Способ получения полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов

Номер патента: 1351934

Авторы: Косицина, Малкина, Скворцов, Трофимов, Фартышева

ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН А 1 09) 01) 193 50 4 С 07 1) 41/ СЛНЙК ИЗОБРЕТЕН 2,2,6,6-те тиа-имин формулы где В -В - Ме В, - Ме В - Я,которые могут найти применение вкачестве реагентов тонкого органического синтеза. Получение новых соединений 1 достигается новым способом получения, Получение соединений1 ведут из третичных цианоацетиленовых спиртов формулы В-СВ (ОН)-С -=С-СИ, где Ви В имеют указанныезначения и Иа Я (соотнопение стехиометрическое) при 5-50 С в воднойсреде с последующим выделением продуктов фильтрованием, Разработанодностадийный способ получения чистых и новых соединений с выходом80-923. Сл ОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ А ВТОРСМОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ(71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР(56) Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука,1981, с. 159.Скворцов И,М. и др. Автогетеро циклизация цианацетиленового карбинола в присутствии сульфида натрия, ХГС, М 10, 979, с. 1426. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СЕРУСОДЕРЖАИИХ СПИРОЦИКЛИЧЕСКИХ ИМИНОДИГИДРОФУРАНОВ (57) Изобретение относится к гетеро- циклическим соединениям, в частности к получению полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов-цианометилиденаалкил,7-диокса- пиро(4,4)нонанам общ135934 10 В, 2 Изобретение относится к новому способу получения новых полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов, а именно З-цианометилиден,2,6,6-тетраалкил,7-диокса-тиа-иминоспиро(4,4) нонанов общей формулы 1где Н,-В - Ме, В - Ме, Н - Е которые могут найти применение в качестве реагентов тонкого органического синтеза и оказаться биологически 20 активными соединениями благодаря наличию таких активных функциональных групп, как акрилонитрильный фрагмент, иминная группа и серусодержащий гетероцикл.Цель изобретения - разработка доступного нового способа получения новых соединений в ряду серусодержащих полифункциональных иминодигидрофуранов.30Способ иллюстрируется следующими примерами.П р и м е р 1. 3-Цианометилиден,2,6,6-тетраметил,7-диокса-тиа-иминоспиро(4,4)нонан (11 а). . 35К раствору, состоящему из 0,64 г (0,0025 моль) Иа Я 10 Н 0 в 10 мл воды, прибавляют по каплям 0,54 г (0,005 моль) 4-гидрокси-метил- пентинонитрила (1 а) при 5 С. Смесь 40 перемешивают при этой температуре в течение 2 ч. Затем температуру повышают до комнатной и перемешивают еще в течение 2 ч. Образующиеся кристаллы отфильтровывают на воронке 45 Шотта, промывают воецой, высушивают в вакууме. Получают 0,57 г (92%) целевого продукта. Т.пл. 64-65 С.Найдено, Х: С 57,00; Н 6,33;Б 10,98; Я 12,53 50С,НИ,О,ЯВычислено, %: С 57,12; Н 6,33; М 11,10; Я 12,71.М 252 (масс-спектрометрически). ИК-спектр (СНСХэ), см : 3310, 1660(=МН); 2218 (СН); 3060, 1620 (С=СН);1100-1200 (СОС). Полностью отсутствуют полосы поглощения гидроксильной группы. 2Спектр ПИР ( СВС 1 ), 8 , ч, на млн,;1,41, 1,57, 1,63, 1,72 с (СН );3,20 с (СН); 5,17 с (=СН); 7,35 с(0,001 моль) Ма Я"10 Н О в 10 мл воды, прибавляют по каплям 0,24 г(=ИН); 2220 (СБ); 3060, 1620 (С=СН);1100-1200 (СОС). Отсутствует полосапоглощения гидроксильной группы.Спектр ПМР (СБС 1), Р, ч, на млн,:1,34, 1,62 с (СН ); 0,81, 1,02 т(СН ); 3,14 с (СН ,; 5,12 с (С=СН);7,22 с (ИН),Таким образом, разработан одностадийный способ получения изомерно чистых и новых 3-цианометилиден 2,2,6,6-тетраалкил-.1,7-диокса 4-тиа 8-иминоспиро(4,4)новаков,Формула изобретения Способ получения полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов общей формулы1351934 Е 231 - АЙ= -си цианоацетиленолы Составитель Р,Ма Техред А.Кравчук лина едактор Э.Слиган оррект Заказ 5538/21 Подписноеого комитета СССРй и открытийРаушская наб., д. 4/5 ПроиэвоПроектная, 4 гвенно-полиграфическое предприятие, г. Уж род,НЯгде В,-В - Мезаключающийся В - Ме, В - Я 1,том, что третичныее спирты общей фор Тираж 372.ВНИИПИ Государствен по делам изобретен 13035, Москва, Ж, .гдеВ, иВподвергаютдом натрия10 соотношениитемператур имеют укаэанные значения, взаимодействию с сульфипри стехнометрическом исходных реагентов и 5-50 С в водной среде,

Смотреть

Заявка

4041317, 20.02.1986

ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СО АН СССР

ТРОФИМОВ БОРИС АЛЕКСАНДРОВИЧ, СКВОРЦОВ ЮРИЙ МИХАЙЛОВИЧ, МАЛЬКИНА АНАСТАСИЯ ГРИГОРЬЕВНА, ФАРТЫШЕВА ОЛЬГА МИХАЙЛОВНА, КОСИЦИНА ЭМИЛИЯ ИВАНОВНА

МПК / Метки

МПК: C07D 411/04

Метки: иминодигидрофуранов, полифункциональных, серусодержащих, спироциклических

Опубликовано: 15.11.1987

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1351934-sposob-polucheniya-polifunkcionalnykh-serusoderzhashhikh-spirociklicheskikh-iminodigidrofuranov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения полифункциональных серусодержащих спироциклических иминодигидрофуранов</a>

Похожие патенты