Способ получения нитрилов 2-(6-замещенных-2, 3-дигидро-1н бенз -индолил)-уксусной кислоты

оц 941362 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВКДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскмкСоциапистическизРеспублик(51)М. Кл. с присоединением заявкиС 07 П 209/60 РВударсжюай кветет СССР дв делам зобретеинй и открытий(71) Заявитель Каунасский политехнический институт им. Антанаса Снечкуса(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛОВ 2-(6-ЗАМЕЩЕННЫХ- -2,3-ДИГИДРОН-БЕНЗдИНДОЛИЛ)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ Сн Й 20 1Изобретение относится к усовершенствованному способу получения нитрилов 2-(6-замещенных,3-дигидроН-бензциндолил) -уксусной кислоты общей формулы где К - бром, метил,которые, а также их производные,могут применяться в качестве биологически активных веществ, для получения красителей, а также в другихобластях химической промышленности.Известен способ получения нитри-ла 2-(2,3-дигидроН-бенздиндолил)-уксусной кислотыйагреванием(140-150 оС) 2-хлорметил,3-дигидроН-бенздиндола или З-хлор,2,3,4-тетрагидробензо 1 ъ)хинолина или их смеси с цианистым калием в диметилсульфоксиде 11,Недостатком этого способа является низкий цыход продукта (60).Наиболее близким к предлагаемомуявляется способ получения нитрила2-(6-бром,3-дигидроН-бенздиндолил)-уксусной кислоты нагреванием(140-150 С) 3-хлор-бром,2,3,4-тетрагидробензоЬхинолина (ТБХ)с цианистым калием в диметилсульфоксиде2 .Недостатком этого метода является низкий выход целевого продукта(24, й) и образование побочного7-бромбензой хинолина, выход которого составляет 27,0,Цель изобретения - улучшениекачества и увеличение выхода целевого продукта.Поставленная цель достигаетсятем, что получают 2-(6-замещенные,3-дигидроН-бенздиндолил)-уксусной кислоты взаимодействием3 941сост еетст вующе го 3-хлор- замещенного ТБХ с цианистым калием при140-150 фС в среде этиленгликоля- .как органического растворителя.Полученные данным способом про"иэводные индолилуксусной кислотыне содержат примеси - производныхбензоЬ 3 хинолина и выход целевыхпродуктов достигает 75-853.Отсутствие побочного продуктаобъясняется тем, что замена диметил"сульфоксида этиленгликолем снижаетвозможность окисления промежуточнообразующегося 6-замещенного 7 а, О-дигидроН-азирино 1)2-а 1 бензЯиндола до соответствующего бенэоЩ-хинолина,П р и м е р 1, Получение нитрила 2-(6-бром,3-дигидроН-бенз:диндолил)-уксусной кислоты,7,4 г (0,025 моль) 3-хлор-бром,2)3)4-тетрагидробенэоЦхинолина,3,7 г (0)05 моль) цианистого калияи 50 мл этиленгликоля перемешивают0,5 ч при 150 С. Затем смесь разбавляют водой и экстрагируют эфиром.После удаления растворителя остатокперекристаллизовывают из спирта. Выход 6,1 г (85)93 т.пл. 101,5102,50 С.Найдено)3: Вг 27)51 Х 9)8С 4 НВЮ.Вычислено,й: Вг 27 ,8.ИК-спектр, см223360 (МБ).П р и м е р 2. Получение нитрила2-(6-метил)3-дигидроН-бензд)индолил)-уксусной кислоты,1,1 г (5 ммоль) 3"хлор-метил)2)3)4-тетрагидробензоЩхинолина0,6 г (10 ммоль) цианистого калияи 10 мп этиленгликоля перемешивают1 .ч при 150 С. Затем разбавляют воС Э где К - бром, метил,взаимодействием 3-хлорю -1)2)3)4-тетрагидробенэос цианистым калием при 14среде органического раство т л и ч а ю щ и й с я тцелью улучшения качествания выхода продукта, в каганического растворителяэтиленгликоль.Источники информапринятые во внимание при1, Авторское свидетель9091, кл. С 07 0 209/6 замещенны Ь)хинолин 0-150 С в орителя, ем, что, и увеличе честве ор использую,8; И 9 75 (О 1) ции, экспертизе ство СССРО, опублик Н 38 197а3.2. Куткевичусте А,А Степанюние продуктов вз-7-бром,2,3,4 нолина с хлорокив Лит. НИИ Ю 462 шаускаи С,И Стан ас А.А. Ис имодействи етрагидроб ью фосфора 79. Деп, 1 едова 3-оксизоЩхиДеп..09,79 оставитель Л,Епишинехред М. Надь Корректор Г,Огар Редактор Т. Веселова 445нного комитета Сений и открытийаушская наб., д,акаэ 47 6 По филиал ППП "Патент Род, ул. Проектная 5 /6 ТираВНИИПИ Государствпо делам изобре 3035, Москва, Ж,362 4дой,и экстрагируют эфиром, После удаления растворителя остаток перекристаллизовывают иэ метанола, Выход0,8 г (75 ) 8 Ц ) т,пл. 90,0-.91,5 оС,Найдено)Ж: С 81,2; Н 6,21 И 12,7,Н 1)1 1.Вычислено,3: С 81 )1; Н 6)3;М 12,6.ИК-спектр, сьг): 2270 (Ю) ) фе 3355 РЙЦ.формула изобретенияСпособ получения нитрилов 2-(6-замещенных,3-дигидроН-бенз ф)индолил)-уксусной кислоты общей форму-лы