Способ получения моноазопигментов диоксихинолинового ряда

(19) (11 1/О ГОСУДАРСТВЕННЫЙПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ ИПРИ ГКНТ СССР МИТЕТТНРЫТИЯМ ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ К АВТОРСК ВИ ЕТЕЛЬСТ нил стности ержащих СОМН-группы лучение моноаэопигм и оЬе массои,печиваетс мягкой тов сящей окоик мигого к текстурои, в ции. унэф посоЬностью и прочных Введение гидрирован формулы О О О епен х меж ффи вй я предя пигошени ир для(56) Авторское свидетельство СССРМ 417455, кл, С 09 В 29/44, 1974.(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГМЕНТОВ ДИОКСИХИНОЛИНОВОГО РЯДА(57) Изобретение относится к а инокрасочной промышленности, в чак способу получения моноазопигментов Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к спосоЬу получения моноазопигментов диоксихинолинового ряда, которые могут быть использованы .для крашения пластических масс, волокон и резинотехнических изделий.Целью изобретения является повышение степени дисперсности, красящей способности и устойчивости к миграции из органических растворителей,Сущность спосоЬа заключается в том, что диазотирование ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 и гидрированного краунэфира, взятых в количествах 1-2 и 2-44 от массы азопигмента, что способствует протеканию этого гетерофаэного процесса и особенно для аминов с большой молекулярной 2диоксихинолинового ряда, которые могут быть использованы для крашения резинотехнических иэделий и пластических масс. Изобретение позволяет повысить степень дисперсности пигментов, их красящей способности с 80-851 до 100/, устойчивости к миграции с 3-4 до 5 баллов и к органическим раство" рителям на 1 балл (до 4-5 баллов) за счет того, что диаэотирование ароматического амина ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 на основе смеси полиэтиленгликолевых эфиров олеилового спирта со степенью оксиэтилирования 18 и гидрированного краунэфира в количестве 1-2 и 2-44 соответст- сФ венно от массы азопигмента. 2 табл.обеспечивает в значительной ст ослабление и локализацию сильн молекулярных Н-связей СОИН-гру молекулах аэопигмента, создава посылки и условия для получени ментов с мягкой текстурой,.Соо 1:2 для оксанола 0-18 и краунэ по массе является оптимальным( Полученный аэопигмент Пример Вычислено, ННайдено,Брутто- формула с 1 Н Ораниевыи 3 8-Аминооенан 97,0 Мягкие 1 ООНе чигр.Мягкие 100миГ р тридон3-Амино-метокси,5-дихлорбенаянил д 97,0 моноазопигментов диоксихиноииновогоряда,П р и м е р 1. 2,2 г 8-аминофенантридона, 2,8 мл 35 Я-ной соляной кислоты 2,5 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18и 0,2 г гидрированного краунэфира размешивают, охлаждают до 5 С, прибавляют3,62 мл 2056-ного раствора нитрита натрия. Размешивают 20 мин и приливаютраствор диазосоединения в раствор2,7 г 70,5 Г-ной мононатриевой соли2,4-диоксихинолина в 30 мл воды, Поддерживают значение рН 7-8. Ионоазопигмент размешивают 30 мин, затем нагре свают на кипящей водяной бане 1 ц, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60 С. Вес полученного продукта 4,65 г. Пигмент прочен к растворителям и миграции, обладает высокойкрасящей способностью,П р и м е р 2. 3,18 г 985:-ного3-амино"4-метокси,5-дихлорбензанилида, 2,8 мл 34 у.