Способ получения транс-2, 3-дифенил-1, 1-дибромциклопропана

СОК)3 СОВЕ 1 СКИХСОЦИАЛИСТИЧЕ.СКИХРЕСПУБЛИК 1684271 А ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ ЛЬСТВУ АВТОРСКОМУ СВ галоидуглевоучению трансиклопропана, ном органичешение выхода ие ведут реакна с метиленбоксида натрия ношении 1:(7- при 20-25 С и и, Выход уве л..Орло 9 з А 3-Д Н ГОСУДАРСТВЕННЫИ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР(71) Уфимский нефтяной институт(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНСФЕНИЛ,1-ДИБРОМЦИКЛОПРОП Изобретение относится к галоидуглеводородам, в частности к способам получениятранс,3-дифен ил,1-дибромциклопропана, используемого в качестве полупродуктав препаративном органическом синтезе,Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта,Изобретение иллюстрируется примерами 1,2 и 8, Сравнительные примеры 3-7 и9 - 14 показывают нецелесообразность осуществления процесса за пределами выбранного интервала параметров. Видно,например, что повышение времени процесса, равно как и избытка метиленбромида игидроксида натрия, не приводит к заметному увеличению выхода, а лишь к расходуреагентов. Уменьшение времени, снижениеизбытков реагентов и выход за пределы температурного интервала ведут к ухудшениювыходов,Приобьемом 15лодильникпомещают м е1. В стеклянныи реактор 0 см, снабженный обратным хоом и лабораторным миксером, 0,4 моля (16,0 г) растертого в по 11)5 С 07 С 23/04, 17/28(57) Изобретение относится к дородам, в частности к пол 2,3-ди ф е н ил,1-ди б ром ц используемого в препаратив ском синтезе, Цель - павы целевого продукта. Получен циейтранс,2-дифенилэтиле ромидом в присутствии гидр и бензола при молярном соот 8) ф(4-5):5, Процесс проводят интенсивном перемешивани личивается на 27 - 280/. 1 таб рошок гидроксида натрия, 0,1 моля (18,0 г) транс -1,2 дифенилэтилена, 0,7 моля (121, 7 г) бромистого метилена, 0,5 моля (39,1 г) бенэола и в течение 14 ч интенсивно перемешивают лабораторным миксером. Затем содержимое фильтрук т на колонке с А 120 з.Получают 20,8 г продукта, выход 590 на взятый транс,2-дифенилэтилен.П рм е р 2, Аналогично примеру 1 используют 0,4 моля (16,0 г) гидроксида натрия, 0,1 моля (18,0 г) транс,2-дифенилэтилена, 0,8 моля (139,1 г) бромистого метилена и 0,5 моля (39,1 г) бензола, Синтез ведут 15 ч и получают 21,1 г (60) целевого продукта на взятый транс,2-дифенилэтилен,П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 использу)от 0,2 моля (8,0 г) гидроксида натрия, 0,1 моля (18,0 г) транс,2-дифенилэтилена, 0,8 моля (139,1 г) бромистого метилена и 0,5 моля (39,1 г) бензола. Синтез ведут 15 ч и получают 16,9 г (48) целевого продукта на взятый транс,2-дифенилэтилен,П р и м е р 4, Аналогично примеру 1 используют 0,1 моля (4,0 г) гидроксида наСоотно транс,илэтилен стсго мР гидро к трия и Ь(50 О) целевого продукта,П р и м е р 14, Аналогично примеру 115 используют 0,4 моля (16,0 г) гидроксида натрия, 0,1 моля (18,0 г) транс,2-дифениэтилена, 0,8 моля (139,1 г) бромистого метиленаи 0,5 моля (39,1 г) бензола . Синтез ведутпри 0.10 С в течение 15 ч и получают 16,920 г(48 О) целевого продукта,Температура плавления выделенноготранс,3-дифенил,1-дибромциклопропана 62 С (отвечает литературным данным),Данные, полученные при исследовании25 оптимальных параметров способа получения транс,3-дифенил,1-дибромциклопропана,.приведены в таблице.Таким образом, предлагаемый способпозволяет увеличить выход транс,3-дифе 30 нил,1-дибромциклопропана нэ 27 - 28.Расширяется ассортимент исходных реагентов за счет использования в качестведибромциклопропанирующего агента бромистого метилена,35 Формула изобретенияСпособ получения транс,3-дифенил 1,1-дибромциклопропана взаимодействиемтранс,2-дифенилэтилена с полибромметаном в присутствии гидроксида натрия при40 20 - 25 С и интенсивном перемешивании, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышениявыхода целевого продукта, в качестве полибромметана используют метиленбромид,процесс ведут в течение 14 - 15 ч в среде45 бензола при молярном соотношении транс 1,2-дифенилэтилена, метиленбромида, гидроксида натрия и бензола 1:(7 - 8):(4 - 5):5.1684271 Продолжение т а б л и ц ы Составитель Н.Гозаловаедактор М.Самерханова Техред М.Моргентал Корректо ец Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул, Гагарина, 101 аказ 3482 Тираж Подписное . В НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-ЗЬ, Раушская нэб., 4/5