Инсектицидное средство

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 8.//С 07 С 43/2 цр 4 А 01 Б 29/О ЕНИ К ПАТЕНТ ранке,Иоп йнр Хар 7908,ДСТВОится к химичеси заторель о от з сасыв ении е проведенигексан-толя 1,8 г цел я хроматографии ол на силикагел евого продукта, 6 Х от теории. П ния и, 1,5481.2, 88; Н 6,35;Посл смесью оста ет что со казател Выч Р 13,3 чтавляет 8 ь преломл слено, Х .С 5-дифт ор- (4- -4-метил-пентен оль)2"(4-фтор--трифенил-бр омиабсолютного тетми добавляют при ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТпо изоБРетениям и ОТКРытиямПРИ ПНТ СССР ПИСАНИЕ ИЗ(57) Изобретение отно И обретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидному средству на основе фторсодержащего пентана..Целью изобретения является повышение инсектициднсй активности.Изобретение иллюстрируется следующими примерами.П р и м е р 1. Получение 2-метил- (3-фе нокси-Фт орфенил, 1-дифт ор--2- (4-эт оксифенил) пентана.Первый вариант.2,0 г (4,69 ммоль)4-(4-этоксифенил) -5, 5-дифтор-(4-фтор-феноксифенил)-4-метил"пентана гидрируют в 30 мл этанола водородом при добав-. ке 0,2 г никеля Ренея при температуре окружающей среды и нормальном ат-,. мосферном давленииПосле расхода расчетного количества водорода ката 8014701 ким средствам защиты растений и позволяет повысить инсектицидную активность средства за счет использования в нем в качестве активного вещества 2-метил-(3-фенокси-фторфенил)- -1,1-дифтор-(4-этоксифенил)пентана формулы СНОС 6 Н-С/СНР/-/СН у/- -СН СН СН -СНэГОСН, Инсектицидное средство содержит 20 мас,7 активного вещества, 75 мас.Х растворителя .изофорона и 5 мас,Е смеси фенилсульфоната кальция и простого полиглико-. левого эфира жирного спирта в качестве поверхностно-активного вещества.1 табл. 2ьтровывают и раствориют при сниженном давНаидено,Ж; С 72,93 Н 6,31 У 13,31.Необходимые исходные или промежуточные продукты можно получить следующим образом.14 70172 Активное вещество Концентрация активного вещества,вес Л мертвостьли, Е едлага-.ое 90 90 ъ 90 0 Известно 104 окружающей температуре в атмосфереИ в течение 5 мин 715 мл 1,6-молярного раствора .бутиллития в Н -гексане. После часового помешивания до 5бавляют каплями раствор из 2,58 г(11,2 ммоль) 2-дифторметил 2-(4-этоксифенил)-пропиональдегида в 10 млабсолютного тетрагидрофурана. В течение 18 ч производят перемешиваниепри окружающей температуре. Растворподают на ледяную воду, экстрагируют эфиром, сушат сульфатом натрия ивыпаривают. После хроматографий-4 метил-пентана, что составляет437. теории.ЯоПоказатель преломления и 1,5549. 202-Дифторметил- (4-этоксифенил) -пропи ональдегид.К 7,5 г (33,3 ммоль) 2-дифторметил-(4-этоксифенил)-2-(4-этоксифенил) -пропионнитрила в 75 мп толуола добавляют каплями при охлаждении льдом ватмосфере М 30,5 мп 1,2-молярного,раствора гидрида диизобутилалюминияв толуопе. После этого производятпомешивание в течение 1,5 ч и реак" 30ционную смесь гидролизуют 103-нойсерной кислотой, экстрагируют эфиромуксусной кислоты, сушат сульфатомнатрия а растворитель удаляют присниженном давлении.Получают 6,47 г целевого продуктав виде светло-желтого масла, что составляет 93,17 теории.М О 57 (гексан-эфир 1: 1),Второй вариант получения соединения .1,5 г (3, 75 ммоль) 1,1-дифтор.(4-фтор-феноксифенил) - 2-(4-гидроксифенил)-2-метилпентана, 10 мл диметилформамида, 700 мг (4, 5 ммоль)этилйодида и 25 г (5,2 ммоль)К СОнагревают с каталитическим количеством йодида натрия в течение 8 ч до80 С. После этого смесь выливают вводу, электрагируют эфиром уксусной кислоты, сушат Ма 80 и сгущают.После хроматографии смесью гексан - толуол на силикагеле остается 1,4 г целевого продукта, т. е. 8 ,47 теории. 55 Физические данные идентичны данным продукта полученного по первому варианту. Необходимый исходный продукт можно получить следующим образом.1,1-Дифтор-(4-фтор-феноксифенил)-2-(4-гидроксифенил)"2-метилпентан.27,22 г (65,68 моль) 1,1-дифтор-(4-фтор-феноксифенил)-2-(4-метоксифенил)-2-метилпентана нагревают с 75,92 г (65 ммоль) пиридингидрохлорида в течение 7 ч до 180 С,после этого вливают в воду,экстрагируют эфиром уксусной кислоты, органическую Фазу промывают, сушат сульфатом натрия и сгущают.После хроматографии смесью толуол"эфир уксусной кислоты иа силикагелеостается 24,5 г целевого продукта,что составляет 93,17 теории,Показатель преломления п, 1,5571.П р и м е р 2. Смешивают 20 мас.ч.2-метил-(3-фенокси-фтор-фенил)-1, 1-дифтор"(4-этоксифенил) -пентанас 75 мас.ч. изофорона и 5 мас.ч. смеси Фенилсульфоната кальция и простого полигликолевого эфира жирногоспирта с получением эмульсионногоконцентрата.В утепленной теплице выращиваютрассаду конских бобов (Кхса ГаЬа)до высоты около 6 см, одно растениена один горшок. Затем растения покрывают культурой бобовой тли (АровйаЪае). После заражения каждого растения 100-200 особями, их опрыскивают полученным составом, разведеннымводой, при различных концентрацияхактивного вещества и выдерживают втеплице при 24 С, Через 2 дня определяют количество погибших. тлей, Сучетом оставшихся необработанных контрольных горшков вычисляют инсектицидное действие средства по Абботту.Полученные результаты представленыв таблице.