Способ получения гидробромидов 2-имино-4-бром-5, 5-диалкил-2, 5-дигидрофуранов

Номер патента: 925957

Авторы: Волков, Воронов, Олейникова, Скворцов, Трофимов

ZIP архив

Текст

рц 92595.7 ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советсникм. Кл. с о 7 о 307/66 ЙвуАЭРепнбьй немнтет СССР на 3 Влзн нэебуетеннй н вткрытнй(3) УДК 547.722, .О 7(О 88,8) Дата опубликованяя описаиия 07.05,82 Е. Б. Олейникова, Ю. Н, Скворцов, Б. А. Т мов,А, Н, Волков и В, К, Воронов7Иркутский институт органической химии Сибирскогоотделения АН СССРМ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОБРОМИДОВ 2-ИМИНО"4-БРОМ,5- -ДИАЛКИЛ,5-ДИГИДРОФУРАНОВ Вт Изобретение относится к новому способу получения новых соединенийпроизводных дигидрофуранов общей фор- мулы где В - метил или этилЭти соединения могут быть. исполь 10зованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных соединений.Известен способ получения аминотбиминодигидрофуранов взаимодействиемтретичных цианацетиленовых спиртовс аммиаком Р 1,Однако данный способ не позволяетввести галоген в дигидрофурановоекольцо,Известно также что при взаимодействии цианацетилена с галогенводородными кислотами и галогенидами Сц(1 ф) образуются цис"Я-галогенпроизводныеакрилонитрилов 121.Однако известные способы не позволяют получить соединения дигидро"фуранового ряда,.содержащее атом бро.ма и иминогруппу в кольце.Целью изобретения является полу"чение новых соединений - гидроброми"дов 2-имино-бром,5-диалкил,5 дигидрофуранов, расширяющих арсеналполупродуктов в синтезе биологическиактивных соединений.Эта цель. достигается тем, что согласно способу получения гидробромидов 2-имино-бром,5-диалкил,5 дигидрофуранов третичный цианацетиленовый спирт формулыВ1СК - С-С в ССМОН (11)где К -метил или этил,подвергают взаимодействию с бромис-тым водородом при 40-50 С в среде хлороформа,формула изобретения Способ получения гидробромидов2-имино"бром,5-диалкил,5-ди-:гидрофуранов общей Формулы Вр"урн,с где Й - метил .или этило т л и ч а ю щ и й с я тем, чтотретичный цианацетиленовый спиртформулы Составитель И. ДьяченкоРедактор Л. Веселовская Техред А.Бабинец Корректор Г. Решетник Заказ 2879/6 Тираж 448 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж"35, Раушская наб., д, 4/5.сьГ 1, КВг) 1600, 1620 (С СН), 32503300 (МНаВгг), отсутствует полоса по- зоглощения нитрильной группы 2230 см 7и гидроксильной группы.Спектр ПМР ( 8, м.д., д -ДМ 50):7,0(=СН), 1,57 (2 СНъ), Спектр ЯМРфСдЛя соединейия (1 б) (И,м.д СОС 1 д) Е 175,7(1 С) 1 158,8(2 С); 02,8(ЗС);90,7(4 С)1 22,7(5 С); 22,6(бС)Р 73,0-3-метил-окси"1-бутина и 10 млхлороформа. При 20 фС и перемешиваниипропускают бромистый водород, Темпе-ратура поднимается до 40 С. Смесь пе- зфремешивают 1 ч при 40 фС.После удаления растворителя перекристаллизацией из эфира получают1,03 г (833) гидробромида 2-имино"4-бром,5-диметил,5-дигидрофура"на (1 а). Т.пл, 230"235 С (с разложением) .Найдено,Ж: С 26,.021 Н 2,50",И 5,231 Вг 59,06.СН,ОМВга 4 вВычислено,Ж: С 26,56; Н 3,32;И 5,171 Вг 59,04.П р и м е р 2. Получение гидробромида 2-имино-бром-метил-этил,5-дигидрофурана (16).45 У 4В колбу загружают 0,5 г 1-циано-З-метил-,3-окси-пентина, 1 О мл хлороформа и при 20 фС и перемешиваниипропускают бромистый водород. Температура поднимается до 42 фС. Смесьнагревают до 50 С и перемешивают 1 ч,Перекристаллизацией из эфира получают 1 г (97) гидробромида 2-имино-бром-метил-этил,5-дигидрофурана (1 б ). Т,пл, 172-174 фС,Найдено,Ф: С 29,33; Н 3,65;М 4,81; Вг 56,66,С у Н ОМВгВычислено,Ж: С 29,67; Н 3,20;М 4,94; Вг 56,53. З1СН-С - С вССКЪОИгде к имеет указанные значения,подвергают взаимодействию с бромис-тым водородом при 40-50 С в средехлороформа,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Авторское свидетельство СССРпо заявке Ь 2730266/23-04,кл. С 07 О 307/06, 1979.2. Авторское свидетельство СССРй 374291, кл. С 07 С 121/32, 1970.

Смотреть

Заявка

2959351, 21.07.1980

ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СО АН СССР

ОЛЕЙНИКОВА ЕВГЕНИЯ БОРИСОВНА, СКВОРЦОВ ЮРИЙ МИХАЙЛОВИЧ, ТРОФИМОВ БОРИС АЛЕКСАНДРОВИЧ, ВОЛКОВ АНАТОЛИЙ НИКОЛАЕВИЧ, ВОРОНОВ ВЛАДИМИР КИРИЛЛОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 307/66

Метки: 2-имино-4-бром-5, 5-диалкил-2, 5-дигидрофуранов, гидробромидов

Опубликовано: 07.05.1982

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-925957-sposob-polucheniya-gidrobromidov-2-imino-4-brom-5-5-dialkil-2-5-digidrofuranov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения гидробромидов 2-имино-4-бром-5, 5-диалкил-2, 5-дигидрофуранов</a>

Похожие патенты