Способ получения ароматическихсульфокислот

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советскнк Соцналнстнческнк Республик(51)М. Клз С 07 С 143/24 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(088.8) Дата опубликования описания 280 81(72) Авторы изобретения И.В.Бодриков, Е.А.Ляндаев и А.А;Мичури орьковский политехнический институт им. А.АЖданова аявител 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ .АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛ творитет хлор- серниси итрилфеИзобретение относится к способам получения ароматических сульфокислот которые находят применение в различных органических синтезах.Известен способ получения аромати ческих сульфокислот сульфированием ароматических углеводородов комплексами серного ангидрида с пиридином или триэтиламином при 80-150 С 11 .Наиболее близким к предлагаемому является способ получения ароматических сульфокислот сульфированием ароматических углеводородов комплексом серного ангидрида с арилнитрилом 1:1 в инертном растворителе при температуре ниже минус 5 вС (21 .Недостатками этого способа являют ся необходимость проведения сульфирования при отрицательных температурах, а также нестабильность комплекса, что в целом усложняет весь процесс.Цель изобретения - упрощение процесса.Поставленная цель достигается тем, что в способе получения ароматических сульфокислот сульфирование проводят аддуктом общей формулы йСй20, где й - фенил, и-мети нил, в инертном растворителе,В качестве инертного расля предпочтительно используюсодержащие углеводороды илитый ангидриди р и м е р. 1. Получение бенэолсульфокислоты.65,8 г (0,25 моль) аддукта нитр -ла и серного ангидрида формулыС 6 Н 5 СМ 20 Растворяют в 200 мп дихлорэтана и приливают 39 г(0,75 моль) бензола. Смесь выдерживают 1 ч, затем растворитель отгоняют, полученную вязкую массу обрабатывают горячимхлороформом. При 15 охлаждении выпадает моногидрат бензолсульфокислоты в количестве 69,8 г.Выход 88, точка плавления 42 ОС.П р и м е р 2. Получение 2,4-диметилбензолсульфокислоты.20 65,8 г (0,25 моль) аддукта нла и серного ангидрида формулыС 6 Н 5 СМ 205 растворяют в 300 мп метиленхлорида и медленно приливают53 г (0,5 моль) м-ксилола в 50 мпметиленхлорида. Смесь выдерживают1 ч, затем растворитель отгоняют,полученную вязкую массу обрабатываютгорячим хлороформом. При охлаждениивыпадает моногидрат 2,4-диметилбен зосульфокислоты в количестве 91,5 г.НП 8119Формула изобретения Составитель Т.ЛевашоваТехред Е. Гаврилешко Корректор М. 111,2 роши Редактор В.Петраш Заказ 65/25 Тираж 454 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по ленам изобретений н открытий 11 и.1-1, Мп."нв , 1(-35, Раущская наб., д. 4/5Фи, и 1 п 111111 "1 нт.н ", г. ужгород, улПрос.наив", 1 Выход 90, точка плавлении 54550 СП р и м е р 3. Получение и-толуолсульфокислоты,Описанным в примере 1 способом,исходя из толуола и аддукта серногоангидрида и п-толунитрила формулыи-СНС 6 Н 4 СЙ 250 получают вышеука 3занную кислоту.Выход 92, точка плавления 105 фС.П р и м е р 4. Получение п-меток-.сибензолсульфокислоты.Описанным в примере 1 способом,исходя иэ метоксибенэола и аддуктасерного ангидрида с и-толунитриломформулы в-СНС 6 Н 4 СН 2503 получаютвиаеуказаиную кислоту.Выход 96, точка плавления 8586 С.П р и м е р 5. Получение в-нафталинсульфокислоты.Описаннымв примере 1 способом,исходя из нафталина и аддукта серного ангидрида с о-толунитрилом формулы и-СНСН 4 Сй 250 З, получают моногидрат вышеуказанной кислоты.Выход 98, точка плавления 8890 С.П р и м е р 6. Получение и-фенилбензолсульфокислоты.Описанным в примере 1 способом,исходя иэ фенилбензола и аддукта серного ангидрида с бензонитрилом Формулы С 6 Н 5 СИ 250 получают безводнуювышеуказанную кислоту.Выход 94, точка плавления 126127 еС.П р и м е р 7. Получение и-толуолсульфокислоты.65,8 г (0,25 моль) аддуктаС 6 Н 5 СЙ 250 З смешивают с 300 мл четыреххлористого углерода и приливают46 г (0,5 моль) толуола. Смесь выдерживают 1 ч, затем растворительотгоняют, полученную массу обрабатывают горячим хлороформом. При охлаждении выпадает моногицрат н-тонуолсульфокислоты в количестве 78,2 г.Выход 91, точка плавления 105 ос,П р и м е р 8. Получение бензолсульфокислоты.65,8 г (0,25 моль) аддуктаС 6 НСЙ 250 растворяют в 150 мл серного ангидрида и приливают 39 г(0,5 моль) бензола. Смесь выдерживают 1 ч. Растворитель удаляют, полученную массу обрабатывают .горячимхлороформом. При охлаждении раствора выпадает в осацок бенэолсульфокислота в количестве 69,8 .г.Выход 88, точка плавления 4243 ОС,15 Предлагаеьый способ позволяетупростить процесс, проводить егопри комнатной темПературе, обеспечивает выход целевых продуктов 88-98. 1. Способ получения ароматическихсульфокислот сульфированием ароматического соединения комплексом серного ангидрида с арилнитрилом винертном растворителе, о т л и ч а ющ и й с я тем, что., с целью упрощения процесса, сульфирование проводят О адцуктом общей Формулы КСМ 250,где й - фенил, о-метилфенил.2. Способ по п.1, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что в качестве инертного растворителя используют хнорсодержащие углеводороды или сернистый ангидрид. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе