Способ получения 5-нитрометилизофталамовой кислоты

Союз Соаетсеа Соцналнстнчесеа РеспубликОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДВПДЬСТВУ и 657017 6 Дополнительное к авт. саид.ву -Заявлеио 25.11.76 21) 2423526/231) М. КлС 07 С 102/О С 07 С 103/7 явкис присоедине (23) Приорит Гевударвтвенный квмнтет СССР вв делам нзввретенн н вткрытнйОпублико Дата опу аио 15,04,795 юллетеиь 14 ликования описания 18.04.79 53) УДК 547.584. ,07(088.8) втор зобретен, Я. Пяллин Тартус Знамени Уордена Трудового Красногарственный университет 71) Заявителстки . левого продукта без5-нитро- К-метилита, полученная таким м, имее Изобретение относится к химической технологии, конкретно к способу получения 5-нитрс Н-метилизофталамовой кислоты, которая является промежуточным соединением для синтеза некоторых медицинских рентгеноконтрастных вешеств,Известен способ получения 5-нитро- -Й -метилизофталамовой кислоты амидированием монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты водным раствором метиламина при малярном отношении амидируемого соединения к метиламину 1:14,5 и последующим выделением целевого продукта осаждением соляной кислсеой и его очисткой переосвждениемповторным растворением его в водной щелочи и осаждением его в чистом виде повторным подкислением соляной кислойИВыход це очи 90%, Однако зофт амовая кисло сп остаточную чистоту, та как после очистки переосаждением получают целевой продукт желтоватого цвета с эквивалентным весом нейтрализации 213 (теоретическое значение 224),Главным загрязняющим побочным продуктом является 5-нитроизофталевая кислота, которая при комнатной температуре осаждается вместе с целевым продуктом, Кроме того, этот способ требует большого избытка метиламина, составляющего 14,5 моль на 1 моль амидируемого соединения.Целью изобретения является уменьшение расхода метиламииа и повышение чистоты целевого продукта.Поставлейная цель достигается тем, что амидирование монометилового эфира 5-нитроиэофталевой кислоты проводят водным раствором метиламина при молярном соотношении метиламина и монометилового эфира 5-ннтроизофталевой кислоты 2,5 - 5:1, и последующее выделение целевого продукта осаждением и его очистку переосаждением проводятпри теьпературе осаждаемого раствора50-70 С. При этой температуре осаждается только 5-нитро- М-метилизофталамовая кислота, а 5-нитроизофталеваякислота остается в растворе,Отличительными признаками способаявляется применение молярного соотношения метиламина и метилового эфира5-нитроизофталевой кислоты 2,5-5:1 ипроведение осаждения и переоажденияцелевого продукта при 50-70 С.П р и м е р.К 8 54 л 25%-ноговодногораствора метиламина при перемешиванииприсыпают 5-6 порциями 4,75 кг монометилового эфира 5-нитроизофталевойкислоты, поддерживая охлаждением температуру реакционного раствора в пределах 35-40 С. Реакциунную смесь перемешивают при 30-40 С 2 3 ч, разбувляют 35 л воды, нагревают до 50-70 Си осаждают при этой температуре 5-нитро- И -метилизофталамовую кислоту добавлением разбавленной (1:1) солянойкислоты в течение ЗО мин до рН 1-2.Выпавший осадок отделяют фильтрацией.Выход сырого продукта составляет 4,28 ктили 90%. При охлаждении маточногораствора до комнатной температуры выпадает 0,20 кг побочного продукта -5-нитроизрфталевой кислоты с т.пл.260-267 С и эквивалентным весом нейтрализации 112 (теоретическое значение106)Неочищенную 5-нитро- И -метилизьфталамовую кислоту суспендируют в60 л воды и растворяют добавлением10%-ного водного раствора едкого натра,так, чтобы рН раствора не превысил 9. 7017 4Раствор нагревают до 50-70 С и осаждают целевой продукт при этой температуре способом, аналогичным описанному выше. Выпавший осадок фильтруют, про мывают на фильтре родой и сушат навоздухе при 60-90 С. Получают 4,0 кг бесцветной 5-нитро- М-метилиофталамовой кислоты с т,пл. 253-255 С и эквивалентным весом нейтрализации 223 10 (теоретический 224). Выход 83% оттеоретического.3Формула изобретенияСпособ получения 5-нитро- К-метилизофталамовой кислоты путем амидирования монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты водным раствором метилами на с последующим выделением целевогопродукта подкислением соляной кислотой, очисткой повторным растворением его в водной щелочи и осаждением его в чистом виде повторным подкислениемсоляной кислотой, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения качества целевого продукта и сокращения расхода метиламина, процесс амидирования проводят при молярном соотношении метиламина и монометилового эфира 5- нитроизофталевой кислоты 2,5-5:1, а выделение целевого продукта и его очистку проводят при темпуратуре осаждаемого раствора 50-70 С.Источники информации, принятые вовнимание при экспертизе1. Патент США, кл. 260-211,1964.Составитель Л. ВиноградРедактор Т. Девятко Техред 3. фанта Корректор С, ШекмарЗаказ 1725/25 Тираж 512 Подписное ЦНИИПИ, Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал 1 П 1 П Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4