-ной соляной кислоты,20 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18 и0 2 г гидрированного краунэфира размешивают, охлаждают до 5 С и прибавляют 3,62 мл 20-ного раствора нитрита натрия, размешивают 20 мин, Раствордиазосоединения приливают к раствору2,70 г 70,5/-ной мононатриевой соли24-диоксихинолина в 35 мл воды. Знацение рН поддерживают 7-8, размешивают 2 ч, нагревают затем на кипящейводяной бане, отфильтровывают, промыо35вают водой и сушат при 60 С, Полуцаютпигмент желтого цвета, прочный к миграции и растворителям, обладающий высокой красящей способностью.Р и м е Р 3. 14,55 г 3-амино- 40метоксибензанилида размешивают в150 мл воды, вносят 21 г 354-ной соляной кислоты, охлаждают до 30 С. Затем вносят 0,28 г оксанола 0-18 и0,56 г гидрированного краунэфира ибыстро приливают раствор 4,35 г нитрита натрия в 12 мл воды, Размешивают Азосоставляюмал 1 Вспомогатель1 вещества,массе пигмента "т"-Окса- Лициклонол гексано-18 18-краун30 мин, фильтруют и приливают диазораствор при энергичном перемешивании В Раг 1 ВОР ЭКВИМОЛЯРНОГО КОЛИЧЕСтВа мононатриевой соли 2,-1-диоксихинолина, поддерживая рН 7-8, После окончания реакции суспензию размешивают 30 мин, нагревают на кипящей водяной бане, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60 С. Полуцают пигмент оранжевого цвета, прочный к растворителям и миграции, обладающий высокой красящей способностью.Результаты испытаний приведены в табл.1, 2. Формула изобретения Способ полуцения моноазопигментов диоксихинолинового ряда путем диазотирования ароматического амина с последующим сочетанием с мононатриевой солью 2,4-диоксихинолина, о т л и ч а ю щ и й с я тем, цто, с целью повышения степени дисперсности, красящей способности и устойчивости пигмента к миграции из органических растворителей, в качестве ароматического амина используют соединение общей фор- мулы где при К,: К =К,-Н, К - ОСНпри К, +К- простая связь К, И К 4- Н; при К,=К =К,-Н К, - С 1,и диазотирование ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 на основе смеси полиэтиленгликолевых эфиров олеилово" го спирта со степенью оксиэтилирования 18 и гидрированного краунэфира в количестве 1-2 и 2-44 соответственно от массы азопигмента. 694 39 сонно., 691 37 56,9 3,2 с, нст, н,о, 5/,1 3,31520081 Продолжение табл. Вспомогательныевещества, Ж кмассе пигмента Полученный азопигмент При- Яэосоставляедаямер Выход,МайлС д 1 Брутто 1 формула ВычисленоКрасяТекстуракристаллов Цвет ено,щаясила,С Н Н Окса- ПициклоНиграцияв резине гексано 18-крауннол0-18 66, 7 4,3 3-Анино-ме- токсибензани 66 9 4,5 96,0 Мягкие 100Не мигр,дтв 4 лид8-Аминофенантридон8-Аминофенан 69, 1 3, 7 69,1 3,7 66,7 4,3 80 97 5 68 9 3 6 сонин,о,ЖесткиеМигр,ЖесткиеМигр,ЖесткиеМигр,69,0 3,6 97,0 тридон3-Анино-ме- токсибензанилид3-Анино-ч-ме- токсибенэани 6 85 96 8 66 8 4 6 сннзно 66,7 4,3 90 970 66,5 42 0,5 0,5 ЖесткиеНе мигр,л"е ф ф 98 Жесткие 85 57,1 3,3 57,3 3, 5 1,5 6 Ь 7 4,2 68,9 4,4 снь,От 68,5 4,0 СН Н,О,100 96 90 97 85 98 Нягкие 10 ь 8,7 4,2 ЖесткиеМигр.ЖесткиеМигр. 68, 7 4,2 68,4 4,1 2,5 д 5 Ф ФИзвестный способ. Таблица 2 Устойчивость, баллы, по примеру5 61 2 3 9 Растворитель Устойчивость: к миграции к трению мокрому 4 Красящая способность, 4 85 4 3 4 5 5 5 590 90 80 100 100 100 100 50 Составитель Т.Калинина Редактор Н.Гунько Техред А.Кравчук Корректор В,Кабаций гЗаказ 6722/28 Тираж 631 Подписное ВКИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г,Ужгород, ул.Гагарина, 101 лид3-Амино-метокси,5-дихлорбензанилид 3-Лминобензанилид3-Аминобенэанилид3-Аминобенза- нилид Спирт 4БензолАцетон 3ТолуолМасло льняное 4Дибутилфталат 4 3 44 43 4 34 4 44 4 44 3 4 90 85 85