346860

ГО Л И С А Н И Е 346860ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ ависимый от патента.Ч. Кл. С 07 с 129 явлено 28.Х.1970 ( 1486686/23-4) иоритет 06.Х 1.1969,Р 1955749.4, ФР убликовано 28,И.1972. Бюллетень2 Комитет по делам изобретений и аткрытий при Совете Министров СССРУДК 547.495.9(088 Оп описания 23.Х.1972 ликова вторызобретения нгельберт Кю нс Шейнпфлуг ФедеративнаяИноеФарбенфа Федеративная гостранцые, Фердинанд Греве, Хельми Пауль-Эрнст ФробергерРеспублика Германии)ранная фирмарик ен Байер АГРеспублика Германии) Арно Видди Касперс,аявите ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМ ЕНИЛГУАНИДИН сится к способу получения гуанидина общей формулы Изобретение оового амидофен н М-С - ОВ Н-С о 1 Н- СС-Вн 1 - 4 ато- атомами 0где Х, гг, К и К" имеют подвергают взанмодейс тиомочевины общей фо риве вию муль - ИН енные значения с эфирамн изо С в ИС - ОКО где Х обозначает галоген, алкил смами углерода или алкоксил с 1 - 4углерода;и - 0,1 нли 2;К - водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода;К - алкил с 1 - 12 атомами углерода;К" - водород, алкил с 1 - 18 атомами углерода, в случае надобности замещенный гало- геном, цианом, алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 2 - 5 атомами углерода, феноксилом, галогенфеноксилом, алкилфеноксилом, алкоксифеноксилом; циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, аралкил, в случае надобности замещенный галогеном, алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода; арил, в случае надобности замещенный галогеном, алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода; 1-фурнл, который обладает Онологнческн активнымн свойствамн.Известен способ получения производныгуанидпна путем взаимодействия соли изотиомочевины с аминами.Предложенный способ аналогичен извест ному и заключается в том, что производное2-амцпоаннлпна формулы50 143 в 1 60 3где К имеет приведенное значение, К" обозначает алкил с 1 - 4 атомами углерода.Предлагаемым способом получают соединения, обладающие новыми свойствами.В качестве производных 2-аминоанилина используют 2-аминоацетанилид, 2-амино-метилацетанилид, 2-аминобутиранилид, 2-аминолауранилид, 2-аминостеаранилид, (2-амино)- анилид бензойной кислоты, (2-амино) -анилид парахлорбензойной кислоты, (2-амино) -анилид феноксиуксусной кислоты, (-амино) -анилид 2-фуранкарбоновой кислоты, Х-этил- ацетил-о-фенилендиамин, 2 - амино-хлораце танилид, 2-амино-хлорстеарнилид.Примерами эфиров изотиомочевины являются Я-метиловый эфир К,Х-бискарбометоксиизотиомочевины, 5-этиловый эфир, Х,Х- бискарбометоксиизотиомочевины, Я - метиловыйэфир Х,Х-бискарбоэтоксиизотиомочевины, 3-метиловый эфир К,Х-бискарбопропоксиизотиомочевины,Реакцию проводят в присутствии органических растворителей, например метилового, этилового изопропилового спирта, а также их смеси с водой в присутствии, например, кетонов и ацетона (также смешанного с водой), а также эфиров, таких, как диоксан или тетрагидрофуран.Температуры реакции могут колебаться в широких пределах. Обычно работают при температурах между 50 и 120 С, предпочтительно между 60 и 100 С.При проведении способа согласно изобретению на 1 моль производного 2-аминоанилина берут 1 моль эфира изотиомочевины. Применение больших или меньших (до 20%) количеств возможно без существенного снижения выхода, Реакцию проводят предпочтительно в кипящем растворителе, причем образуется алкилмеркаптан как побочный продукт. Конечный продукт выпадает при охлаждении реакционной смеси в кристаллическом виде и может быть отделен отсасыванием и в случае надобности очищен повторным растворением или перекристаллизацией,Пример 1. Ю-СООСНзСНз ЯН-С,КН-СООСНзМН-С-СН11О 63 г (0,3 моль) 5-метилового эфира Х,Х-бискарбометоксиизотиомочевины с 49,2 г (0,3 моль) 3-амино-ацетамидотолуола кипятят в течение 4 час в 300 мл спирта. Раствор фильтруют в горячем состоянии. При охлаждении выделяют 50 г Х- (2-ацетамидо-метилфенил)4Х,Х"-бисметоксикарбонилгуанидина165 в 1 С, Выход составляет 57%Подобным образом получают приниже соединения.5 М - СООСНС,Н,О УН-СМН-СО 0 СН,ИОХ- СООС 2 НМН-СМН - СООС НМН-С-С Нз тО М-СООСН,КН-СКНоХ-с-К" 13825 Предмет изобретения 35 ОИС Ойи -СМН-С-ОВнИ-С - 3"В О Составитель М. КабановаТехред А, Камышникова Редактор Е. Хорина Корректор Е, Зимина Заказ 3421/9 Изд.1409 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совстс Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 1. Способ получения амидофенилгуанидинаобщей формулы где Х - галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;и - 0,1,2;К - водород или алкил с 1 - 4 атомами уг лерода;К - алкил с 1 - 12 атомами углерода; К" - водород, алкил с 1 - 18 атомами углерода, который при необходимости может быть замещен галогеном, цианом, алкоксилом с 10 1 - 4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с2 - 5 атомами углерода, феноксилом, галогенфеноксилом, алкилфеноксилом, алкоксифеноксилом;циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, арал кил, в случае необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1 - 4 атомами углерода или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;арил, в случае необходимости замещенныйгалогеном, алкилом с 1 - 4 атомами углерода 20 или алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;1-фурил,отличающийся тем, что соединение общей формулыво30 где Х, п, К, К" - имеют указанное значение, подвергают взаимодействию с эфиромизотиомочевины общей формулыКО - С - И = С - ИН - С - ОК,ИО Бй" О где К - имеет указанное значение,К" - алкил с 1 - 4 атомами углерода,с последующим выделением целевого продук 40 та известным способом.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтореакцию ведут,в присутствии органическогорастворителя,