окислами тяжелых металлов, или с азотистой кислотой, и целевой продукт,выделяют в свободном виде или в виде соли известными приемами. Кроме того, к промежуточно образующимся карбодиимидам присоединяют воду.Исходные вещества содержат в и-положении бензольный остаток, замещенный груп- пой В качестве примера компонента могут быть названы следующие)ОС 2 НБ ОСзн 7(л) он 9(л) Сизо НзСОСЯ - ; " " СЗ - ; С д СдС- ОС 2 Н 5 .ОС,Н 7(М Предлагаемый способ позволяет получить 50 новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.П р и м е р 1. Ы-(4- ф-(2-метокси-хлор-тиобензамидо)этил - бензолсульфонил) -И - цик.чогексилмочевина.55 2,63 г Х- (4- (Р-метокси-хлор-тиобензамидо)-этил) - бензолсульфонил) - И-циклогеисил-тиомочевины (полученной из соответствующего сульфонамида путем кипячения с циклогексилизотиоцианатом в диоксанацетоне 60 в присутствии углекислого калия, точка плавления 169 - 171 С) растворяют в 200 мл ацетона и при перемешивании и температуре 0 - 5 добавляют нитрит натрия, растворенный в небольшом количестве воды. Затем добавляют б 5 10 мл 5 и. уксусной кислоты, и перемешивают366604 Предмет изобретения 10 или ее соли, где Составитель М. Кабанова Корректор Е, Денисова Редактор Е. Гончар Техред Г, Дворина Заказ 1093/7 Изд.235 Тираж 523 ПодписноеЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 5 час прц комнатной температуре. После этого ацетон отгоняют в вакууме, остаток растворяют в воде ц подкцсляют. Полученный таким образом осадок М- (4-(Р-метокси-хлортиобензамидо) -этил) - бензолсульфонил) -Х- цпклогексцлмочевины после перекристаллцзаццц цз метанола плавится прц 170 в 1 С.Аналогичным образом получают из К-(4-(р-метокси-хлор-тиобензамидо) -этил) -бензолсульфонцл) -М- ццклооктил - тцомочевины, точка плавления (цз метанола) 177 - 179 С, путем обработки азотистой кислотой 1 Ч- (4- (Р-метокси-хлор-тиобензамидо) -этил) -бензолсульфонил) -1 Х 1-циклооктил мочевцну, которая после перекристаллизациц из разбавленного метанола плавится прц 153 в 1 С и цз 1 х 1-(4-(р-метокси-хлор - тиобензамидо)- этцл)-бензолсульфонил)-1 х 1 - (2,5-эндометиленциклогексцл- мстил) - тиомочевцны с точкой плавления 176 в 1 С; 1 Х 1-(4-(Р-метокси- хлор-тиобензамидо)-этил)-бензолсульфонил)- 1 х 1-(2,5-эндометцлен-ццклогексил - метил) -мочевину с точкой плавленця 170 в 1 С (из метанола).П р и м е р 2. 1 х 1-(4-(р-метокси-хлор-тцобензамидо) -этил) -бензолсульфонил) - И-циклогексилмочевина,1,3 г 1 х 1-(4- (р-метокси-хлор-тиобензамидо) -этил) -бензолсульфонил) -К - циклогексилтцомочевины, полученной из соответствующего сульфонамида и циклогексил-изотиоццаната, точка плавления 169 - 171 (с разлож.) растворяют в 20 мл диоксана и 50 мл,раствора едоцкого натрия. Добавляют 0,55 г окиси ртути и перемешивают 4 час при 60 С. После фильтрования подкисляют разбавленный раствор соляной кислотой, отсасывают полученный осадок, растворяют в 1%-ом аммиаке и снова осаждают кислотой. Полученная таким образом 1 х 1- (4- (Р(-2-метокси-хлор - тиобензамидо ) -этил) - бензолсульфонил) - 1 х 1- циклогексил-мочевина после перекристаллизации из уксусного эфира, петролейного эфира и разбавленного метанола плавится при 170 - 172 С с разложением. 1. Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы У - радикалы- СН., - СН, - , - СН(СНз) - СНз,- СНз - СН (СНз) 1 К - алкил с 1 - 5 углеродными атомами,предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксцметил, этоксиметил, метокси этил, или этоксцэтил;Х - галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкцл, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;25 К-аткил с 3 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, циклогексе.нил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 - 2 алкцлами, причем каждый алкил может содержать 1 - 2 атома углерода и пред почтительно стоит в 4-ом положении циклогексилового остатка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометпленциклогексил, эндометцленццклогексе ц 1 л, эндометиленциклогексплметцл, эцдометиленциклогексенилме тцл, нортрициклцл, адамантцл, отличающийсятем, что соответственно замещенную бензолсульфонилтиомочевину подвергают взаимодействию с десульфцрующими соединениями, например с солями или окислами тяжелых ме таллов цлц с азотистой кислотой, и целевойпродукт выделяют в свободном виде или в виде соли известными приемами.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кпромежуточно образованному карбодиимиду 45 присоединяют воду.
СмотретьЗаявка
50451
Иностранна фирма Фарбверке Хёхст Федеративна Республика Германии
Иностранцы Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер, Карл Мут Федеративна Республика Германии
МПК / Метки
МПК: C07C 311/58, C07C 311/59
Метки: 366604
Опубликовано: 01.01.1973
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-366604-366604.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">366604</a>
Предыдущий патент: 366603
Следующий патент: 366605
Случайный патент: Устройство для контроля усилий в резьбовых соединениях