Способ получения 1-арилсульфонил2-цианэтиленимидов

ZIP архив

Текст

ОП ИСАН И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республикоритет Комитет по делам обретений и открцти ри Совете Министре СССР, Бурмистров, Л, Г. Казанкина, В и О. Н. Долгополов аркой Заявител епропетровскии химико-технологическии институт ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛСУЛЬфОНИЛ 2-ЦИАН ЭТИЛ ЕН ИМИДО В2 меров и т. д. Для синтеза 1-арилсул 2-цианэтиленимидов по известному требуется либо свободный 2-цианэтил либо И-(2-циан-галогеналкил)-арил 5 мид, которые являются труднодост соединениями Для у 1 прощения процесса синтеза сульфонил-цианэтиленимидов пред способ, по которому используют до 10 продукты: аренсульфамид и а-бром нитрил Способ осуществляют следующим о а-Бромакрилонитрил подвергают вза ствию с арилсульфамидами в прис 15 щелочи. Реакцию проводят при темп ниже 5 С в среде водного диоксана. стве побочного продукта с небольши дом (3 - 7%) получают 1-арилсульфо дициандигидропирролы.Изобретение от 1-арилсульфонил Известно, что ь настоящее время стве противорако средств борьбы с билизаторов для мер он. ьфонилспособу енимин, сульф- аупны синтеза 1-ариллагается ступные акрилобразом.имодейутствии ературе В качем выхо нил,4 ЗКаОЯ - д"Ах 80 вК-цианэтиленимидов.ногие 1-арилэтиленнмиды в широко применяются в качевых препаратов, новых насекомыми, в качестве стагалогенсодержащих полиПолученные по предлагаемому способу 1-аренсульфонилэтиленимиды содержат в трехчленном цикле циан-группу, наличие которой должно изменить спектр физиологической активности по сравнению с другими ацильными производными этиленимина.1-Арилсульфонил-цианэтиленимиды могут найти применение в качестве физиологически активных препаратов, средств защиты растений (гербициды, фунгициды, инсектициды), стабилизаторов для галогенсодержащих полиУравнение основнои реакци АгЮ 2 ИН+ СНв = СНВгС равнение побочной реакции гСН - СИОН АгЯОХСНн1 Н -СЗЧд - Вт СеК,30 1 дСНя - С -СХи - Вл СеН ВОЯМ 1СЫ,-С-СМ СН - Смл СНз СеН 430 яЖСН Сн,-С-Сыд - СНаСеН 450 лХ 11СН - С - СМ П р и м е р. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, двумя капельными воронками и термометром, помещают раствор 0,1 г моль (15,7 г) бензолсульфамида в 60 мл диоксана и 5 мл воды .и при охлаждении и размешивании добавляют одновременно из двух капельных воронок растворы 0,1 г моль (13,2 г) а-бромакрилонитрила в 20 мл диоксана и 0,1 г моль (4 г) КаОН в 30 мл воды Растворы вносят в течение 30 мин, после чего размешивание продолжают еще 2 час при температуре 0 - 5 С. Образуется осадок побочного продукта, По результатам анализа на азот, по количеству циан-грувп, по качественным реакциям продукт представляет собой1-бензолсульфонил,4 - дициандигидропиррол,Выход 0,7 г (2,7 е/э от теории). Осадок кристаллизуют из ацетона, т. пл. 219 - 220 С.5 Фильтрат выливают на воду, выпавший оса.док - 1 - бензслсульфонил-цианэтиленимид.Выход на сырой продукт 9,6 г (46% от теории), после кристаллизации из метанола вы.ход 3,9 г (18,7% от теории), т. пл, 91,5 -10 92,5 С,По предлагаемому методу синтезированы1 - арилсульфонил - 2 - цианэтиленимиды и1-аренсульфонил,4 - дициандигидропирролы,приведенные в таблице,209453 Предмет изобретения Составитель В. А. Андреева Редактор Л. К. Ушакова Техред Л, Я. Бриккер Корректоры: О. Б, Тюрина и С, ф. ГоптаренкоЗаказ 507/1 Тираж 530 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 Способ получения 1-арилсульфонил-цианэтиленимидов, отличающийся тем, что, с целью получения новых веществ, обладающих физиологическим действием, арилсульфамид подвергают взаимодействию с сс-бромакрилонитрилом в присутствии щелочи при температуре ниже 5 С с последующим выделением 5 целевого продукта обычными методами.

Смотреть

Заявка

1108407

С. Бурмистров, Л. Г. Казанкина, В. И. Марков, О. Н. Долгополое, Днепропетровский химико технологический институт

МПК / Метки

МПК: A01N 43/20, C07C 311/20, C07D 201/08, C07D 203/24

Метки: 1-арилсульфонил2-цианэтиленимидов

Опубликовано: 01.01.1968

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-209453-sposob-polucheniya-1-arilsulfonil2-cianehtilenimidov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-арилсульфонил2-цианэтиленимидов</a>

Похожие патенты