Способ получения фениловых эфиров 2 карбалкоксиаминобензимидазолов 56-сульфокислоты

бкфяко юъч, дфЙФФЬЗФФЯ Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 12,1 (23) Приоритет.27, (3) Р 244120 с,О С 07 2 235/32//А 61 К 31/415 Гооударственный комитет . Совета Министров СССР оо делаи изооретеннй и открытий, 7,781.88. 8)(72) Авторы изобретен Иностранная Фирма(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ фЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВБАЛКОКСИАМИНОБЕ НЭИМИЦ АЗОЛ(6)-СУЛЬ фОК ЛОТЫ й ,иДЭозначают водор с 1-4 атомами метил, алкилс балкокс игруппу алкоксигрунпе,.г.де й и К им подверг ают зфиром К -дих 15 лоты. Формулы1Изооретение относится х способу получения новых фенкловых эфиров 2-карбапкоксиаминобензимид азол-(6) -сульфокислоты, которые обладают биологической активностьюи могут найти применение в медицине.Известны близкие по строению 2-карбалкокс иаминобензимид азол ильные пройзводные.с алкил-, ацил-, фенокси- или фенилтигруппами в 5(6)-положении, обладаюаие анало-:гичными свойствами 11,Целью изобретения является получениеновых Фениловых эфиров 2-карбалкоксиами-нобензимидазол(6)-сульфокислоты,которые могут найти применениев качестве би-.ологически активных соединений,По предложенному способу получения фе-ниловых эФиров 2-карбалкоксиаминобензимидазол(6)-сульфокислоты формулы одинаковые или различные и од, окси- или алкоксигруппу углерода, галоид, трифтор-4 атомами углерода, карс 1-4 атомами углерода в или циангруппуо-фенилендиамина формулы 60МНз (и)Р(Н,занные начения,о сложньивовой к ею м одействиютиленкар ис.Р -О" 1 где й, имеет указа в присутствии ос о ре от -10 до +40 При проведении ного о-Фенилендиам ют взаимодействию ра . Ц -дихлормет-50 процесса 1 моль прои ина формулы 11 подвес 1 молем сложного иленкарбаминовой кис аглерода; . М где ,4 атом к О П И С А Н И Е (1) 5899124 ля очистки неочищенныи продукт растворяют вдиоксане, Фидьтруют в присутствии угпя и затем фильтрат смешивают с водой, После фипьтрования, промывки и сушки получают 5 г Фенипового эфира 2-карбометоксиамино"бензимидазолсульфокислоты, темпеоратура разложения 242 Сфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты получают аналогично через промежуточную стадию фенипового эфира 3-нитро- -хлорбензолсупьфокислоты. и фенипового эфира З-нитро-аминобензолсульфокислоты,П р и м е р 2. По условиям, аналогичным описанным в примере 1 при использовании соответствующих исходных продуктов, 3-хлорфенилового эфира 3-нитро-хлорбенозолсульфокислоты т. пл, 68 С получают; . 3-хлор-метилфениловый эфир 3,4-днам инобензолсульфокислоты;3-хпор-карбэтоксифениловый эфир 3,4- -аиаминобензолсульфокислоты;454-хлор-метипфениловый эФир 3,4-днами нобензолсульфокислоты,"4-хлор-метилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты;4-хпор,5-диметилфениловый эфир 3,4- -диаминобензолсульфокислоты;3,5-бис-трифторметилфениповый эфир 3,+ диаминобензолсульфокислоты;4-метоксифениповый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты;Ю3-метоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты,2-метоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты;4-пропоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты; 44-изопропоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты;4- бутоксифениповый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты;4-изобутоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты.В качестве основания могут быть использованы гидроокиси щелочных или шелочноземельных металлов, углекислые соли щелочных или шелочноземельных металлов и кислые углекислые соли щелочных или щепочноземепьных металлов или. же третичные органические основания,Основаниями могут служить гидроокисьнатрия, кислый углекислый натрий, углекислый натрий, углекислый калий, кислый угпекислый калий, триэтиламин, пиридин и замешенные метильными радикалами пиридины,В качестве примере эфиров И -дихлорметипенкарбаминовой кислоты формулы (ц 1) могут быть указаны метиловый эфир М -лихлорметиленкарбаминовой кислоты, этиловыйэфир Ц -дихлорметиленкарбаминовой кислоты, изопропиловый эфир Й -дихлорметиленкарбаминовой кислоты, пропиловый эфир К --дихлорметиленкарбаминовой кислоты, н-бутиповый эфир М -диметиленкарбаминовойкислоты и втор.бутиповый эфир Й -дихлорметиленкарбаминовой кислоты,П р и м е р 1,Смешивают 26,4 г фенипового эфира 3,4-диаминобензолсульфокислоты, 20,2 г триэтиламина и 300 мл хпороформа и к приготовленной смеси при перемешивании медленно прибавляют раствор, содержащий 15,6 г метилового эфира Н -дихлорметиленкарбаминовой кислоты в 50 мл хлороформа, причем максимальная температура составляет 20 С, Реакционную смесь переомещивают в течение часа, отфильтровывают образовавшийся осадок и промывают его хлороформом,(в виде маспообразного продукта) попучвютф3-этоксифениповый эфир. 3-нито-амйнобензопсупьфокиспоты, т, пп. 86 С и далеепопучают;3-.этоксифениповый эфир 3,4-диаминобензопсупьфокйспоты (в виде мвспообразногопродукта) и далев получают; ОНИИПИ Заказ 413/41 63-этоксифениповый эфир 2-карбометоксивмино-бензимидаэопсупьфокиспоты, т.пп;212 С (разложение),Пр и м е р 7, Иэ 3-трифторметипфенипового эфира 3-нигро-хпорбензопсупьФокислоты, т. пп. 65"С получают:3-трифторметиифениповый эфир 3-нитро- .-4-аминобензопсупьфокиспоты, т, пп. 132 С и далее получают;.3-трифторметипфениповый эфир 3,4-диаминобензопсупьфокиспоты и двпее 3-трифторметипфениповый эфир. 2-карбометоксиаминоо -5-бензимидазопсупьфокиспоты, т, пп,250 С ( разложение) . Формула изобретения Способ получения фениповых эфиров 2- -карбвлкоксиаминобензимидвзоп(6)-супьфокиспоты Формулы Мц ю0-ЬОд фф .(,( СООЬ КФ где й - апкип с 1-4 атомами углерода;К и К - одинаковые ипи различные иа ьозначают. водород, окси- ипи апкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, гапоид, трж метил, апкип с 1-4 атомами угперода, кврбапкоксигруппу с 1-4 атомами углерода в апкоксигруппе, ипи цивнгруппу,о т и и ч в ю щ и й. с .я тем, что производное о-фенипендивмина формулы 2О 60 фф КН 2ЯьйН где Й и В имеет указвйные зйачения,2 . Эподвергают взаимодействию ео сложнымэфиром й -дихпорметипенкарб аминовой кислоты формулыМ -0-С-КС (,Ш)иСВОгде й, имеет. указанное значение,в присутствии основания при температуреоот -10 до +40 С,Источники информации, принятые во. вниМвние при экспертизе:1. Выложенная заявка 2029637, кп.12 рв 9 в 1971,